Éster de estanol

No confundir con el éster de esterol .

Los ésteres de estanol es un grupo heterogéneo de compuestos químicos conocidos para reducir el nivel de lipoproteína de baja densidad (LDL) colesterol en sangre cuando se ingiere, ^[1] , aunque en un grado mucho menor que los medicamentos recetados tales como las estatinas . ^[2] El material de partida son fitoesteroles de plantas. Estos se hidrogenan primero para dar un estanol vegetal que luego se esterifica con una mezcla de ácidos grasos.también derivado de plantas. Los ésteres de estanol de plantas se encuentran naturalmente en pequeñas cantidades en frutas, verduras, nueces, semillas, cereales, legumbres y aceites vegetales.

El éster de estanol a menudo se agrega a la margarina a base de aceite de colza u otros alimentos por sus beneficios para la salud. Los estudios han indicado que el consumo de aproximadamente 2-3 gramos por día proporciona una reducción del colesterol LDL de aproximadamente un 10-15%. ^[3]

El compuesto en sí pasa a través del intestino , y muy poco ingresa al torrente sanguíneo o linfático . Sin embargo, su presencia en el intestino reduce tanto la cantidad de colesterol que el cuerpo absorbe de los alimentos como la reabsorción del componente de colesterol de la bilis . A pesar de un efecto reductor del colesterol bien documentado, no hay datos disponibles que indiquen que los alimentos funcionales suplementados con ésteres de esteroles vegetales reduzcan los eventos cardiovasculares. ^[4] Se utilizan en productos alimenticios como Benecol .

Los ésteres de esteroles también se pueden usar para el mismo propósito. Estos compuestos tienen el mismo efecto que las LDL, pero el cuerpo los absorbe parcialmente. Los efectos de niveles más altos de esteroles vegetales en suero no se comprenden completamente hasta ahora.

Estanoles vegetales en la naturaleza

Los esteroles vegetales son moléculas similares al colesterol que se encuentran en todos los alimentos vegetales, y las concentraciones más altas se encuentran en los aceites vegetales . Los esteroles vegetales son equivalentes vegetales del colesterol y tienen una estructura molecular muy similar. Según su estructura, se pueden dividir en esteroles y estanoles, siendo los estanoles un subgrupo saturado de esteroles. ^{[ cita requerida ]}

Estanoles vegetales en la nutrición humana

Artículo principal: Fitosterol § Esterol vs estanol

Los estanoles vegetales están presentes en pequeñas cantidades en la dieta humana. Sus principales fuentes son los alimentos integrales , principalmente trigo y centeno . La ingesta diaria de estanoles en la dieta occidental promedio es de aproximadamente 60 mg / d, mientras que la ingesta de esteroles vegetales es de aproximadamente 150 a 300 mg / dy la de colesterol es de 500 a 800 mg / d. Los niveles naturales relativamente bajos de estanoles en la dieta son demasiado bajos para tener un efecto significativo sobre los niveles de colesterol sérico . ^{[ cita requerida ]}

Siguiendo la evidencia de estudios toxicológicos y numerosos ensayos clínicos , las autoridades de varios países de la Unión Europea y la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) caracterizan a los estanoles como seguros . ^{[ cita requerida ]}

Estructura y propiedades

Los ésteres de estanol son un subgrupo saturado de ésteres de esteroles. Los ésteres de estanol de plantas en los productos Benecol son ésteres de ácidos grasos de esteroles de plantas. La parte de esterol de la molécula es sitostanol o campestanol, mientras que el residuo de ácido graso se origina en diferentes aceites vegetales.

Los ésteres de estanol de plantas tienen las siguientes propiedades físicas:

• Parecido a grasa con una textura cerosa
• Color blanco cremoso en forma sólida.
• Líquido transparente viscoso con un color amarillo brillante, olor y sabor suaves
• Insoluble en agua y soluble en grasa (hidrofóbico)
• Viscosidad superior a la del aceite de triglicéridos con la misma composición de ácidos grasos.

Estas propiedades físicas se pueden adaptar cambiando la composición de ácidos grasos. En diferentes aplicaciones tecnológicas de los productos Benecol, la parte de ácido graso se selecciona de modo que las propiedades de fusión, textura y otras características del éster de estanol vegetal se asemejen mucho a las propiedades de la grasa que reemplaza.

Estabilidad oxidativa y de procesamiento

En condiciones normales de almacenamiento y preparación de alimentos, los ésteres de estanol de plantas son muy estables porque son más resistentes a la oxidación que los aceites vegetales más comunes .

El uso de ésteres de estanol de plantas en aplicaciones alimentarias en lugar de grasas convencionales no reduce la vida útil del producto final. Como es el caso de todas las grasas y aceites, los ésteres de estanol deben protegerse del calor, el aire y la luz para evitar la oxidación. Si se requiere almacenamiento a largo plazo, los ésteres de estanol de plantas se refrigeran típicamente en forma sólida. Además, los antioxidantes habituales se pueden añadir a los productos de éster de estanol de plantas como lo son a otros aceites o grasas para minimizar la oxidación.

Reducir el colesterol

Artículo principal: Fitosterol § Esterol vs estanol

Estanoles vegetales esterificados se han demostrado para reducir el colesterol en un número de aleatorios, controlados con placebo, doble ciego ensayos clínicos . Sin embargo, no se demostró absolutamente ningún efecto sobre los criterios de valoración clínicos como la ECV o la mortalidad.

Efecto dual del estanol vegetal

El estanol vegetal reduce los niveles de colesterol y esteroles vegetales en suero. Esto puede ser importante ya que se han identificado concentraciones elevadas de esteroles vegetales como un factor de riesgo independiente de enfermedad coronaria (CHD). Dos transportadores ABC (ABCG5 y ABCG8) juegan un papel importante en la regulación de la absorción intestinal de esteroles vegetales al resecretar esteroles vegetales previamente absorbidos desde los enterocitos hacia la luz intestinal .

Las mutaciones en estas proteínas transportadoras dan lugar a una enfermedad congénita rara llamada sitosterolemia, que se caracteriza por:

• concentraciones de esteroles vegetales en suero muy elevadas,
• concentraciones de colesterol sérico normales a moderadamente aumentadas, y
• un alto riesgo de desarrollar cardiopatía coronaria a una edad muy temprana.

Recientemente se demostró que los polimorfismos en los genes ABCG5 y ABCG8 contribuyen a modificar los niveles séricos de esteroles vegetales en individuos sanos no sitosterolemicos. Además, varios estudios epidemiológicos han demostrado que el riesgo de desarrollar enfermedades cardíacas parece aumentar incluso con niveles de esteroles vegetales más "normales". ^{[1] [4] [5] [6] [7]} Dado que se demostró que las estatinas aumentan las concentraciones séricas de esteroles vegetales, ^{[8] [9] los} pacientes probablemente no deberían ser tratados con estatinas solas, sino con una terapia combinada que se enfoca simultáneamente en mejorar el perfil de lipoproteínas séricas y la disminución de las concentraciones séricas de esteroles vegetales.

Absorción de colesterol

El modo de acción molecular de los estanoles se ha descrito en varios ensayos preclínicos y clínicos y se puede dividir en dos pasos:

• Paso 1: La absorción de colesterol se produce mediante la formación de micelas con ácidos biliares . Los estanoles desplazan el colesterol de estas micelas para que se absorba menos colesterol. Los estanoles deben tomarse como parte de una comida para poder incorporarse a las micelas.
• Paso 2: Los estudios in vitro han demostrado que los estanoles activan las proteínas transportadoras LXR alfa, LXR beta y ABCA1 . Por tanto, se plantea la hipótesis de que los estanoles actúan en los enterocitos activando la excreción de colesterol de regreso a la luz intestinal . Solo se ha demostrado que los estanoles conservan su eficacia en el uso a largo plazo, probablemente debido a la absorción mínima de estanoles y, en consecuencia, a su falta de efecto sobre el metabolismo de los ácidos biliares .

Como consecuencia de la absorción reducida de colesterol, también puede reducirse la absorción de componentes liposolubles distintos del colesterol, como vitaminas y antioxidantes . Al igual que el colesterol, los carotenoides y los tocoferoles son transportados por lipoproteínas . Dado que el número de partículas de LDL en circulación disminuye después del consumo de esteroles o estanoles vegetales, las concentraciones plasmáticas de carotenoides y tocoferoles también disminuyen. Esta es la razón por la que estos antioxidantes a menudo se estandarizan a las concentraciones plasmáticas de lípidos.

Los resultados de ensayos aleatorizados controlados con placebo sobre los efectos de los esteroles o estanoles vegetales sobre las vitaminas liposolubles y los antioxidantes se resumieron en 2003. ^[10] Sólo se observaron reducciones significativas en los ensayos clínicos de carotenoides de hidrocarburos . Estas reducciones probablemente se deben a una absorción reducida y a concentraciones plasmáticas más bajas del portador LDL.

Después de corregir los niveles de colesterol, solo quedó la reducción en el nivel de β-caroteno . Sin embargo, es importante que los niveles de carotenoides y tocoferol permanezcan dentro de los rangos normales. Los ensayos clínicos también mostraron que al seguir la dieta recomendada, incluido el consumo de verduras y frutas, los niveles de carotenoides no disminuyeron. ^{[11] [12]} Las concentraciones plasmáticas de retinol (vitamina A), 25-hidroxivitamina D y vitamina K no se ven afectadas por los esteroles y estanoles vegetales de la dieta.

Ver también

• Benecol

Referencias

1. Katan, MB; Grundy, SM; Jones, P; Law, M; Miettinen, T; Paoletti, R; Taller de Stresa, participantes (2003). "Eficacia y seguridad de los estanoles y esteroles vegetales en el manejo de los niveles de colesterol en sangre" . Actas de Mayo Clinic . 78 (8): 965–78. doi : 10.4065 / 78.8.965 . PMID  12911045 .
2. Doggrell, SA (2011). "Reducir el colesterol LDL con margarina que contiene ésteres de estanol / esterol de plantas: ¿sigue siendo relevante en 2011?". Terapias complementarias en Medicina . 19 (1): 37–46. doi : 10.1016 / j.ctim.2010.12.004 . PMID 21296266 . 
3. Nguyen, Tu T. (1999). "La acción reductora del colesterol de los ésteres de estanol vegetales" . La Revista de Nutrición . 129 (12): 2109–2112. doi : 10.1093 / jn / 129.12.2109 . PMID 10573535 . Consultado el 10 de abril de 2015 . 
4. Weingartner, O .; Bohm, M .; Laufs, U. (2008). "Papel controvertido de los ésteres de esteroles vegetales en el tratamiento de la hipercolesterolemia" . European Heart Journal . 30 (4): 404–9. doi : 10.1093 / eurheartj / ehn580 . PMC 2642922 . PMID 19158117 .  
5. Weingartner, O .; Ulrich, C .; Lutjohann, D .; Ismail, K .; Schirmer, SH; Vanmierlo, T .; Bohm, M .; Laufs, U. (2011). "Efectos diferenciales sobre la inhibición de la absorción de colesterol por estanoles vegetales y ésteres de esteroles vegetales en ratones apoE - / -" . Investigación cardiovascular . 90 (3): 484–92. doi : 10.1093 / cvr / cvr020 . PMC 3096304 . PMID 21257611 .  
6. Plat, J; Van Onselen, EN; Van Heugten, MM; Mensink, RP (2000). "Efectos sobre los lípidos séricos, lipoproteínas y concentraciones de antioxidantes liposolubles de la frecuencia de consumo de margarinas y mantecas enriquecidas con ésteres de estanol vegetal" . Revista europea de nutrición clínica . 54 (9): 671–7. doi : 10.1038 / sj.ejcn.1601071 . PMID 11002377 . 
7. Comisión Europea, Comité Científico de Alimentos, Visión general sobre los efectos a largo plazo de la ingesta de niveles elevados de fitoesteroles de múltiples fuentes dietéticas, con especial atención a los efectos sobre el α-caroteno, 26 de septiembre de 2002.
8. Hallikainen, MA; Sarkkinen, ES; Uusitupa, MI (1999). "Efectos de las margarinas enriquecidas con éster de estanol bajo en grasas sobre las concentraciones de carotenoides séricos en sujetos con concentraciones elevadas de colesterol sérico" . Revista europea de nutrición clínica . 53 (12): 966–9. doi : 10.1038 / sj.ejcn.1600882 . PMID 10602355 . 
9. Noakes, M; Clifton, P; Ntanios, F; Metralla, W; Grabe, yo; McInerney, J (2002). "Un aumento de los carotenoides en la dieta al consumir esteroles o estanoles vegetales es eficaz para mantener las concentraciones plasmáticas de carotenoides" . La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 75 (1): 79–86. doi : 10.1093 / ajcn / 75.1.79 . PMID 11756063 . 
10. Piironen, Vieno; Lindsay, David G; Miettinen, Tatu A; Toivo, Jari; Lampi, Anna-Maija (2000). "Esteroles vegetales: biosíntesis, función biológica y su importancia para la nutrición humana". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 80 (7): 939–966. doi : 10.1002 / (SICI) 1097-0010 (20000515) 80: 7 <939 :: AID-JSFA644> 3.0.CO; 2-C .
11. Sudhop, T; Gottwald, BM; Von Bergmann, K (2002). "Esteroles vegetales de suero como un factor de riesgo potencial para la enfermedad coronaria". Metabolismo: clínico y experimental . 51 (12): 1519–21. doi : 10.1053 / meta.2002.36298 . PMID 12489060 . 
12. Assmann G; et al. (2003). "La elevación de la concentración plasmática de sitosterol se asocia con un mayor riesgo de eventos coronarios en el estudio PROCAM". Circulación . 108 (Suplemento IV-730): 3300.

Otras lecturas

• Weingärtner O, et al. (2009). "Papel controvertido de los ésteres de esteroles vegetales en el tratamiento de la hipercolesterolemia" . Eur Heart J . 30 (4): 404–9. doi : 10.1093 / eurheartj / ehn580 . PMC  2642922 . PMID  19158117 .
• Weingartner, O .; Ulrich, C .; Lutjohann, D .; Ismail, K .; Schirmer, SH; Vanmierlo, T .; Bohm, M .; Laufs, U. (2011). "Efectos diferenciales sobre la inhibición de la absorción de colesterol por estanoles vegetales y ésteres de esteroles vegetales en ratones apoE - / -" . Investigación cardiovascular . 90 (3): 484–92. doi : 10.1093 / cvr / cvr020 . PMC  3096304 . PMID  21257611 .

enlaces externos

• Asociación Americana del Corazón
• Asociación Dietética Estadounidense
• Productos Benecol y datos de investigación
• Ensayos clínicos clave
• El sitio oficial internacional de Benecol
• Lichtenstein, AH; Deckelbaum, RJ (2001). "Alimentos que contienen éster de stanoles / esteroles y niveles de colesterol en sangre: una declaración para profesionales de la salud del Comité de Nutrición del Consejo de Nutrición, Actividad Física y Metabolismo de la Asociación Americana del Corazón" . Circulación . 103 (8): 1177–9. doi : 10.1161 / 01.CIR.103.8.1177 . PMID  11222485 .