ácido ciamelúrico
El ácido ciamelúrico o 2,5,8-trihidroxi- s - heptazina es un compuesto químico de fórmula C
6norte
7O
3H
3, generalmente descrito como una molécula de heptazina con los átomos de hidrógeno reemplazados por grupos hidroxilo –OH ; o cualquiera de sus tautómeros .
La sustancia existe como un equilibrio de 17 tautómeros que se interconvierten fácilmente entre sí. Los cálculos muestran que la forma tri-oxo simétrica ( 1,4,7-trihidro-2,5,8-trioxo- s - heptazina ) es la más estable. [1] Por lo tanto, este compuesto contiene grupos amida en lugar de ácidos imídicos .
En 1834 Justus von Liebig describió los compuestos que denominó melamina , melam y melón . [2] En 1835 , Leopold Gmelin preparó sales novedosas calentando ferrocianuro de potasio con azufre ); reconociendo su conexión con los compuestos descritos por Liebig, llamó a las sales " hidromelonatos " y al ácido correspondiente " hidromelónico ". [3] En los años siguientes, Liebig preparó las mismas sales por otros métodos, como fusionando tiocianato de potasio con tricloruro de antimonio .[4] y finalmente determinó la fórmula C
9norte
13H
3para el ácido. [5] [6]
ácido ciamelúrico, H
3O
3C
6norte
7y las sales fueron preparadas en 1850 por W. Henneberg , tratando el "hidromelonato" de Gmelin con álcali. [7] [6]
La primera persona que sugirió una estructura para el ácido ciamelúrico fue J. Loschmidt , ya en 1861. Su estructura era de hecho un metaciclofano , pero es notable porque en ese momento los compuestos cíclicos de cualquier tipo no eran ampliamente reconocidos. [8] [9]
La estructura correcta (para el tautómero trihidroxi) fue publicada en 1937 por Linus Pauling y JH Sturdivant . [6]
