heptazina
La heptazina , o tri - s - triazina o ciamelurina , es un compuesto químico con fórmula C
6norte
7H
3, que consisten en un grupo central triangular plano o tres anillos de triazina fusionados, con tres átomos de hidrógeno en las esquinas. Es un sólido amarillo débilmente fluorescente con un punto de fusión superior a 300 °C. Es soluble en disolventes orgánicos como el acetonitrilo , pero se descompone en agua en presencia de luz. [1] [2]
El nombre "heptazina" también se usa para compuestos derivados, que tienen los tres hidrógenos sustituidos por otros grupos funcionales . Los oligómeros y polímeros de heptazina se descubrieron en el siglo XIX, pero su estudio se ha visto obstaculizado durante mucho tiempo por su insolubilidad general. Se utilizan como retardantes de llama . Los derivados de heptazina han sido objeto de interés recientemente para aplicaciones potenciales en materiales electrónicos, explosivos y más. La síntesis de la heptazina propiamente dicha se informó solo en 1982. [3]
Berzelius descubrió en 1815 que la ignición del tiocianato de mercurio Hg (SCN)
2produjo, además de cinabrio HgS , disulfuro de carbono y nitrógeno, un residuo amarillo insoluble. [4] En el mismo año, Wöhler describió la característica columna amarilla retorcida que se forma cuando la sal se enciende y se quema (que es la popular demostración de química escolar de la "serpiente del faraón"). [4] Recientemente se ha descubierto que esta espuma consiste en láminas altamente plegadas al azar de un material con una composición cercana a C
3norte
4. Las láminas son muy delgadas (menos de 20 nm ) y se ha conjeturado que consisten en núcleos de heptazina o tri- s -triazina unidos en sus esquinas por átomos de nitrógeno. [5] [6]
En 1834 Liebig describió los compuestos que denominó melamina , melam y melón . [7] En los años siguientes, Leopold Gmelin y Wilhelm Henneberg prepararon sales novedosas que finalmente se reconocieron como relacionadas con los compuestos descritos por Liebig, y se denominaron melonatos y ciameluratos . [8] [9] [10]
La estructura de estos compuestos fue aclarada recién en 1937 por Linus Pauling y J. Holmes Sturdivant . Demostraron por cristalografía de rayos X que estos compuestos contienen un núcleo C
6norte
7de anillos de triazina fusionados, a los que denominaron "núcleo ciamelúrico". [10] [11]
La síntesis de heptazina no sustituida fue reportada recién en 1982 por RS Hosmane y otros del grupo de N. Leonard . [3] [1]
(neutro).
(zwitteriónico).
