Copaene , o más precisamente, α-copaene , es el nombre químico común (o trivial) de un hidrocarburo líquido aceitoso que se encuentra en varias plantas productoras de aceites esenciales. El nombre se deriva del árbol copaiba tropical productor de resina , Copaifera langsdorffii , del cual el compuesto se aisló por primera vez en 1914. Su estructura, incluida la quiralidad , se determinó en 1963. [1] El isómero de doble enlace con un exocíclico - grupo metileno , β-copaeno, se informó por primera vez en 1967. [2]
(-) - α-copaeno | |
(-) - β-copaeno | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC α: (1 R , 2 S , 6 S , 7 S , 8 S ) -8-isopropil-1,3-dimetiltriciclo [4.4.0.0 2,7 ] dec-3-eno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEBI |
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ChemSpider |
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Número CE |
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PubChem CID | |
UNII |
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Propiedades | |
C 15 H 24 | |
Masa molar | 204,357 g · mol −1 |
Densidad | 0,939 g / ml |
Punto de ebullición | 124 ° C (255 ° F; 397 K) (15 mmHg) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Químicamente, los copaenos son sesquiterpenos tricíclicos . Las moléculas son quirales y el enantiómero α-copaeno que se encuentra más comúnmente en plantas superiores exhibe una rotación óptica negativa de aproximadamente -6 °. El raro (+) - α-copaeno también se encuentra en pequeñas cantidades en algunas plantas. Tiene importancia económica porque atrae fuertemente a una plaga agrícola, la mosca mediterránea de la fruta Ceratitis capitata . [3]
Referencias
- ^ VH Kapadia; Nagasampagi, BA; Naik, VG; Dev, Sukh; et al. (1963). "Estructura de mustakone y copaene". Letras de tetraedro . 4 (28): 1933. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 90945-1 .
- ^ L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K .; Nilsson, Åke; Theorell, H .; Blinc, R .; Paušak, S .; Ehrenberg, L .; Dumanović, J. (1967). "Beta-copaene y beta-Ylangene, sesquiterpenos menores de la madera de Pinus silvestris L. y de trementina al sulfato sueco" . Acta Chemica Scandinavica . 21 : 152. doi : 10.3891 / acta.chem.scand.21-0152 .
- ^ R. Nishida; Shelly, Todd E .; Whittier, Timothy S .; Kaneshiro, Kenneth Y .; et al. (2000). Revista de Ecología Química . 26 : 87. doi : 10.1023 / A: 1005489411397 . S2CID 44000579 . Falta o vacío
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