Ácido isocrotónico

Ácido isocrotónico
Nombres


Nombre IUPAC preferido Ácido (2 Z ) -But-2-enoico
Otros nombres ( Z ) -but-2-enoico ( Z ) -2-butenoico cis -2-butenoico cis ácido -β-metilacrílico ( Z ) ácido -β-metilacrílico
Identificadores
Número CAS	503-64-0^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 36253^norte
ChemSpider	558890^norte
Tarjeta de información ECHA	100.007.249
Número CE	207-973-2
PubChem CID	643792
UNII	85GQ7GL1UM^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID70880977
InChI InChI = 1S / C4H6O2 / c1-2-3-4 (5) 6 / h2-3H, 1H3, (H, 5,6) / b3-2-^norte Clave: LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N^norte InChI = 1 / C4H6O2 / c1-2-3-4 (5) 6 / h2-3H, 1H3, (H, 5,6) / b3-2- Clave: LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZBE
Sonrisas C / C = C \ C (= O) O
Propiedades
Fórmula química	C ₄H ₆O ₂
Masa molar	86.090 g · mol ⁻¹
Densidad	1,03 g · cm ⁻³ ^[1]
Punto de fusion	15 ° C (59 ° F; 288 K) ^[1]
Punto de ebullición	168 a 169 ° C (334 a 336 ° F; 441 a 442 K) ^[1]
Compuestos relacionados
Ácidos carboxílicos relacionados	Ácido crotónico ( isómero trans ) Ácido angélico Ácido senecioico
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El ácido isocrotónico (también conocido como ácido cuaternílico ; formalmente denominado ácido ( Z ) -2-butenoico ) es el isómero cis del ácido crotónico . Es un aceite que posee un olor similar al del azúcar moreno. Hierve a 171,9 ° C, concomitante con la conversión en ácido crotónico. La isomerización se completa cuando el ácido cis se calienta a 170–180 ° C en un tubo sellado.

Rudolph Fittig y Hugo Erdmann demostraron que el análogo estructural de γ-fenilo del ácido isocrotónico forma α-naftol cuando se deshidrata , una observación que proporcionó evidencia útil para comprender la naturaleza del naftaleno . ^[2]

( Z ) - (C ₆ H ₅ ) CH = CHCH ₂ COOH → α-naftol + H ₂ O

Referencias

^ a b c El índice de Merck . Una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1 .
^ Fittig, Rudolph ; Erdmann, Hugo (1883). "Synthese des α-Naphtols" [Síntesis de α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (en alemán). 16 (1): 43–44. doi : 10.1002 / cber.18830160115 .

[MerckIndex-1] El índice de Merck . Una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1 .

[2] Fittig, Rudolph ; Erdmann, Hugo (1883). "Synthese des α-Naphtols" [Síntesis de α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (en alemán). 16 (1): 43–44. doi : 10.1002 / cber.18830160115 .

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