La red de carreteras en Windsor, Ontario, es un sistema de cuadrícula con bloques alargados, generalmente alineados con el río Detroit , con carreteras de este a oeste que corren paralelas a él y calles de norte a sur que corren perpendiculares (90 grados) a él. Esta es una adopción de cuando los colonos francocanadienses construyeron granjas y calles por primera vez en el área. Como resultado, muchas calles tienen nombres franceses , como Lauzon Parkway , Marentette Avenue (una tranquila calle residencial), Ouellette Avenue (considerada por muchos habitantes de Windsor como su " calle principal ")."), y Pelissier Street. El sistema de calles actual de Windsor (cuadrícula con bloques alargados) refleja el método francés de división de tierras agrícolas donde las granjas eran largas y estrechas, frente al río (esto se origina en los métodos franceses de recaudación de impuestos , con los dueños de propiedades con propiedades frente al mar pagan más impuestos , por lo que los lotes frente al río generalmente eran angostos).
La mayor parte de la ciudad es uniforme en su cuadrícula, pero algunos vecindarios tienen su propio sistema. Forest Glade y The Villages of Riverside se construyeron recientemente (en las décadas de 1960 y 1970) y tienen patrones circulares, mientras que Sandwich tiene su propia cuadrícula aproximadamente a 45 grados del resto de la ciudad, en un triángulo entre Huron Church Road y el río Detroit . , al sur hasta Tecumseh Road y Prince Road. Esto se debe a que el río gira hacia el suroeste justo al oeste del puente Ambassador . Otra parte importante de la ciudad donde las calles "corren" a través de Tecumseh Road es Fountain Bleu, cuando Tecumseh Road era el antiguo límite de la ciudad con el antiguo municipio de Sandwich South hasta la década de 1960.
La autopista 401 bordea los límites de la ciudad desde Provincial Rd (salida 14). hasta Cabana West/Todd Lane (salida 6) y entra en la ciudad por el extremo oeste hasta Ojibway Pkwy. (salida 1). Un antiguo ramal, la autopista 3B, ahora conocida como Dougall Parkway , es una autopista de acceso limitado entre la 401 y Howard Avenue. Justo al norte de Howard Avenue, Dougall Parkway se convierte en Dougall Avenue.
Hay algunas otras carreteras divididas / carreteras de doble calzada con diferentes niveles de desarrollo, acceso e intersecciones, como Ojibway Parkway , Lauzon Parkway , Ouellette Avenue y Huron Church Road .
Estas otras rutas Norte-Sur tienden a ser cortas, pero transitadas, ya que sirven áreas muy urbanizadas en el Centro y otras áreas:
Muchas de estas carreteras en Windsor pasan por las plantas de Big Three Automaker , como Ford Motor Company of Canada , General Motors Canada y Chrysler Canada , razón por la cual están tan ocupadas.