Los lignanos son un gran grupo de polifenoles de bajo peso molecular que se encuentran en las plantas , en particular las semillas , los cereales integrales y las verduras. [1] El nombre deriva de la palabra latina para "madera". [2] Los lignanos son precursores de los fitoestrógenos . [1] [3] Pueden desempeñar un papel como antialimentario en la defensa de semillas y plantas contra los herbívoros . [4]
Biosíntesis y metabolismo
Matairesinol , ilustrando el motivo de debencilbutirolactona
Secoisolariciresinol , que ilustra el motivo 9,9'-dihidroxidibencilbutano
Justicidin A , ilustrando el arilnaftaleno mofif
Pinoresinol , ilustrando el motivo furanofurano
Steganacin , que ilustra el motivo dibenzociclooctadienolactona
Podofilotoxina , ilustrando el motivo ariltetralina
Los lignanos y la lignina difieren en su peso molecular, siendo los primeros pequeños y solubles en agua, siendo los segundos polímeros altos que no son digeribles. Ambas son sustancias polifenólicas derivadas del acoplamiento oxidativo de monolignol . Por lo tanto, la mayoría de los lignanos presentan núcleos C 18 , resultado de la dimerización de los precursores C 9 . El acoplamiento de los lignol se produce en C8. Ocho clases de lignanos son: "furofurano, furano, dibencilbutano, dibencilbutirolactona, ariltetralina, arilnaftaleno, dibenzociclooctadieno y dibencilbutirolactol". [5]
Muchos lignanos son metabolizados por la microflora intestinal de los mamíferos, produciendo los llamados enterolignanos . [6] [7]
Fuentes de comida
Las semillas de lino y las semillas de sésamo contienen altos niveles de lignanos. [1] [8] El principal precursor de lignanos que se encuentra en las semillas de lino es el diglucósido de secoisolariciresinol . [1] [8] Otros alimentos que contienen lignanos incluyen cereales ( centeno , trigo , avena y cebada ), soja , tofu , vegetales crucíferos , como brócoli y repollo , y algunas frutas, particularmente albaricoques y fresas . [1] Los lignanos no están presentes en el aceite de semilla , y su contenido en semillas enteras o molidas puede variar según la ubicación geográfica, el clima y la madurez del cultivo de semillas y la duración del almacenamiento de semillas. [1]
Secoisolariciresinol y matairesinol fueron los primeros lignanos vegetales identificados en los alimentos. [1] Por lo general, el lariciresinol y el pinoresinol contribuyen con aproximadamente el 75% de la ingesta total de lignanos, mientras que el secoisolariciresinol y el matairesinol contribuyen solo con aproximadamente el 25%. [1]
Alimentos que contienen lignanos: [1] [9]
Fuente | Cantidad de lignanos |
---|---|
Semillas de lino | 85,5 mg por onza (28,35 g) |
semillas de sésamo | 11,2 mg por onza |
Verduras Brassica | 0.3-0.8 por media taza (125 ml) |
Fresas | 0,2 por media taza |
Ver también
- Herboristería
- Farmacognosia
- Flavonolignan
Referencias
- ^ a b c d e f g h i "Lignanos" . Centro de información sobre micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón. 2010 . Consultado el 31 de julio de 2017 .
- ^ De lign- (latín, "madera") + -an (sufijo químico).
- ^ Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). "Planta de fenilpropanoides como agentes antiinflamatorios emergentes". Mini revisiones en química medicinal . 11 (10): 823–35. doi : 10.2174 / 138955711796575489 . PMID 21762105 .
- ^ Saleem, Muhammad; Kim, Hyoung Ja; Ali, Muhammad Shaiq; Lee, Yong Sup (2005). "Una actualización sobre los lignanos vegetales bioactivos". Informes de productos naturales . 22 (6): 696–716. doi : 10.1039 / B514045P . PMID 16311631 .
- ^ Umezawa, Toshiaki (2003). "Diversidad en la biosíntesis de lignanos". Revisiones de fitoquímica . 2 (3): 371–90. doi : 10.1023 / B: PHYT.0000045487.02836.32 . S2CID 6276953 .
- ^ Adlercreutz, Herman (2007). "Lignanos y salud humana". Revisiones críticas en ciencias de laboratorio clínico . 44 (5–6): 483–525. doi : 10.1080 / 10408360701612942 . PMID 17943494 . S2CID 31753060 .
- ^ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "Metabolismo in vitro de lignanos vegetales: nuevos precursores de enterolactona y enterodiol de lignanos de mamíferos". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 49 (7): 3178–86. doi : 10.1021 / jf010038a . PMID 11453749 .
- ^ a b Landete, José (2012). "Lignanos de plantas y mamíferos: una revisión de la fuente, la ingesta, el metabolismo, las bacterias intestinales y la salud" . Food Research International . 46 (1): 410–24. doi : 10.1016 / j.foodres.2011.12.023 .
- ^ Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Contenido de lignanos de los alimentos vegetales holandeses: una base de datos que incluye lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol y matairesinol" . Revista británica de nutrición . 93 (3): 393–402. doi : 10.1079 / BJN20051371 . PMID 15877880 .
enlaces externos
- Nomenclatura de lignanos IUPAC