Ácido chicórico

Ácido chicórico
Nombres


Nombre IUPAC preferido Ácido (2 R , 3 R ) -2,3-bis {[(2 E ) -3- (3,4-dihidroxifenil) prop-2-enoil] oxi} butanodioico
Otros nombres Ácido cicórico; (2 R , 3 R ) - O -Ácido dicafeoiltartárico
Identificadores
Número CAS	6537-80-0^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEMBL	ChEMBL282731^norte
ChemSpider	4445078^norte
Tarjeta de información ECHA	100.109.212
KEGG	C10437^Y
PubChem CID	5281764
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID0033332
InChI EnChI = 1S / C22H18O12 / c23-13-5-1-11 (9-15 (13) 25) 3-7-17 (27) 33-19 (21 (29) 30) 20 (22 (31) 32) 34-18 (28) 8-4-12-2-6-14 (24) 16 (26) 10-12 / h1-10,19-20,23-26H, (H, 29,30) (H, 31,32) / b7-3 +, 8-4 + / t19-, 20- / m1 / s1^norte Clave: YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N^norte EnChI = 1 / C22H18O12 / c23-13-5-1-11 (9-15 (13) 25) 3-7-17 (27) 33-19 (21 (29) 30) 20 (22 (31) 32) 34-18 (28) 8-4-12-2-6-14 (24) 16 (26) 10-12 / h1-10,19-20,23-26H, (H, 29,30) (H, 31,32) / b7-3 +, 8-4 + / t19-, 20- / m1 / s1 Clave: YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOBV
Sonrisas O = C (O) [C @ H] (OC (= O) \ C = C \ c1ccc (O) c (O) c1) [C @@ H] (OC (= O) \ C = C \ c2cc (O) c (O) cc2) C (= O) O
Propiedades
Fórmula química	C ₂₂ H ₁₈ O ₁₂
Masa molar	474,371 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El ácido chicórico (también conocido como ácido cíórico ) es un ácido hidroxicinámico , un compuesto orgánico de la clase fenilpropanoide y se encuentra en una variedad de especies de plantas. Es un derivado tanto del ácido cafeico como del ácido tartárico . ^[1]

Como marcador adecuado para la distinción de especies de Echinacea , a menudo se analiza utilizando métodos de RP-HPLC y cromatografía en capa fina (TLC). ^[2]

Fuentes

El ácido achicórico se aisló por primera vez de Cichorium intybus (achicoria), pero también se encuentra en cantidades significativas en la equinácea , en particular en E. purpurea , hojas de diente de león , albahaca , toronjil y plantas acuáticas , incluidas algas y pastos marinos . ^[3]^[4]^[5]^[6]

Funciones biologicas

Se ha demostrado que el ácido chicórico estimula la fagocitosis en estudios in vitro e in vivo , inhibe la función de la hialuronidasa (una enzima que degrada el ácido hialurónico en el cuerpo humano), protege el colágeno del daño causado por los radicales libres e inhibe la función de la integrasa del VIH -1 . ^[7]^[8]

Ver también

Ácido caftárico (ácido monocafeiltartárico)

Referencias

^ John Shi; Giuseppe Mazza; Marc Le Maguer (27 de febrero de 2002). Alimentos funcionales: aspectos bioquímicos y de procesamiento . Prensa CRC. págs. 241–. ISBN 978-1-4200-1287-3.
^ Bauer R, Khan IA, Wagner H. Echinacea-Drogen, Standardisierung mittels HPLC und DC. Deutsche Apotheker Zeitung, 1986, 126: 1065–1070. Cita en monografías de la OMS sobre plantas medicinales seleccionadas - Volumen 1
^ Chkhikvishvili, ID; Kharebava, GI (2001). "Ácidos achicóricos y clorogénicos en especies vegetales de Georgia". Bioquímica y Microbiología Aplicadas . 37 (2): 188-191. doi : 10.1023 / a: 1002888016985 . S2CID 6322156 .
^ Lee, Jungmin (2010). "Derivados del ácido cafeico en productos secos de Lamiaceae y Echinacea purpurea". Revista de alimentos funcionales . 2 (2): 158-162. doi : 10.1016 / j.jff.2010.02.003 .
^ Lee, Jungmin; Scagel, Carolyn F. (2009). "Ácido chicórico que se encuentra en hojas de albahaca (Ocimum basilicum L.)". Química de los alimentos . 115 (2): 650–656. doi : 10.1016 / j.foodchem.2008.12.075 .
^ Lee, Jungmin; Scagel, Carolyn F. (2013). "Ácido chicórico: química, distribución y producción" . Fronteras de la química . 1 : 40. bibcode : 2013FrCh .... 1 ... 40L . doi : 10.3389 / fchem.2013.00040 . PMC 3982519 . PMID 24790967 .
^ Mazza, G .; Oomah, B. Dave (2000), Hierbas, productos botánicos y tés , CRC Press, pág. 51, ISBN 1-56676-851-9, consultado el 9 de diciembre de 2008
^ Miller, Sandra Carol; Yu, He-Ci (2004), Echinacea , CRC Press, pág. 140, ISBN 0-415-28828-2, consultado el 9 de diciembre de 2008

[func-1] John Shi; Giuseppe Mazza; Marc Le Maguer (27 de febrero de 2002). Alimentos funcionales: aspectos bioquímicos y de procesamiento . Prensa CRC. págs. 241–. ISBN 978-1-4200-1287-3.

[2] Bauer R, Khan IA, Wagner H. Echinacea-Drogen, Standardisierung mittels HPLC und DC. Deutsche Apotheker Zeitung, 1986, 126: 1065–1070. Cita en monografías de la OMS sobre plantas medicinales seleccionadas - Volumen 1

[3] Chkhikvishvili, ID; Kharebava, GI (2001). "Ácidos achicóricos y clorogénicos en especies vegetales de Georgia". Bioquímica y Microbiología Aplicadas . 37 (2): 188-191. doi : 10.1023 / a: 1002888016985 . S2CID 6322156 .

[4] Lee, Jungmin (2010). "Derivados del ácido cafeico en productos secos de Lamiaceae y Echinacea purpurea". Revista de alimentos funcionales . 2 (2): 158-162. doi : 10.1016 / j.jff.2010.02.003 .

[5] Lee, Jungmin; Scagel, Carolyn F. (2009). "Ácido chicórico que se encuentra en hojas de albahaca (Ocimum basilicum L.)". Química de los alimentos . 115 (2): 650–656. doi : 10.1016 / j.foodchem.2008.12.075 .

[6] Lee, Jungmin; Scagel, Carolyn F. (2013). "Ácido chicórico: química, distribución y producción" . Fronteras de la química . 1 : 40. bibcode : 2013FrCh .... 1 ... 40L . doi : 10.3389 / fchem.2013.00040 . PMC 3982519 . PMID 24790967 .

[herb-7] Mazza, G .; Oomah, B. Dave (2000), Hierbas, productos botánicos y tés , CRC Press, pág. 51, ISBN 1-56676-851-9, consultado el 9 de diciembre de 2008

[ech-8] Miller, Sandra Carol; Yu, He-Ci (2004), Echinacea , CRC Press, pág. 140, ISBN 0-415-28828-2, consultado el 9 de diciembre de 2008

[1]