El violeta de cristal o violeta de genciana , también conocido como violeta de metilo 10B o cloruro de hexametil pararosanilina , es un tinte de triarilmetano que se utiliza como colorante histológico y en el método de Gram para clasificar las bacterias. La violeta de cristal tiene propiedades antibacterianas , antifúngicas y antihelmínticas y anteriormente era importante como antiséptico tópico . El uso médico del tinte ha sido reemplazado en gran medida por medicamentos más modernos, aunque todavía figura en la lista de la Organización Mundial de la Salud .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Cloruro de 4- {bis [4- (dimetilamino) fenil] metiliden} - N , N -dimetilciclohexa-2,5-dien-1-iminio | |
Otros nombres
| |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3580948 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.140 |
Número CE |
|
KEGG | |
Malla | Genciana + violeta |
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII |
|
un numero | 3077 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 25 H 30 Cl N 3 | |
Masa molar | 407,99 g · mol −1 |
Punto de fusion | 205 ° C (401 ° F; 478 K) |
Farmacología | |
D01AE02 ( OMS ) G01AX09 ( OMS ) | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H318 , H351 , H410 |
Consejos de prudencia del SGA | P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P501 |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1,2 g / kg (oral, ratones) 1,0 g / kg (oral, ratas) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El nombre violeta de genciana se usó originalmente para una mezcla de tintes de metil pararosanilina ( violeta de metilo ), pero ahora a menudo se considera un sinónimo de violeta cristal . El nombre hace referencia a su color, siendo como el de los pétalos de ciertas flores de genciana ; no está hecho de gencianas ni violetas .
Producción
Se pueden utilizar varias rutas posibles para preparar violeta cristal. [2] [3] El procedimiento original desarrollado por los químicos alemanes Kern y Caro involucró la reacción de dimetilanilina con fosgeno para dar 4,4′-bis (dimetilamino) benzofenona ( cetona de Michler ) como intermedio. [4] Esto luego se hizo reaccionar con dimetilanilina adicional en presencia de oxicloruro de fósforo y ácido clorhídrico . [5]
El tinte también se puede preparar mediante la condensación de formaldehído y dimetilanilina para dar un tinte leuco : [2] [3] [6]
- CH 2 O + 3 C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 → CH (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 3 + H 2 O
En segundo lugar, este compuesto incoloro se oxida a la forma catiónica coloreada: (Un agente oxidante típico es el dióxido de manganeso ).
- CH (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 3 + HCl + 1 ⁄ 2 O 2 → [C (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 3 ] Cl + H 2 O
Color de tinte
Violeta cristal ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH -1.0 | por encima de pH 2.0 | |
−1,0 | ⇌ | 2.0 |
Cuando se disuelve en agua, el tinte tiene un color azul violeta con un máximo de absorbancia a 590 nm y un coeficiente de extinción de 87.000 M −1 cm −1 . [7] El color del tinte depende de la acidez de la solución. A un pH de +1.0, el tinte es verde con un máximo de absorción a 420 nm y 620 nm, mientras que en una solución fuertemente ácida (pH -1.0), el tinte es amarillo con un máximo de absorción a 420 nm.
Los diferentes colores son el resultado de los diferentes estados cargados de la molécula de tinte. En la forma amarilla, los tres átomos de nitrógeno llevan una carga positiva, de los cuales dos están protonados, mientras que el color verde corresponde a una forma del tinte con dos de los átomos de nitrógeno cargados positivamente. A pH neutro, ambos protones adicionales se pierden en la solución, dejando solo uno de los átomos de nitrógeno con carga positiva. Los p K a para la pérdida de los dos protones son aproximadamente 1,15 y 1,8. [7]
En soluciones alcalinas, los iones hidroxilo nucleófilos atacan el carbono central electrófilo para producir la forma incolora de trifenilmetanol o carbinol del tinte. [ cita requerida ] Algo de trifenilmetanol también se forma en condiciones muy ácidas cuando las cargas positivas en los átomos de nitrógeno conducen a una mejora del carácter electrofílico del carbono central, lo que permite el ataque nucleofílico por las moléculas de agua. Este efecto produce un ligero desvanecimiento del color amarillo.
Aplicaciones
No medico
El violeta cristal no solo se usa como tinte textil, sino que también se usa para teñir papel y como componente de las tintas azul marino y negra para impresión, bolígrafos e impresoras de inyección de tinta. También se utiliza para colorear diversos productos como fertilizantes, anticongelantes, detergentes y cueros.
El tinte también se usa como colorante histológico, particularmente en la tinción de Gram para clasificar bacterias.
Cuando se realiza electroforesis en gel de ADN , el violeta cristal se puede usar como una tinción de ADN no tóxica como alternativa a los colorantes intercalantes fluorescentes como el bromuro de etidio . Usado de esta manera, puede incorporarse al gel de agarosa o aplicarse una vez finalizado el proceso de electroforesis. Si se usa a una concentración de 0,001% y se deja teñir un gel después de la electroforesis durante 30 minutos, puede detectar tan solo 16 ng de ADN. Mediante el uso de una contratinción de naranja de metilo y un método de tinción más complejo, la sensibilidad se puede mejorar aún más a 8 ng de ADN. [8] Cuando se utiliza violeta cristal como alternativa a las tinciones fluorescentes, no es necesario utilizar iluminación ultravioleta; esto ha hecho que la violeta de cristal sea popular como un medio para evitar la destrucción del ADN inducida por rayos UV cuando se realiza la clonación de ADN in vitro .
En la investigación biomédica, el cristal violeta se puede utilizar para teñir los núcleos de las células adherentes. [9] En esta aplicación, el cristal violeta funciona como un tinte intercalador y permite la cuantificación de ADN que es proporcional al número de células.
En medicina forense , se usó cristal violeta para desarrollar huellas dactilares . El violeta cristal también se utiliza como colorante de tejidos en la preparación de secciones de microscopía óptica . [10] En el laboratorio, las soluciones que contienen violeta cristal y formalina se utilizan a menudo para fijar y teñir simultáneamente las células cultivadas en cultivo de tejidos para preservarlas y hacerlas fácilmente visibles, ya que la mayoría de las células son incoloras. También se utiliza a veces como una forma económica de colocar marcas de identificación en ratones de laboratorio ; Dado que muchas razas de ratones de laboratorio son albinas , el color púrpura permanece en su pelaje durante varias semanas.
En las perforaciones corporales , la violeta de genciana se usa comúnmente para marcar el lugar para colocar las perforaciones, incluidas las perforaciones en la superficie .
Médico
La violeta de genciana tiene propiedades antibacterianas , antifúngicas , antihelmínticas , antitripanosomales , antiangiogénicas y antitumorales. [11] [12] Se utiliza médicamente por estas propiedades, en particular para la odontología , y también se conoce como "pioctanina" (o "pioctanina"). [13] Se utiliza comúnmente para:
- Marcado de la piel para preparación quirúrgica y pruebas de alergia;
- El tratamiento de Candida albicans y relacionados infecciones fúngicas , tales como candidiasis , infecciones por hongos, diversos tipos de tinea ( tiña , pie de atleta , tiña inguinal );
- Tratar el impétigo ; se utilizó principalmente antes de la llegada de los antibióticos, pero sigue siendo útil para las personas que pueden ser alérgicas a la penicilina.
En entornos con recursos limitados, la violeta de genciana se utiliza para tratar las quemaduras, [14] inflamación del muñón del cordón umbilical ( onfalitis ) en el período neonatal , [15] candidiasis oral en pacientes infectados por el VIH [16] y úlceras bucales en niños. con sarampión . [17]
Veterinario
Por su actividad antimicrobiana, se utiliza para tratar el ich en peces. Sin embargo, generalmente es ilegal su uso en pescado destinado al consumo humano. [18]
Historia
Síntesis
El violeta de cristal es uno de los componentes del violeta de metilo , un colorante sintetizado por primera vez por Charles Lauth en 1861. [19] A partir de 1866, la empresa Poirrier et Chappat, con sede en Saint-Denis, fabricó el violeta de metilo y se comercializó con el nombre "Violet de Paris ". Era una mezcla de los tetra-, penta- y hexamethylated pararosanilines . [20]
El violeta de cristal en sí fue sintetizado por primera vez en 1883 por Alfred Kern (1850–1893), que trabajaba en Basilea en la empresa Bindschedler and Busch. [5] Para optimizar la difícil síntesis que utilizó el fosgeno altamente tóxico , Kern entró en una colaboración con el químico alemán Heinrich Caro en BASF . [4] Kern también descubrió que al comenzar con dietilanilina en lugar de dimetilanilina , podía sintetizar el tinte violeta estrechamente relacionado que ahora se conoce como CI 42600 o CI Basic violet 4. [21]
Violeta de genciana
Se cree que el nombre "violeta de genciana" (o Gentianaviolett en alemán) fue introducido por el farmacéutico alemán Georg Grübler, quien en 1880 fundó una empresa en Leipzig que se especializaba en la venta de reactivos de tinción para histología . [22] [23] El tinte violeta de genciana comercializado por Grübler probablemente contenía una mezcla de tintes de pararosanilina metilada. [24] La mancha se hizo popular y en 1884 fue utilizada por Hans Christian Gram para teñir bacterias. Le dio crédito a Paul Ehrlich por la mezcla de anilina y violeta de genciana. [25] La violeta de genciana de Grübler era probablemente muy similar, si no idéntica, a la violeta de metilo de Lauth, que había sido utilizada como tinte por Victor André Cornil en 1875. [26]
Aunque el nombre violeta de genciana continuó usándose para la tinción histológica, el nombre no se usó en las industrias de tintes y textiles. [27] No se definió la composición de la mancha y diferentes proveedores utilizaron diferentes mezclas. En 1922, la Comisión de Manchas Biológicas nombró un comité presidido por Harold Conn para investigar la idoneidad de los diferentes productos comerciales. [22] En su libro Biological Stains , Conn describe la violeta de genciana como una "mezcla mal definida de rosanilinas violetas". [27]
Al oftalmólogo alemán Jakob Stilling se le atribuye el descubrimiento de las propiedades antisépticas de la violeta de genciana. [28] Publicó una monografía en 1890 sobre los efectos bactericidas de una solución que bautizó como "pyoktanin", que probablemente era una mezcla de tintes de anilina similares a la violeta de genciana. [29] Estableció una colaboración con E. Merck & Co. para comercializar "Pyoktanin caeruleum" como antiséptico.
En 1902, Drigalski y Conradi descubrieron que aunque el cristal violeta inhibía el crecimiento de muchas bacterias, tiene poco efecto sobre Bacillus coli ( Escherichia coli ) y Bacillus typhi ( Salmonella typhi ), que son bacterias Gram negativas . [30] Un estudio mucho más detallado de los efectos de la violeta de genciana de Grübler en diferentes cepas de bacterias fue publicado por John Churchman en 1912. [31] Descubrió que la mayoría de las bacterias Gram positivas eran sensibles al tinte, mientras que la mayoría de las Gram negativas las bacterias no lo eran, y observaron que el tinte tendía a actuar como un agente bacteriostático más que como un bactericida .
Precauciones
Un estudio en ratones demostró el potencial carcinogénico relacionado con la dosis en varios sitios de órganos diferentes. [32] [33] La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) ha determinado que los datos científicos adecuados no han demostrado que la violeta de genciana sea segura para su uso en la alimentación animal. El uso de violeta de genciana en la alimentación animal hace que la alimentación sea adulterada y es una violación de la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos de los EE. UU. El 28 de junio de 2007, la FDA emitió una "alerta de importación" de productos del mar cultivados en granjas de China porque se habían encontrado sistemáticamente antimicrobianos no aprobados, incluida la violeta de genciana, en los productos. El informe de la FDA establece:
"Al igual que MG [verde malaquita] , CV [violeta cristal] se absorbe fácilmente en el tejido de los peces debido a la exposición al agua y los peces lo reducen metabólicamente a la mitad leuco, violeta leucocristal (LCV). Varios estudios del Programa Nacional de Toxicología informaron que los peces son cancerígenos y efectos mutagénicos del cristal violeta en roedores. La forma leuco induce tumores renales, hepáticos y pulmonares en ratones ". [34] [35]
Health Canada descubrió recientemente que los dispositivos médicos que usan violeta de genciana son seguros para su uso, pero recomendó dejar de usar todos los productos farmacéuticos que contienen violeta de genciana, incluso en animales, lo que provocó que las escuelas de ingeniería canadienses revisen el uso de este tinte durante la orientación. [36] [37]
En la cultura popular
En Catch-22 , los médicos son retratados usando violeta de genciana en pies y encías como panacea . Esto puede estar inspirado en la práctica de la Primera Guerra Mundial de irrigar las vejigas y uretras de los soldados estadounidenses con permanganato de potasio , otro compuesto de color púrpura brillante, para prevenir la propagación de enfermedades de transmisión sexual. [38]
En la novela Picnic at Hanging Rock , la huérfana Sara relata cómo una vez fue castigada por la matrona de un orfanato, que "me pintó la cabeza con violeta de genciana".
Los estudiantes de ingeniería en Canadá usan violeta de genciana para teñir su piel y chaquetas, una tradición que comenzó en honor a los ingenieros navales cuyos brazaletes de color púrpura dejaban su piel teñida después de innumerables días en las salas de calderas. Otra historia es que era el color púrpura del Titanic ' ingenieros s que se quedaron para retrasar el hundimiento del barco. [ cita requerida ]
Ver también
- Verde de metilo
- Violeta de metilo
- Fluoresceína
- azul de Prusia
- Azul egipcio
- Azul de metilo
- Azul de metileno
- Nuevo azul de metileno
- Han púrpura
- Ferrocianuro de potasio
- Ferricianuro de potasio
Referencias
- ^ Hodge, HC; Indra, J .; Drobeck, HP; Duprey, LP; Tainter, ML (1972). "Toxicidad oral aguda del cloruro de metilrosanilina". Toxicología y Farmacología Aplicada . 22 (1): 1–5. doi : 10.1016 / 0041-008X (72) 90219-0 . PMID 5034986 .
- ^ a b Color Index 3rd Edition Volumen 4 (PDF) , Bradford: Sociedad de Tintoreros y Coloristas, 1971, p. 4391, archivado desde el original (PDF) el 19 de julio de 2011
- ^ a b Gessner, T .; Mayer, U. (2002), "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Edition , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a27_179
- ^ a b Reinhardt, C .; Travis, AS (2000), Heinrich Caro y la creación de la industria química moderna , Dordrecht, Países Bajos: Kluwer Academic, págs. 208–209, ISBN 0-7923-6602-6
- ^ a b US 290856 , Caro, H. & A. Kern, "Fabricación de tinturas", publicado en 1883
US 290891 , Kern, A., "Fabricación de tintes o materias colorantes", expedida en 1883
US 290892 , Kern, A., "Fabricación de tintes morados", expedida en 1883 - ^ Thetner, D. (2000), "Trifenilmetano y tintes relacionados", Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química , Wiley. También disponible en Scribd. Archivado el 4 de noviembre de 2012 en Wayback Machine .
- ^ a b Adams, EQ; Rosenstein, L. (1914). "El color y la ionización del cristal violeta". Mermelada. Chem. Soc . 36 (7): 1452–1473. doi : 10.1021 / ja02184a014 . hdl : 2027 / uc1.b3762873 .
- ^ Yang, Y .; Jung, DW; Bai, DG; Yoo, GS; Choi, JK (2001), "Método de tinción con colorante contraiónico para ADN en geles de agarosa utilizando violeta cristal y naranja de metilo", Electroforesis , 22 (5): 855–859, doi : 10.1002 / 1522-2683 () 22: 5 < 855 :: AID-ELPS855> 3.0.CO; 2-Y , PMID 11332752
- ^ Klingenberg, Marcel; Becker, Jürgen; Eberth, Sonja; Kube, Dieter; Marchitándose, Jörg (6 de abril de 2014). "El inhibidor de la oxidasa NADPH Imipramina-azul en el tratamiento del linfoma de Burkitt" . Terapéutica del cáncer molecular . 13 (4): 833–841. doi : 10.1158 / 1535-7163.mct-13-0688 . PMID 24482381 .
- ^ Henneman, Sheila A .; Kohn, Frank S. (1975), "Tinción con azul de metileno de monocapas de cultivo de tejidos", Methods in Cell Science , 1 (2), págs. 103-104, doi : 10.1007 / BF01352624
- ^ Docampo, R .; Moreno, SN (1990), "El metabolismo y modo de acción de la violeta de genciana", Drug Metab. Rev. , 22 (2–3), págs. 161–178, doi : 10.3109 / 03602539009041083 , PMID 2272286
- ^ Maley, Alexander M .; Arbiser, Jack L. (diciembre de 2013). "Violeta de genciana: una droga del siglo XIX reaparece en el siglo XXI" . Dermatología experimental . 22 (12): 775–780. doi : 10.1111 / exd.12257 . PMC 4396813 . PMID 24118276 .
- ^ Gorgas, Ferdinand JS (1901), "Pyoctanin - Methyl-Violet - Pyoctanine" , Medicina dental. A Manual of Dental Materia Médica y Terapéutica, 7ª edición , chestofbooks.com, archivado desde el original, el 2011-03-15 , obtenidos 2011-03-15 .
- ^ Choudhary, KN; Soni, PP; Sao, DK; Murthy, R; Deshkar, AM; Nanda, BR (abril de 2013). "Papel de la pintura violeta de genciana en el tratamiento de heridas por quemaduras: un ensayo prospectivo de control aleatorio". J Indian Med Assoc . 111 (4): 248–50. PMID 24475556 .
- ^ Qamar, FN; Tikmani, SS; Mir, F; Zaidi, AK (noviembre de 2013). "Manejo comunitario y resultado de la onfalitis en recién nacidos en Karachi, Pakistán". La Revista de la Asociación Médica de Pakistán . 63 (11): 1364–9. PMID 24392520 .
- ^ Jurevic, RJ; Traboulsi, RS; Mukherjee, PK; Salata, RA; Ghannoum, MA; Grupo de Enfoque de Micología de la Alianza para la Investigación del VIH / SIDA Oral (mayo de 2011). "Identificación de la concentración de violeta de genciana que no mancha la mucosa oral, posee actividad anticandida y es bien tolerada" . Revista europea de microbiología clínica y enfermedades infecciosas . 30 (5): 629–33. doi : 10.1007 / s10096-010-1131-8 . PMC 3076549 . PMID 21210170 .
- ^ Berman, Stephen; Nyquist, Christine; Lynch, Julia A .; Gentil, Ángela. Módulo 5. Manejo de infecciones prevalentes en niños después de un desastre (PDF) . Asociación Estadounidense de Pediatría. pag. 22 . Consultado el 24 de julio de 2014 .
- ^ Erdely, Holly; Sanders, Pascal. "5. Violeta de genciana - Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación" (PDF) . Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación . Consultado el 30 de agosto de 2017 .
Residuos en alimentos y sus valoraciones - Condiciones de uso
- ^ Lauth, C. (1867), "Sobre el nuevo tinte de anilina, 'Violet de Paris ' " , Laboratorio , 1 , págs. 138-139
- ^ Gardner, WM, ed. (1915), La industria británica del alquitrán de hulla: su origen, desarrollo y declive , Filadelfia: Lippincott, p. 173
- ^ US 290893 , Kern, A., "Fabricación de tinte o materia colorante", publicado en 1883; También disponible en Google .
- ^ a b Conn, HJ (1922), "Una investigación de las violetas de genciana americanas: Informe del Comité de Técnica Bacteriológica" (PDF) , J. Bacteriol. , 7 (5), págs. 529–536, doi : 10.1128 / JB.7.5.529-536.1922
- ^ Titford, M. (1993), "George Grübler y Karl Hollborn: dos fundadores de la industria de tinciones biológicas", J. Histotechnol. , 16 (2), págs. 155-158, doi : 10.1179 / his.1993.16.2.155 , PMID 11615369
- ^ Titford, M. (2007), "Comparación de colorantes Grübler históricos con contrapartes modernas utilizando cromatografía de capa fina", Biotech. Histochem. , 82 (4–5), págs. 227–234, doi : 10.1080 / 10520290701714005 , PMID 18074269 , S2CID 29539186
- ^ Clark, G .; Kasten, FH (1983), La historia de la tinción (3ª ed.), Baltimore: Williams y Wilkins, págs. 95–97, ISBN 0-683-01705-5 (Las ediciones anteriores fueron escritas por HJ Conn)
- ^ Cornil, V. (1875), "Sur la dissociation du violet de méthylaniline et sa séparation en deux couleurs sous l'influence de certains tissus normaux et patologiques, en particulier par les tissus en dégénérescence amyloïde" , Comptes Rendus de l'Académie des Sciences (en francés), 80 , págs. 1288-1291
- ^ a b Conn, HJ (1925), Tinciones biológicas: un manual sobre la naturaleza y los usos de los tintes empleados en el laboratorio biológico , Ginebra, NY: Comisión de Estandarización de Tinciones Biológicas, págs. 68–69
- ^ Consejo de Farmacia y Química (1937), Remedios nuevos y no oficiales , Chicago: Asociación Médica Estadounidense, págs. 210–211
- ^ Stilling, J. (1890), Anilin Farbstoffe als Antiseptica und ihre Anwendung in der Praxis (en alemán), Estrasburgo: Mittheilung
- ^ Drigalski, V .; Conradi, H. (1902), "Ueber ein Verfahren zum Nachweis der Typhusbacillen", Zeitschrift für Hygiene , 39 (1), págs. 283–300, doi : 10.1007 / BF02140310 , S2CID 22908909
- ^ Churchman, JW (1912), "La acción bactericida selectiva de la violeta de genciana", Journal of Experimental Medicine , 16 (2): 221–247, placas 21–31, doi : 10.1084 / jem.16.2.221 , PMC 2125249 , PMID 19867569
- ^ Littlefield, NA; Blackwell, BN; Hewitt, CC; Gaylor, DW (1985), "Estudios de toxicidad crónica y carcinogenicidad de la violeta de genciana en ratones" , Fundam. Apl. Toxicol. , 5 (5), págs. 902–912, doi : 10.1016 / 0272-0590 (85) 90172-1 , PMID 4065463
- ^ Base de datos de potencia cancerígena (CPDB)
- ^ Preguntas y respuestas sobre la alerta de importación de la FDA sobre productos del mar cultivados en granjas de China: ¿Qué evidencia existe de que el verde malaquita, la violeta de genciana y el nitrofurano causan cáncer? , Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU., 2009 , consultado el 18 de agosto de 2010
- ^ Cómo la FDA regula los productos del mar (PDF) , Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU., 2007 , consultado el 27 de octubre de 2014
- ^ "Health Canada advierte a los canadienses del riesgo potencial de cáncer asociado con la violeta de genciana" . Gobierno de Canadá. 2019-06-11 . Consultado el 12 de julio de 2019 .
- ^ Szklarski, Cassandra (10 de julio de 2019). "Práctica de 'purpúreo' del campus popular bajo revisión a raíz de la advertencia de Health Canada" . CityNews . Prensa canadiense . Consultado el 12 de julio de 2019 .
- ^ Frederick Holmes. "Enfermedad venérea" . Facultad de Medicina de la Universidad de Kansas . Consultado el 17 de octubre de 2019 .
Otras lecturas
- "Cloruro de metilrosanilinio (violeta de genciana)", modelo de información de prescripción de la OMS: medicamentos utilizados en enfermedades de la piel , Ginebra: Organización Mundial de la Salud, 1997, pág. 70 , ISBN 92-4-140106-0.
enlaces externos
- Portal de información sobre medicamentos: Crystal violet , Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., Institutos Nacionales de Salud.