El cucurbitano es una clase de compuestos químicos con fórmula C
30H
54( Número CAS 65441-59-0). Hay un hidrocarburo policíclico , específicamente triterpeno . Hay isómeros de lanostano (específicamente 19 (10 → 9β) -abeolanostane ), de los cuales se diferencia por el desplazamiento formal de un grupo metilo ( número de carbono 19) de la posición 10 a la 9β en el esquema de numeración de esteroides estándar . [1] [2]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC 19-Nor-9β, 10α-lanostano | |
Nombre IUPAC preferido (1 R , 3a S , 3b R , 5a Ξ , 9a R , 9b S , 11a R ) -3a, 6,6,9b, 11a-Pentametil-1 - [(2 R ) -6-metilheptan-2-ilo ] hexadecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantreno | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) |
|
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
Propiedades | |
C 30 H 54 | |
Masa molar | 414,762 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El nombre se aplica a dos estereoisómeros , distinguido por los prefijos 5α- y 5β- , que difieren por el uso de las manos de los enlaces en una en particular de carbono átomo (número 5 en el esquema de numeración de esteroides estándar). [1]
5α-cucurbitano
5β-cucurbitano
Derivados
Compuestos naturales
Los compuestos con el esqueleto básico de cucurbitano se encuentran en muchas plantas, y algunos son importantes fitofármacos . [3] Los compuestos naturales relacionados con el cucurbitano incluyen:
Llamado
- Balsaminapentaol , de Momordica balsamina . [4]
- Balsaminol A , de Momordica balsamina . [4]
- Balsaminol B , de Momordica balsamina . [4]
- Brydiósido A de Bryonia dioica [3] : 64
- Bryoamarida y derivados de Bryonia dioica [3] : 65 , 66
- Charantin o foetidin, de Momordica charantia [5] y Momordica foetida [6]
- Charantosides I-VIII , de Momordica charantia . [7]
- Cucurbalsaminol B , de Momordica balsamina . [4]
- Cucurbalsaminol A , de Momordica balsamina . [4]
- Cucurbitacinas AL, OT [3] [8] [9] : 3 - 8
- Datiscosides , de Datisca glomerata [3] : 16 - 19
- Endecaphyllacins A y B , de raíces de Hemsleya endecaphylla [9] : 1,2
- Hemslecins A y B , de raíces de H. endecaphylla [9]
- Lepidolida , del hongo Russula lepida [10]
- Karavilagenina E , de Momordica balsamina . [4]
- Khekadaengosides A, B, D y K , de Trichosanthes tricuspidata [3] : 57 , 58 , 67 , 68
- Kuguacins AS , de tallos y hojas de Momordica charantia [11] [12]
- Kuguaglucósidos AH , de la raíz de Momordica charantia [13]
- Mogrosides IV , de los frutos de Siraitia grosvenorii [14]
- Momordicin I, II y 28 , de Momordica charantia [15] [16]
- Momordicines II y IV , de hojas de Momordica charantia [17]
- Momordicosides AS , de frutos de Momordica charantia [7] [18] [19]
- Neokuguaglucósido , de frutos de Momordica charantia [20]
- Neomogroside , del fruto de Siraitia grosvenorii . [21]
- Pentanorcucurbitacinas A y B [22] : 1,2
- Perseapicroside A , de Persea mexicana [3] : 44
- Scandenoside R9 , de Hemsleya panacis-scandens [3] : 45
- Espinosidos A y B , de Desfontainia spinosa [3] : 61 , 62
Sin nombre
- 3β, 7β, 23ξ-trihydroxycucurbita-5,24-dien-19-al , soluble en cloroformo, funde a 123-125 ° C, de Momordica charantia , Momordica foetida . [23] : 1
- 3β, 7β, 25-trihydroxycucurbita-5,23-dien-19-al , soluble en cloroformo, funde a 188-191 ° C, de Momordica charantia , Momordica foetida [23] : 2
- 3β, 7β-dihidroxi-25-metoxicucurbita-5,23-dien-19-al , soluble en cloroformo, de Momordica charantia , Momordica foetida [23] : 3
- 5β, 19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β, 19-diol , soluble en cloroformo, funde a 182-184 ° C, de Momordica foetida [23] : 4
- 5β, 19-epoxycucurbita-6,23-dien-3β, 19,25-triol , soluble en cloroformo, de Momordica foetida [23] : 5
- 5β, 19-epoxi-19-metoxicucurbita-6,23-dien-3β, 25-diol , soluble en cloroformo, funde a 102-104 ° C, de Momordica charantia , Momordica foetida [23] : 6
- 5β, 19-epoxi-19,25-dimethoxycucurbita-6,23-dien-3β-ol , soluble en cloroformo, de Momordica charantia , Momordica foetida [23] : 7
- 5β, 19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol , soluble en cloroformo, funde a 139-141 ° C, de Momordica charantia , Momordica foetida [23] : 8
- 19 ( R ) - n -butanoxi-5β, 19-epoxycucurbita-6,23-dieno-3β, 25-diol 3- O -β-glucopiranósido , C
40H
66O
9, polvo blanco soluble en metanol, de la fruta Momordica charantia (8 mg / 35 kg) [18] : 1 - 23- O -β-alopiranosilecucurbita-5,24-dien-7α, 3β, 22 ( R ), 23 ( S ) -tetraol 3- O -β-alopiranósido , C
42H
69O
14, polvo blanco soluble en metanol, de la fruta Momordica charantia (10 mg / 35 kg) [18] : 2 - 23 ( R ), 24 ( S ), 25-trihidroxicicurbit-5-eno 3- O - {[β-glucopiranosil (1 → 6)] - O -β-glucopiranosil} -25- O -β-glucopiranósido , C
48H
82O
19, polvo blanco soluble en metanol, de la fruta Momordica charantia (10 mg / 35 kg) [18] : 3 - 2,16-dihidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 2-O-β-D-glucopiranósido , soluble en etanol, de frutos de Cucurbita pepo (25 mg / 15 kg) [8] : 3
- 16-hidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 3-O-α-L-ramnopiranosil- (1 → 2) -β-D-glucopiranósido , blanco polvo, soluble en etanol, de frutos de Cucurbita pepo (12 mg / 15 kg) [8] : 4
- 7-metoxicucurbita-5,24-dieno-3β, 23 (R) -diol , de Momordica balsamina [24]
- 25,26,27-trinorcucurbit-5-eno-3,7,23-triona C
27H
40O
3, polvo blanco, soluble en metanol , de tallos de Momordica charantia (6 mg / 18 kg) [22] : 3
Ver también
- Goyaglicoside
- Karavilósido
- Momordenol , de Momordica charantia [15]
- 24 ( R ) -stigmastan-3β, 5α, 6β-triol-25-eno 3- O -β-glucopiranósido , C
35H
60O
8, polvo blanco, de la fruta de Momordica charantia (15 mg / 35 kg) [18] : 4
Referencias
- ^ a b "La nomenclatura de los esteroides - Reglas provisionales revisadas" . Revista europea de bioquímica . 10 : 1–19. 1969. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1969.tb00650.x .
- ^ Satish Kumar y Raj Kumar (1991), Diccionario de bioquímica . Publicaciones Anmol, India
- ^ a b c d e f g h yo Chen, JC; Chiu, MH; Nie, RL; Cordell, GA; Qiu, SX (2005). "Cucurbitacinas y glucósidos de cucurbitano: estructuras y actividades biológicas". Informes de productos naturales . 22 (3): 386–399. doi : 10.1039 / B418841C . PMID 16010347 .
- ^ a b c d e f Ramalhete, CT; Mansoor, TA; Mulhovo, S .; Molnár, J .; Ferreira, MJU (2009). "Triterpenoides tipo cucurbitano de la planta africanaMomordica balsamina". Revista de productos naturales . 72 (11): 2009-2013. doi : 10.1021 / np900457u . hdl : 10884/1322 . PMID 19795842 .
- ^ Lolitkar, MM; Rao, MR Rajarama (1962). "Nota sobre un principio hipoglucémico aislado de los frutos de Momordica charantia ". Revista de la Universidad de Bombay . 29 : 223–224.
- ^ Olaniyi, AA (1975). "Un constituyente neutral de Momordica foetida". Lloydia . 38 (4): 361–362. PMID 1186439 .
- ^ a b Akihisa, T .; Higo, N .; Tokuda, H .; Ukiya, M .; Akazawa, H .; Tochigi, Y .; Kimura, Y .; Suzuki, T .; Nishino, H. (2007). "Triterpenoides tipo cucurbitano de los frutos de Momordica charantia y sus efectos quimiopreventivos del cáncer". Revista de productos naturales . 70 (8): 1233-1239. doi : 10.1021 / np068075p . PMID 17685651 .
- ^ a b c Wang, Da-Cheng; Pan, Hong-Yu; Deng, Xu-Ming; Xiang, Hua; Gao, Hui-Yuan; Cai, Hui; Wu, Li-Jun (2007). "Glucósidos de cucurbitane y hexanorcucurbitane de los frutos de Cucurbita pepo cv dayangua ". Revista de investigación de productos naturales asiáticos . 9 (6): 525–529. doi : 10.1080 / 10286020600782538 . PMID 17885839 .
- ^ a b c Chen, JC; Zhang, GH; Zhang, ZQ; Qiu, MH; Zheng, YT; Yang, LM; Yu, KB (2008). "Triterpenoides de octanorcucurbitane y cucurbitane de los tubérculos de Hemsleya endecaphyllawith actividad inhibidora del VIH-1". Revista de productos naturales . 71 (1): 153-155. doi : 10.1021 / np0704396 . PMID 18088099 .
- ^ Jian-Wen Tan, Ze-Jun Dong, Zhi-Hui Ding y Ji-Kai Liu (2002), "Lepidolide, un nuevo triterpenoide de Cucurbitane Seco-ring-A de Russula lepida (Basidiomycetes)" . Zeitschrift für Naturforschung Serie C, volumen 57C número 11/12, páginas 963-965.
- ^ Chen, JC; Liu, WQ; Lu, L .; Qiu, MH; Zheng, YT; Yang, LM; Zhang, XM; Zhou, L .; Li, ZR (2009). "Kuguacins F – S, triterpenoides cucurbitano de Momordica charantia". Fitoquímica . 70 (1): 133–140. doi : 10.1016 / j.phytochem.2008.10.011 . PMID 19041990 .
- ^ Chen, JC; Tian, RR; Qiu, MH; Lu, L .; Zheng, YT; Zhang, ZQ (2008). "Trinorcucurbitane y cucurbitane triterpenoids de las raíces de Momordica charantia ". Fitoquímica . 69 : 1043-1048. doi : 10.1016 / j.phytochem.2007.10.020 .
- ^ Chen, JC; Lu, L .; Zhang, XM; Zhou, L .; Li, ZR; Qiu, MH (2008). "Ocho nuevos glucósidos de cucurbitano, Kuguaglucósidos A - H, de la raíz de Momordica charantia L". Helvetica Chimica Acta . 91 (5): 920. doi : 10.1002 / hlca.200890097 .
- ^ Takasaki, Midori; Konoshima, Takao; Murata, Yuji; Sugiura, Masaki; Nishino, Hoyoku; Tokuda, Harukuni; Matsumoto, Kazuhiro; Kasai, Ryoji; Yamasaki, Kazuo (2003). "Actividad anticancerígena de edulcorantes naturales, glucósidos de cucurbitano, de Momordica grosvenori ". Letras de cáncer . 198 : 37–42. doi : 10.1016 / s0304-3835 (03) 00285-4 .
- ^ a b Begum, Sabira; Ahmed, Mansour; Siddiqui, Bina S .; Khan, Abdullah; Saify, Zafar S .; Arif, Mohammed (1997). "Triterpenos, un esterol y un alcohol monocíclico de Momordica Charantia ". Fitoquímica . 44 (7): 1313-1320. doi : 10.1016 / s0031-9422 (96) 00615-2 .
- ^ Fatope, Majekodunmi; Takeda, Yoshio; Yamashita, Hiroyasu; Okabe, Hikaru; Yamauchi, Tatsuo (1990). "Nuevos trirterpenoides cucurbitanos de Momordica charantia ". Revista de productos naturales . 53 (6): 1491-1497. doi : 10.1021 / np50072a014 .
- ^ Daniel Bisrat Mekuria, Takehiro Kashiwagi, Shin-ichi Tebayashi y Chul-Sa Kim (2006) "Glucósidos de cucurbitano dehojasde Momordica charantia como disuasores de la oviposición del minador de hojas, Liriomyza trifolii ". Z. Naturforsch. , volumen 61c, páginas 81–86
- ^ a b c d e Liu, JQ; Chen, JC; Wang, CF; Qiu, MH (2009). "Nuevos triterpenoides de cucurbitano y glucósido esteroide de Momordica charantia" . Moléculas . 14 (12): 4804–4813. doi : 10,3390 / moléculas14124804 . PMC 6255097 . PMID 20032860 .
- ^ Harinantenaina, L .; Tanaka, M .; Takaoka, S .; Oda, M .; Mogami, O .; Uchida, M .; Asakawa, Y. (2006). "Constituyentes de Momordica charantia y cribado antidiabético de los principales compuestos aislados" . Boletín químico y farmacéutico . 54 (7): 1017. doi : 10.1248 / cpb.54.1017 .
- ^ Liu, JQ; Chen, JC; Wang, CF; Qiu, MH (2010). "Un nuevo triterpenoide cucurbitano de los frutos de Momordica charantia". Revista europea de química . 1 (4): 294. doi : 10.5155 / eurjchem.1.4.294-296.131 .
- ^ Si Jian-yong, Chen Di-hua, Chang Qi y Shen Lian-gang (1996), Aislamiento y determinación de cucurbitane-glucósidos de frutas frescas de Siraitia Grosvenorii . Archivado el7 de octubre de 2011en Wayback Machine Journal of Integrative Plant Biology, volumen 38, número 6, páginas 489–494
- ^ a b Chen, CR; Liao, YW; Wang, L .; Kuo, YH; Liu, HJ; Shih, WL; Cheng, HL; Chang, CI (2010). "Triterpenoides de cucurbitano de Momordica charantia y su actividad citoprotectora en la hepatotoxicidad inducida por hidroperóxido de terc-butilo de las células HepG2" . Boletín químico y farmacéutico . 58 (12): 1639. doi : 10.1248 / cpb.58.1639 . PMID 21139270 .
- ^ a b c d e f g h Mulholland, DA; Sewram, V .; Osborne, R .; Pegel, KH; Connolly, JD (1997). "Triterpenoides cucurbitanos de las hojas de Momordica foetida". Fitoquímica . 45 (2): 391. doi : 10.1016 / S0031-9422 (96) 00814-X .
- ^ Spengler, Gabriella; Ramalhete, Cátia; Martins, Marta; Martins, Ana; Serly, Julianna; Viveiros, Miguel; Molnár, Joseph; Duarte, Noélia; Mulhovos, Silva; Maria-; Ferreira, José U .; Amaral, Leonard (2010). "Evaluación de triterpenoides tipo cucurbitano de Momordica balsamina en P-Glicoproteína (ABCB1) por citometría de flujo y fluorometría en tiempo real". Investigación contra el cáncer . 30 : 4867–4871.