El ácido crotónico ( ácido ( 2 E ) -but-2-enoico ) es un ácido carboxílico insaturado de cadena corta , descrito por la fórmula CH 3 CH = CHCO 2 H. Se llama ácido crotónico porque se pensó erróneamente que era una saponificación. producto del aceite de croton . [2] Cristaliza como agujas incoloras en agua caliente. El isómero cis del ácido crotónico se llama ácido isocrotónico . El ácido crotónico es soluble en agua y muchos disolventes orgánicos. Su olor es similar al del ácido butírico .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (2 E ) -but-2-enoico | |
Otros nombres ( E ) -but-2-enoico ( E ) -2-butenoico crotónico ácido trans -2-butenoico ácido β-metilacrílico ácido 3-metilacrílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.213 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 6 O 2 | |
Masa molar | 86.090 g · mol −1 |
Densidad | 1,02 g / cm 3 |
Punto de fusion | 70 a 73 ° C (158 a 163 ° F; 343 a 346 K) |
Punto de ebullición | 185 a 189 ° C (365 a 372 ° F; 458 a 462 K) |
Acidez (p K a ) | 4.69 [1] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | SIRI.org |
Compuestos relacionados | |
Otros aniones | crotonar |
Ácidos carboxílicos relacionados | ácido propiónico ácido acrílico ácido butírico ácido succínico ácido málico ácido tartárico ácido fumárico ácido pentanoico ácido tetrolico |
Compuestos relacionados | butanol butiraldehído crotonaldehído 2-butanona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El ácido crotónico se puede obtener mediante varios métodos:
- por oxidación de crotonaldehído : [3] : 230
- por condensación de Knoevenagel de acetaldehído con ácido malónico en piridina : [3] : 229
- o por hidrólisis alcalina de cianuro de alilo después de la transposición intramolecular del doble enlace : [4] [5]
- Además, se forma durante la destilación del ácido 3-hidroxibutírico : [6]
Propiedades
El ácido crotónico cristaliza en el sistema de cristal monoclínico en el grupo espacial P21 / a (grupo espacial 14, posición 3) con los parámetros de red a = 971 pm , b = 690 pm , c = 775 pm y β = 104,0 ° . La celda unitaria contiene cuatro unidades de fórmula. [7]
Reacciones
El ácido crotónico se convierte en ácido butírico por hidrogenación o por reducción con zinc y ácido sulfúrico . [8]
Tras el tratamiento con cloro o bromo , el ácido crotónico se convierte en ácidos 2,3-dihalobutíricos: [8]
El ácido crotónico agrega bromuro de hidrógeno para formar ácido 3-bromobutírico. [8] [9]
La reacción con una solución alcalina de permanganato de potasio proporciona ácido 2,3-dihidroxibutírico . [8]
Al calentar con anhídrido acético , el ácido crotónico se convierte en anhídrido ácido : [10]
La esterificación del ácido crotónico utilizando ácido sulfúrico como catalizador proporciona los correspondientes ésteres de crotonato :
El ácido crotónico reacciona con el ácido hipocloroso para formar ácido 2-cloro-3-hidroxibutírico. Esto puede reducirse con amalgama de sodio a ácido butírico , puede formarse con ácido sulfúrico ácido 2-clorobutenoico , reaccionar con cloruro de hidrógeno a ácido 2,3-diclorobutenoico o con etóxido de potasio a ácido 3-metiloxirano-2-carboxílico. [11]
El ácido crotónico reacciona con el amoníaco en la posición alfa en presencia de acetato de mercurio (II) . Esta reacción proporciona DL- treonina . [12]
Usar
El ácido crotónico se utiliza principalmente como comonómero con acetato de vinilo. [13] Los copolímeros resultantes se utilizan en pinturas y adhesivos . [14]
Reacciona de cloruro de crotonilo con N -etil-2-metilanilina ( N -etil- o -toluidina) para proporcionar el crotamitón , que se utiliza como un agente contra la sarna . [15]
Seguridad
Su LD 50 es de 1 g / kg (oral, ratas). [14] Irrita los ojos, la piel y el sistema respiratorio. [13]
Ver también
- Crotilo
- Alcohol crotílico
- Ácido isocrotónico
- Ácido metacrílico
Referencias
- ^ Dawson, RMC; et al. (1959). Datos para la investigación bioquímica . Oxford: Clarendon Press.
- ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 7 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 511.
- ^ a b Beyer, Hans; Walter, Wolfgang (1984). Organische Chemie (en alemán). Stuttgart: S. Hirzel Verlag. ISBN 3-7776-0406-2.
- ^ Rinne, A .; Tollens, B. (1871). "Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril" [Sobre cianuro de alilo o crotononitrilo]. Justus Liebigs Annalen der Chemie . 159 (1): 105–109. doi : 10.1002 / jlac.18711590110 .
- ^ Pomeranz, C. (1906). "Ueber Allylcyanid und Allylsenföl" [Sobre cianuro de alilo y aceite de mostaza alílico]. Justus Liebigs Annalen der Chemie . 351 (1–3): 354–362. doi : 10.1002 / jlac.19073510127 .
- ^ Beilstein, F. (1893). Handbuch der organischen Chemie (en alemán). 1 (3ª ed.). Verlag Leopold Voss. pag. 506.
- ^ Shimizu, S .; Kekka, S .; Kashino, S .; Haisa, M. (1974). "Estudios topoquímicos. III. Las estructuras cristalinas y moleculares del ácido crotónico, CH 3 CH = CHCO 2 H, y crotonamida, CH 3 CH = CHCONH 2 " . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 47 (7): 1627–1631. doi : 10.1246 / bcsj.47.1627 .
- ^ a b c d Heilbron (1953). "Ácido crotónico" . Diccionario de compuestos orgánicos . 1 : 615.
- ^ Lovén, JM; Johansson, H. (1915). "Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure" [Algunos derivados de sustitución β que contienen azufre del ácido butírico]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 48 (2): 1254-1262. doi : 10.1002 / cber.19150480205 .
- ^ Clover, AM; Richmond, GF (1903). "La hidrólisis de peróxidos orgánicos y perácidos" . American Chemical Journal . 29 (3): 179-203.
- ^ Beilstein, F. (1893). Handbuch der organischen Chemie (en alemán). 1 (3ª ed.). Verlag Leopold Voss. pag. 562.
- ^ Carter, ÉL; West, HD (1955). " dl- treonina" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 813
- ^ a b Entrada sobre Butensäuren . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 7 de enero de 2020.
- ^ a b Schulz, RP; Blumenstein, J .; Kohlpaintner, C. (2005). "Crotonaldehído y ácido crotónico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_083 .
- ^ Kleemann, A .; Engel, J. Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen . 5 (2ª rev. Y edición actualizada). Stuttgart y Nueva York: Georg Thieme Verlag. pag. 251. ISBN 3-13-558402-X.