La crocina es un compuesto químico carotenoide que se encuentra en las flores del azafrán y la gardenia . [1] La crocina es la principal sustancia química responsable del color del azafrán .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Bis [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6 - ({[(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3 , 4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} metil) oxan-2-il] (2 E , 4 E , 6 E , 8 E , 10 E , 12 E, 14 E ) -2,6,11,15-tetrametilhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptanodioato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.050.783 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 44 H 64 O 24 | |
Masa molar | 976,972 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Químicamente, la crocina es el diéster formado a partir del disacárido gentiobiosa y el ácido dicarboxílico crocetina . Cuando se aísla como un compuesto químico puro, tiene un color rojo intenso y forma cristales con un punto de fusión de 186 ° C. Cuando se disuelve en agua, forma una solución naranja.
El término crocins también pueden referirse a los miembros de una serie de relacionados hidrófilos carotenoides que son o bien monoglycosyl o diglicosilo polieno ésteres de crocetina. [2] [3] La crocina que subyace al aroma del azafrán es α-crocina (un pigmento carotenoide que puede constituir más del 10% de la masa del azafrán seco): éster de di- (β-D- gentiobiosil ) de trans- crocetina ; lleva el nombre sistemático (IUPAC) de ácido 8,8-diapo-8,8-carotenoico. [2]
El principal componente activo del azafrán es el pigmento amarillo crocina 2 (se conocen otros tres derivados con diferentes glicosilaciones) que contiene un grupo gentiobiosa (disacárido) en cada extremo de la molécula. Los cinco principales componentes biológicamente activos del azafrán, a saber, las cuatro crocinas y la crocetina, se pueden medir con HPLC-UV. [4]
Efectos fisiológicos en tejidos y organismos de mamíferos
Se ha demostrado que la crocina es un antioxidante , [5] [6] y un agente protector neural. [7] [8] El comportamiento antioxidante de la crocina está relacionado con el resto de azúcar en la molécula de crocina, que tiene un papel vital en su reactividad química. [6] También se ha demostrado que tiene una acción antiproliferativa contra las células cancerosas in vitro . [9] [10] [11] La evidencia limitada sugiere posibles propiedades antidepresivas de la crocina en ratones [12] y humanos. [13] Un estudio informa afrodisíacas propiedades en ratas macho a dosis muy altas. [14]
Referencias
- ^ "Información química" . sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2004 . Consultado el 2 de marzo de 2008 .
- ^ Un b Abdullaev 2002 , p. 1.
- ^ Abdullaev, FI (2002), "Cáncer quimiopreventivos y tumoricida Propiedades de azafrán ( Crocus sativus L.)" , Biología y Medicina Experimental , 227 (1), pp 20-5,. Doi : 10.1177 / 153537020222700104 , PMID 11788779 , Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2008 , consultado el 11 de septiembre de 2011
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enlaces externos
- Medios relacionados con Crocin en Wikimedia Commons