El ácido citracónico es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 2 H (CO 2 H) 2 . Es un sólido blanco. Es el cis - isómero de ácido mesacónico . Es uno de los ácidos pirocítricos que se forman al calentar el ácido cítrico . [1] El ácido citracónico se puede producir, aunque de manera ineficaz, por oxidación de xileno y metilbutanoles. El ácido muestra la propiedad inusual de formar espontáneamente el anhídrido, que, a diferencia del anhídrido maleico , es un líquido a temperatura ambiente. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (2 Z ) -2-metilbut-2-enodioico | |
Otros nombres Ácido 2-metilmaleico Citraconato Ácido metilmaleico Ácido cis- metilbutenodioico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.145 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 5 H 6 O 4 | |
Masa molar | 130.099 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales monoclínicos [1] |
Densidad | 1,62 g / cm 3 [1] |
Punto de fusion | ~ 90 ° C (descomposición) [1] |
Totalmente soluble [1] | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 | |
P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En el laboratorio, el ácido citracónico se puede producir mediante isomerización térmica del anhídrido del ácido itacónico para dar anhídrido citracónico , que se puede hidrolizar a ácido citracónico. [3] El anhídrido de ácido itacónico requerido se obtiene por destilación en seco de ácido cítrico .
Referencias
- ^ a b c d e Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12a ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ Kurt Lohbeck; Herbert Haferkorn; Werner Fuhrmann; Norbert Fedtke. "Ácidos maleico y fumárico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_053 .
- ^ RL Shriner; SG Ford; l. J. Roll (1931). "Anhídrido citracónico y ácido citracónico". Org. Synth . 28 : 28. doi : 10.15227 / orgsyn.011.0028 .