El citronelol , o dihidrogeraniol, es un mono terpenoide acíclico natural . Ambos enantiómeros se encuentran en la naturaleza. (+) - El citronelol, que se encuentra en los aceites de citronela , incluido Cymbopogon nardus (50%), es el isómero más común. (-) - El citronelol se encuentra en los aceites de rosa (18–55%) y geranios Pelargonium . [1]
![]() (+) - Citronelol (izquierda) y (-) - citronelol (derecha) | |
![]() (+) - Citronelol | |
![]() (-) - Citronelol | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC 3,7-dimetiloct-6-en-1-ol | |
Otros nombres (±) -β-Citronelol; | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
1362474 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.069 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 20 O | |
Masa molar | 156,269 g · mol −1 |
Densidad | 0,855 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 225 ° C (437 ° F; 498 K) |
Viscosidad | 11,1 mPa s |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H317 , H319 | |
P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P391 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Preparación
El citronelol se puede preparar mediante hidrogenación de geraniol o nerol . [2] [3]
Usos
El citronelol se utiliza en perfumes y repelentes de insectos, [4] y como atrayente de ácaros. [5] El citronelol es un buen repelente de mosquitos a distancias cortas, pero la protección disminuye mucho cuando el sujeto está un poco más lejos de la fuente. [6] Cuando se combina con β- ciclodextrina , tiene una duración de protección promedio de 90 minutos contra los mosquitos. [7]
El citronelol se utiliza como materia prima para la producción de óxido de rosa . [8]
Salud y seguridad
La FDA de los Estados Unidos considera que el citronelol es generalmente reconocido como seguro (GRAS) para uso alimentario. [5] El citronelol está sujeto a restricciones en su uso en perfumería, [9] ya que algunas personas pueden sensibilizarse a él, pero se discute el grado en que el citronelol puede causar una reacción alérgica en humanos. [10] [11]
Ver también
- Citronelal
- Geraniol
- Rodinol
- Pelargonium graveolens
- Intolerancia al perfume (alergia)
Referencias
- ^ Lawless, J. (1995). La enciclopedia ilustrada de aceites esenciales . ISBN 978-1-85230-661-8.
- ^ Morris, Robert H. (2007). "Rutenio y Osmio". En De Vries, JG; Elsevier, CJ (eds.). El manual de hidrogenación homogénea . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31161-3.
- ^ Ait Ali, M .; Allaoud, S .; Karim, A .; Roucoux, A .; Mortreux, A. (1995). "Síntesis catalítica de ( R ) - y ( S ) -citronelol por hidrogenación homogénea sobre complejos de amidofosfina fosfinita y diaminodifosfina rodio". Tetraedro: asimetría . 6 (2): 369. doi : 10.1016 / 0957-4166 (95) 00015-H .
- ^ Taylor, WG; Schreck, CE (1985). "Cromatografía de gases capilar en fase quiral y actividad repelente de mosquitos de algunos derivados de oxazolidina de (+) - y (-) - citronelol" . Revista de Ciencias Farmacológicas . 74 (5): 534–539. doi : 10.1002 / jps.2600740508 . PMID 2862274 .
- ^ a b "Redirigir" . epa.gov . Consultado el 29 de julio de 2015 .
- ^ Revay, Edita E .; Kline, Daniel L .; Xue, Rui-De; Qualls, Whitney A .; Bernier, Ulrich R .; Kravchenko, Vasiliy D .; Ghattas, Nina; Pstygo, Irina; Müller, Günter C. (2013). "Reducción de la presión de las picaduras de mosquitos: ¿repelentes espaciales o trampas para mosquitos? Una comparación de campo de siete productos disponibles comercialmente en Israel". Acta Tropica . 127 (1): 63–68. doi : 10.1016 / j.actatropica.2013.03.011 . PMID 23545129 .
- ^ Songkro, Sarunyoo; Hayook, Narissara; Jaisawang, Jittarat; Maneenuan, Duangkhae; Chuchome, Thitima; Kaewnopparat, Nattha (2011). "Investigación de complejos de inclusión de aceite de citronela, citronelal y citronelol con β-ciclodextrina para repelente de mosquitos". Revista de fenómenos de inclusión y química macrocíclica . 72 (3–4): 339. doi : 10.1007 / s10847-011-9985-7 .
- ^ Alsters, Paul L .; Jary, Walther; Aubry, Jean-Marie (2010). " Oxigenación " oscura "singlete de β-citronelol: un paso clave en la fabricación de óxido de rosa". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 14 : 259-262. doi : 10.1021 / op900076g .
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 6 de enero de 2012 . Consultado el 19 de julio de 2012 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ "Informe Cropwatch de abril de 2008" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 10 de febrero de 2014 . Consultado el 19 de julio de 2012 .
- ^ Encuesta y evaluación de la salud de sustancias químicas en aceites de masaje. Archivado el 27 de septiembre de 2007 en Wayback Machine.