El ácido itacónico o ácido metilidenosuccínico es un compuesto orgánico . Este ácido dicarboxílico es un sólido blanco soluble en agua, etanol y acetona. Históricamente, el ácido itacónico se obtenía mediante la destilación del ácido cítrico , pero actualmente se produce por fermentación. El nombre ácido itacónico se ideó como un anagrama de ácido aconítico , otro derivado del ácido cítrico.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido metilidenbutanodioico | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.364 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 6 O 4 | |
Masa molar | 130.099 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 1,63 g / cm 3 [1] |
Punto de fusion | 162 a 164 ° C (324 a 327 ° F; 435 a 437 K) (se descompone) [1] |
1 g / 12 ml [1] | |
Solubilidad en etanol | 1 g / 5 ml [1] |
-57,57 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Producción
Desde la década de 1960, se produce industrialmente mediante la fermentación de carbohidratos como la glucosa o la melaza utilizando hongos como Aspergillus itaconicus o Aspergillus terreus . [2]
Para A. terreus, la vía del itaconato está mayoritariamente aclarada. La ruta generalmente aceptada para el itaconato es a través de la glucólisis, el ciclo del ácido tricarboxílico y una descarboxilación de cis -aconitate a itaconato a través de cis -aconitate-descarboxilasa. [3]
El hongo de la obscenidad Ustilago maydis utiliza una ruta alternativa. El cis -aconitate se convierte en el trans -aconitate termodinámicamente favorecido mediante aconitato-Δ-isomerasa (Adi1). [4] trans -Aconitate se descarboxila más a itaconato por trans -aconitate-descarboxilasa (Tad1). [4]
El ácido itacónico también se produce en células de linaje de macrófagos. [5] Se demostró que el itaconato es un inhibidor covalente de la enzima isocitrato liasa in vitro . [6] [7] Como tal, el itaconato puede poseer actividades antibacterianas contra bacterias que expresan isocitrato liasa (como Salmonella enterica y Mycobacterium tuberculosis ). [8] [9]
Sin embargo, las células de linaje de macrófagos tienen que "pagar el precio" para producir itaconato, y pierden la capacidad de realizar la fosforilación a nivel de sustrato mitocondrial. [10]
Síntesis de laboratorio
La destilación en seco de ácido cítrico produce anhídrido itacónico , que sufre hidrólisis a ácido itacónico. [11]
Reacciones
Tras el calentamiento, el anhídrido itacónico se isomeriza a anhídrido de ácido citracónico , que puede hidrolizarse a ácido citracónico ( ácido 2-metilmaleico). [12]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/f/fa/CitricToCitraconic.png/400px-CitricToCitraconic.png)
La hidrogenación parcial de ácido itacónico sobre níquel Raney produce ácido 2-metilsuccínico . [13]
El ácido itacónico se utiliza principalmente como comonómero en la producción de acrilonitrilo butadieno estireno y látex de acrilato con aplicaciones en la industria del papel y revestimientos arquitectónicos. [ cita requerida ]
Referencias
- ^ a b c d e Índice de Merck , undécima edición, 5130
- ^ Roger A. Sheldon (2014). "Fabricación ecológica y sostenible de productos químicos a partir de biomasa: estado del arte". Green Chem . 16 (3): 950–963. doi : 10.1039 / C3GC41935E .
- ^ Steiger, Matthias Georg; Blumhoff, Marzena Lidia; Mattanovich, Diethard; Sauer, Michael (1 de enero de 2013). "Bioquímica de la producción de ácido itacónico microbiano" . Fronteras en microbiología . 4 : 23. doi : 10.3389 / fmicb.2013.00023 . PMC 3572532 . PMID 23420787 .
- ^ a b Geiser, Elena; Przybilla, Sandra K; Friedrich, Alexandra; Buckel, Wolfgang; Wierckx, Nick; Blank, Lars M; Bölker, Michael (1 de enero de 2016). "Ustilago maydis produce ácido itacónico a través del inusual trans-aconitato intermedio" . Biotecnología microbiana . 9 (1): 116-126. doi : 10.1111 / 1751-7915.12329 . ISSN 1751-7915 . PMC 4720413 . PMID 26639528 .
- ^ O'Neill, Luke AJ; Artyomov, Maxim N (2019). "Itaconate: el niño del cartel de la reprogramación metabólica en la función de los macrófagos". Nat. Rev. Immunol . 19 (5): 273-281. doi : 10.1038 / s41577-019-0128-5 . PMID 30705422 . S2CID 59524706 .
- ^ Kwai, BXC; Collins, AJ; Middleditch, MJ; Sperry, J .; Bashiri, G .; Leung, IKH (2020). "El itaconato es un inhibidor covalente de la isocitrato liasa de Mycobacterium tuberculosis". RSC Med. Chem . doi : 10.1039 / D0MD00301H .
- ^ Rittenhouse, Judith Williams; McFadden, Bruce A (1974). "Inhibición de isocitrato liasa de Pseudomonas indigofera por itaconato". Archivos de Bioquímica y Biofísica . 163 : 79–86. doi : 10.1016 / 0003-9861 (74) 90456-1 . PMID 4852477 .
- ^ Michelucci, A .; Cordes, T .; Ghelfi, J .; Pailot, A .; Reiling, N .; Goldmann, O .; Binz, T .; Wegner, A .; Tallam, A .; Rausell, A .; Buttini, M .; Linster, CL; Medina, E .; Balling, R .; Hiller, K. (2013). "La proteína del gen 1 inmunorrespuesta vincula el metabolismo con la inmunidad catalizando la producción de ácido itacónico" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 110 (19): 7820–5. Código bibliográfico : 2013PNAS..110.7820M . doi : 10.1073 / pnas.1218599110 . PMC 3651434 . PMID 23610393 .
- ^ Cordes, Thekla; Michelucci, Alessandro; Hiller, Karsten (2015). "Ácido itacónico: el sorprendente papel de un compuesto industrial como metabolito antimicrobiano de mamíferos" . Revisión anual de nutrición . 35 : 451–73. doi : 10.1146 / annurev-nutr-071714-034243 . PMID 25974697 .
- ^ Nemeth, B .; Doczi, J .; Csete, D .; Kacso, G .; Ravasz, D .; Adams, D .; Kiss, G .; Nagy, AM; Horvath, G .; Tretter, L .; Mocsai, A .; Csepanyi-Komi, R .; Iordanov, I .; Adam-Vizi, V .; Chinopoulos, C. (2015). "Abolición de la fosforilación a nivel de sustrato mitocondrial por el ácido itacónico producido por la expresión de Irg1 inducida por LPS en células de linaje de macrófagos murinos" . El diario FASEB . 30 (1): 286–300. doi : 10.1096 / fj.15-279398 . PMID 26358042 .
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- ^ RL Shriner; SG Ford; l. J. Roll (1931). "Anhídrido citracónico y ácido citracónico". Org. Synth . 28 : 28. doi : 10.15227 / orgsyn.011.0028 .
- ^ RF Feldkamp; BF Tullar (1954). "3-Metiltiofeno". Org. Synth . 34 : 73. doi : 10.15227 / orgsyn.034.0073 .