Los cianoacrilatos son una familia de adhesivos fuertes de acción rápida con usos industriales, médicos y domésticos. Se derivan del cianoacrilato de etilo y ésteres relacionados . El grupo cianoacrilato del monómero se polimeriza rápidamente en presencia de agua para formar cadenas largas y fuertes. Tienen una toxicidad menor. [1]
Cianoacrilatos específicos incluyen metilo 2-cianoacrilato (MCA), acetato de 2-cianoacrilato (ECA, comúnmente vendido bajo nombres comerciales tales como "Super Glue" y "Krazy Glue", o Toagosei ), n cianoacrilato-butilo (n-BCA), octilo cianoacrilato y cianoacrilato de 2-octilo (utilizados en aplicaciones médicas, veterinarias y de primeros auxilios). El cianoacrilato de octilo se desarrolló para abordar los problemas de toxicidad y reducir la irritación de la piel y la respuesta alérgica. Los adhesivos de cianoacrilato a veces se conocen genéricamente como colas instantáneas , colas eléctricas o superpegamentos . La abreviatura "CA" se usa comúnmente para cianoacrilato de grado industrial.
Desarrollo
La patente original del cianoacrilato fue presentada en 1942 por BF Goodrich Company [2] como resultado de una búsqueda de materiales adecuados para visores de armas de plástico transparente para el esfuerzo bélico . En 1942, un equipo de científicos encabezado por Harry Coover Jr. tropezó con una formulación que se ajustaba a todo lo que entraba en contacto. [3] El equipo rápidamente rechazó la sustancia para la aplicación en tiempos de guerra, pero en 1951, mientras trabajaba como investigadores para Eastman Kodak , Coover y un colega, Fred Joyner, redescubrieron los cianoacrilatos. Los dos se dieron cuenta del verdadero potencial comercial, y una forma del adhesivo se vendió por primera vez en 1958 con el título "Eastman # 910" (más tarde "Eastman 910").
Durante la década de 1960, Eastman Kodak vendió cianoacrilato a Loctite , que a su vez lo volvió a empaquetar y lo distribuyó bajo una marca diferente "Loctite Quick Set 404". En 1971, Loctite desarrolló su propia tecnología de fabricación e introdujo su propia línea de cianoacrilato, llamada "Super Bonder". Loctite ganó rápidamente participación en el mercado y, a fines de la década de 1970, se creía que había superado la participación de Eastman Kodak en el mercado de cianoacrilato industrial de América del Norte . National Starch and Chemical Company compró el negocio de cianoacrilato de Eastman Kodak y lo combinó con varias adquisiciones realizadas a lo largo de la década de 1970 formando Permabond. Otros fabricantes de cianoacrilato incluyen LePage (una empresa canadiense adquirida por Henkel en 1996), la División Permabond de National Starch and Chemical, que era una subsidiaria de Unilever . Juntos, Loctite, Eastman y Permabond representaron aproximadamente el 75% del mercado de cianoacrilato industrial. [4] A partir de 2019[actualizar]Permabond continuó fabricando la fórmula original del 910. [5]
Monómeros
En su forma líquida, el cianoacrilato se compone de monómeros de moléculas de éster de cianoacrilato. El 2-cianoacrilato de metilo (CH 2 = C (C≡N) COOCH 3 ) tiene un peso molecular de 111,1 g / mol, un punto de inflamación de 79 ° C (174 ° F; 352 K) y una densidad de 1,1 g / mL. . [6] El 2-cianoacrilato de etilo ((CH 2 = C (C≡N) COOCH 2 CH 3 )) tiene un peso molecular de 125 g / mol y un punto de inflamación de más de 75 ° C (167 ° F; 348 K) . Para facilitar el manejo, un adhesivo de cianoacrilato se formula con frecuencia con un ingrediente como la sílice pirógena para hacerlo más viscoso o similar a un gel. Más recientemente, se encuentran disponibles formulaciones con aditivos para aumentar la resistencia al cizallamiento , creando una unión más resistente al impacto. Dichos aditivos pueden incluir caucho , como en el "Ultra Gel" de Loctite, u otros que no se especifican.
En general, los grupos acrilo experimentan rápidamente una polimerización de crecimiento de cadena en presencia de agua (específicamente iones de hidróxido ), formando cadenas largas y fuertes, uniendo las superficies unidas. Debido a que la presencia de humedad hace que el pegamento se fije, la exposición a niveles normales de humedad en el aire hace que se empiece a formar una piel fina en segundos, lo que ralentiza enormemente la reacción; por lo tanto, los cianoacrilatos se aplican como capas delgadas para asegurar que la reacción avance rápidamente para la unión.
Los adhesivos de cianoacrilato tienen una vida útil corta: aproximadamente un año desde su fabricación si no se abren y un mes una vez abiertos.
Usos
Propiedades generales
Los cianoacrilatos se utilizan principalmente como adhesivos. Las capas delgadas se unen de manera efectiva, las capas gruesas mucho menos. Unen muchas sustancias, incluida la piel y los tejidos humanos, las fibras naturales, el algodón, la lana y el cuero.
El pegamento de cianoacrilato tiene una baja resistencia al cizallamiento , lo que ha motivado su uso como adhesivo temporal en los casos en los que la pieza necesita ser cortada posteriormente. Los ejemplos comunes incluyen montar una pieza de trabajo en un bloque de pegamento de sacrificio en un torno y apretar pasadores y pernos. También se usa junto con otro adhesivo más lento, pero más elástico, como una forma de formar rápidamente una junta, que luego mantiene las piezas en la configuración apropiada hasta que el segundo adhesivo haya fraguado.
El pegamento a base de cianoacrilato tiene una unión débil con superficies lisas y, como tal, cede fácilmente a la fricción; un buen ejemplo de esto es el hecho de que los cianoacrilatos pueden eliminarse de la piel humana mediante abrasivos (por ejemplo, azúcar o papel de lija).
Electrónica
Los cianoacrilatos se utilizan para ensamblar prototipos de componentes electrónicos (utilizados en envoltorios de alambre ), modelos de aviones voladores y como apósitos de retención para tuercas y pernos . Su eficacia para unir metales y su versatilidad general los ha hecho populares entre los aficionados al modelado y las miniaturas . [7]
Acuario
La capacidad del pegamento de cianoacrilato para resistir el agua lo ha hecho popular entre los aficionados a los acuarios marinos para fragmentar corales. Las ramas cortadas de los corales duros , como Acropora , se pueden pegar a un trozo de roca viva (coral de arrecife recolectado) o Milliput (masilla epoxi) para permitir que el nuevo fragmento crezca. Es seguro usarlo directamente en el tanque, a diferencia de la silicona, que debe curarse para ser segura. Sin embargo, como clase de adhesivos, los cianoacrilatos tradicionales se clasifican por tener una resistencia "débil" tanto a la humedad como al calor [8], aunque la inclusión de anhídrido ftálico contrarresta ambas características. [9] El pegamento de cianoacrilato también se usa con frecuencia en acuarios de agua dulce y marinos con el propósito de asegurar los rizomas de plantas vivas a trozos de madera o piedra.
Superficies suaves
La mayoría de los adhesivos de cianoacrilato estándar no se adhieren bien al vidrio liso , aunque se pueden usar como una unión temporal rápida antes de la aplicación de un epoxi o cianoacrilato específicamente formulado para su uso en vidrio. [10] Se puede formar una unión adhesiva mecánica alrededor de la estera o tejido de fibra de vidrio para reforzar las juntas o para fabricar piezas pequeñas.
Relleno
Cuando se agrega al bicarbonato de sodio ( bicarbonato de sodio ), el pegamento de cianoacrilato forma un relleno adhesivo duro y liviano. Esto funciona bien con materiales porosos que no funcionan bien con el adhesivo solo. En ocasiones, los modeladores de aviones utilizan este método para ensamblar o reparar piezas de poliestireno . También se utiliza para reparar pequeñas muescas en el borde de ataque de palas de hélice de madera en aviones ligeros, [11] aunque esta técnica se limita a su uso en aviones registrados en la categoría "experimental" (las hélices compuestas se pueden reparar de forma similar utilizando epoxis de dos componentes [12] ). Esta técnica también se puede utilizar para rellenar las ranuras de la cejilla de una guitarra para poder cortar otras nuevas. La reacción entre el cianoacrilato y el bicarbonato de sodio es muy exotérmica (produce calor) y también produce vapores nocivos.
Una marca de cianoacrilato, "SupaFix", usa óxido de calcio como relleno, lo que da un resultado aún más duro (textura similar a un mortero) que se puede usar para unir materiales duros e incluso reparar piezas fundidas agrietadas. [13]
Forense
El cianoacrilato se utiliza como herramienta forense para capturar huellas dactilares latentes en superficies no porosas como vidrio, plástico , etc. [14] El cianoacrilato se calienta para producir vapores que reaccionan con los residuos invisibles de huellas dactilares y la humedad atmosférica para formar un polímero blanco (policianoacrilato) en las crestas de huellas dactilares. A continuación, se pueden registrar las crestas. Las huellas dactilares reveladas son, en la mayoría de las superficies (excepto en plástico blanco o similar), visibles a simple vista. Las impresiones invisibles o poco visibles se pueden mejorar aún más aplicando un tinte luminiscente o no luminiscente.
Carpintería
El pegamento fino de cianoacrilato tiene aplicación en carpintería . [15] Se puede utilizar como acabado brillante de secado rápido. Se puede usar un aceite, como el aceite de linaza hervido , para controlar la velocidad a la que cura el cianoacrilato. El pegamento de cianoacrilato también se usa en combinación con aserrín (de una sierra o lijado) para rellenar huecos y grietas. Estos métodos de reparación se utilizan en cajas de resonancia de piano , instrumentos de madera y muebles de madera. El pegamento de cianoacrilato también se usa en el acabado de espacios en blanco para bolígrafos (espacios en blanco de madera para tornear bolígrafos) que se han torneado mediante la aplicación de múltiples capas delgadas para crear un acabado duro y transparente que luego se puede lijar y pulir para obtener un acabado brillante.
Médico y veterinario
El pegamento de cianoacrilato se usaba veterinariamente para reparar huesos, pieles y caparazones de tortuga a principios de la década de 1970 o antes. Harry Coover dijo en 1966 que se usó un aerosol de cianoacrilato en la guerra de Vietnam para reducir el sangrado en los soldados heridos hasta que pudieran ser llevados a un hospital. [16] El cianoacrilato de n- butilo se ha utilizado con fines médicos desde la década de 1970. En los Estados Unidos, debido a su potencial para irritar la piel, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) no aprobó su uso como adhesivo médico hasta 1998 con Dermabond (cianoacrilato de 2-octilo). [17] Un estudio independiente de 1986 sugiere que el cianoacrilato puede ser más seguro y más funcional para el cierre de heridas que la sutura tradicional (puntos). [18] El adhesivo es superior en términos de tiempo requerido para cerrar las heridas, la incidencia de infección (los canales de sutura a través de las capas de grasa epidérmica, dérmica y subcutánea de la piel introducen rutas adicionales de contaminación), [18] y finalmente apariencia cosmética. [19] [20]
Algunos escaladores utilizan cianoacrilato para reparar los daños en la piel de las yemas de los dedos. [21] [22] De manera similar, los que tocan instrumentos de cuerda pueden formar tapas protectoras para los dedos (por lo general, cuando pierden sus callos debido a la inactividad o accidentes) con cianoacrilatos. Si bien el pegamento no es muy tóxico y desaparece rápidamente con la piel mudada, la aplicación de grandes cantidades de pegamento y sus vapores directamente sobre la piel puede causar quemaduras químicas . [23]
Mientras estándar "superglue" es 100% de acetato de 2-cianoacrilato, muchas formulaciones personalizados (por ejemplo , 91% ECA, 9% de poli (metacrilato de metilo) , <0,5% de hidroquinona , y una pequeña cantidad de orgánico ácido sulfónico , [24] y las variaciones sobre el compuesto cianoacrilato de n- butilo para aplicaciones médicas [18] ) han llegado a utilizarse para aplicaciones específicas. Hay tres compuestos de cianoacrilato disponibles actualmente como adhesivos cutáneos tópicos. El cianoacrilato de 2-octilo se comercializa como Dermabond, SurgiSeal y, más recientemente, LiquiBand Exceed. El cianoacrilato de n- butilo se comercializa como Histoacryl, Indermil, GluStitch, GluSeal, PeriAcryl y LiquiBand. El compuesto 2-cianoacrilato de etilo está disponible como Epiglu. [25]
Tiro al arco
El cianoacrilato se utiliza en tiro con arco para pegar emplumados a los ejes de las flechas. Algunas colas especiales para emplumar son principalmente cianoacrilato reenvasado en kits especiales de pegamento para emplumar. [26] Estos tubos a menudo tienen una boquilla de metal larga y delgada para mejorar la precisión en la aplicación del pegamento a la base del emplumado y para asegurar una unión segura al eje de la flecha.
Productos cosméticos
El cianoacrilato se usa en la industria de la belleza y la cosmetología como un pegamento para extensiones de pestañas, o un "pegamento para uñas" para algunas mejoras de uñas artificiales , como las puntas de las uñas y las envolturas de uñas, y a veces se confunde con gotas para los ojos que causan lesiones accidentales ( lesiones oculares químicas ). [27]
Problemas de seguridad
Lesiones cutáneas
Los adhesivos de cianoacrilato pueden adherirse a partes del cuerpo y pueden ocurrir lesiones cuando se arrancan partes de la piel. [28] [29] Sin embargo, sin fuerza, el pegamento se separará espontáneamente de la piel con el tiempo (hasta cuatro días). La separación se puede acelerar aplicando aceite vegetal cerca, sobre y alrededor del pegamento. En el caso de párpados pegados, se debe consultar a un médico. [30]
Toxicidad
Los vapores del cianoacrilato son una forma vaporizada del monómero de cianoacrilato que irrita las sensibles membranas mucosas del tracto respiratorio (es decir, ojos, nariz, garganta y pulmones). Son inmediatamente polimerizados por la humedad de las membranas y se vuelven inertes . Estos riesgos se pueden minimizar utilizando cianoacrilato en áreas bien ventiladas. Aproximadamente el 5% de la población puede sensibilizarse a los vapores de cianoacrilato después de una exposición repetida, lo que resulta en síntomas similares a los de la gripe . [31] El cianoacrilato también puede irritar la piel y provocar una reacción alérgica en la piel . La Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) asigna un límite de exposición de valor límite de 200 partes por mil millones . En raras ocasiones, la inhalación puede provocar asma . No existe una medida única de toxicidad para todos los adhesivos de cianoacrilato debido a la gran cantidad de adhesivos que contienen diversas formulaciones de cianoacrilato.
El Ejecutivo de Salud y Seguridad del Reino Unido y el Programa Nacional de Toxicología de los Estados Unidos han concluido que el uso de cianoacrilato de etilo es seguro y que no es necesario realizar más estudios. [32] El compuesto cianoacrilato de 2-octilo se degrada mucho más lentamente debido a su estructura orgánica más larga (serie de moléculas de carbono unidas covalentemente ) y el adhesivo no alcanza el umbral de toxicidad tisular. Debido a los problemas de toxicidad del cianoacrilato de etilo, se prefiere el uso de cianoacrilato de 2-octilo para suturas. [33]
Reacción con algodón, lana y otros materiales fibrosos.
La aplicación de cianoacrilato a algunos materiales naturales como el algodón ( jeans , hisopos de algodón , bolas de algodón y ciertos hilos o telas) o cuero o lana da como resultado una reacción exotérmica rápida y poderosa . Esta reacción también ocurre con la fibra de vidrio y la fibra de carbono . El calor liberado puede provocar quemaduras graves [34] o liberar un irritante humo blanco. Las hojas de datos de seguridad del material para cianoacrilato indican a los usuarios que no deben usar ropa de algodón (jeans) o lana, especialmente guantes de algodón, al aplicar o manipular cianoacrilatos. [35]
Disolventes y desligantes
La acetona , que se encuentra comúnmente como una fracción del quitaesmalte de uñas (o en ferreterías en forma pura), es un solvente ampliamente disponible capaz de ablandar el cianoacrilato curado. [36] Otros disolventes incluyen nitrometano , dimetilformamida , [37] dimetilsulfóxido y cloruro de metileno . La [38] gamma-butirolactona también se puede utilizar para eliminar el cianoacrilato curado. [39] También se encuentran disponibles desoldadores comerciales, muchos basados en carbonato de propileno .
Duracion
Los adhesivos de cianoacrilato tienen una vida útil corta. Los recipientes con sello de fecha ayudan a garantizar que el adhesivo aún sea viable. Un fabricante proporciona la siguiente información y asesoramiento:
Cuando se mantiene sin abrir en un lugar fresco y seco, como un refrigerador, a una temperatura de aproximadamente 55 ° F (13 ° C), la vida útil del cianoacrilato se extenderá de aproximadamente un año desde la fabricación hasta al menos 15 meses. Si el adhesivo se va a utilizar dentro de los seis meses, no es necesario refrigerarlo. Los cianoacrilatos son sensibles a la humedad, y moverse de un lugar frío a uno caliente creará condensación; después de sacarlo del refrigerador, es mejor dejar que el adhesivo alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo. Después de abrir, debe usarse dentro de los 30 días. Los envases abiertos no deben refrigerarse. [40]
Otro fabricante dice que la vida útil máxima de 12 meses se obtiene para algunos de sus cianoacrilatos si los envases originales se almacenan entre 35 y 40 ° F (2 a 4 ° C). [41] Los foros de usuarios y algunos fabricantes dicen que se puede lograr una vida útil casi ilimitada almacenando sin abrir a -4 ° F (-20 ° C), la temperatura típica de un congelador doméstico , y permitiendo que el contenido alcance la temperatura ambiente antes de su uso. . [42] Volver a enfriar un recipiente abierto puede hacer que la humedad del aire se condense en el recipiente; sin embargo, informes de aficionados sugieren que almacenar cianoacrilato en un congelador puede conservar el cianoacrilato abierto indefinidamente.
A medida que los cianoacrilatos envejecen, se polimerizan, se vuelven más espesos y se curan más lentamente. Pueden diluirse con un cianoacrilato de la misma composición química con menor viscosidad . [31] El almacenamiento de cianoacrilatos por debajo de 0 ° F (−18 ° C) casi detendrá el proceso de polimerización y evitará el envejecimiento.
Referencias
- ^ Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marten, Klaus; Greim, Helmut; Shaffer (2020). "Ácido acrílico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1–21. doi : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub4 .
- ^ Ardis, Alan. "Patente de síntesis de cianoacrilato" . Patentes de Google . Consultado el 22 de febrero de 2016 .
- ^ "Archivo Inventor de la Semana" . Programa Lemelson-MIT. Septiembre de 2004. Archivado desde el original el 3 de mayo de 2009 . Consultado el 13 de febrero de 2010 .
- ^ HBS, "Loctite Corporation: Grupo de productos industriales", 15 de julio de 1991, p.3
- ^ https://www.permabond.com/wp-content/uploads/2016/04/910_TDS.pdf | fecha = Agosto de 2019
- ^ "ICSC 1272 - 2-CIANOACRILATO DE METILO" .
- ^ "Guía adhesiva metálica" . Adhesiveplatform.com . Adhesiveplatform.com . Consultado el 20 de mayo de 2020 .
- ^ Petrie, Edward M. (2000). Manual de adhesivos y selladores . Nueva York: McGraw-Hill. pag. 354. ISBN 978-0-07-049888-4.
- ^ Petrie, Edward M. (2000). Manual de adhesivos y selladores . Nueva York: McGraw-Hill. pag. 389. ISBN 978-0-07-049888-4.
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2014 . Consultado el 11 de agosto de 2010 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ "Reparación de campo de hélice" . www.eaavideo.org . Archivado desde el original el 31 de enero de 2018 . Consultado el 30 de enero de 2018 .
- ^ "Reparación de hélice compuesta" . www.eaavideo.org . Archivado desde el original el 31 de enero de 2018 . Consultado el 30 de enero de 2018 .
- ^ "Kit de adhesivos y polvos superpegamento ultrarresistente S-FIXX APX4" .
- ^ Eric W. Brown "El método de ahumado de cianoacrilato" Archivado el 20 de octubre de 2007 en la Wayback Machine.
- ^ "Fine Woodworking: Super Glue to the Rescue" . 30 de marzo de 2016 . Consultado el 30 de junio de 2018 .
- ^ "Harry Coover, inventor de Super Glue, muere a los 94" . Consultado el 30 de junio de 2018 .
- ^ Cantante, AJ; McClain, SA; Katz, A. (2004). "Un modelo de epistaxis porcina: efectos hemostáticos del octilcianoacrilato". Otorrinolaringología – Cirugía de cabeza y cuello . 130 (5): 553–557. doi : 10.1016 / j.otohns.2003.09.035 . PMID 15138419 . S2CID 29869951 .
- ^ a b c Dalvi, AA; Faria, MM; Pinto, AA (1986). "Cierre de herida sin sutura mediante cianoacrilato" . J Postgrad Med [serial en línea] . 32 : 97-100.
- ^ Fischl, Robert A. (noviembre de 1962). "Un adhesivo para el cierre primario de incisiones cutáneas: un informe preliminar". Cirugía plástica y reconstructiva . 30 (6): 607–610. doi : 10.1097 / 00006534-196211000-00009 . PMID 13963055 . S2CID 43850643 .
- ^ Rothnie, NG; Taylor, GW (26 de octubre de 1963). "Cierre de piel sin suturas" . BMJ . 2 (5364): 1027–1030. doi : 10.1136 / bmj.2.5364.1027 . PMC 1873305 . PMID 14056909 .
- ^ "Boulder" Archivado el 27 de noviembre de 2010 en la Wayback Machine . Climbingaction.com. Consultado el 19 de febrero de 2011.
- ^ Anahad O'Connor (4 de diciembre de 2007). "El reclamo: Super Glue puede curar heridas" . The New York Times . Consultado el 19 de febrero de 2011.
- ^ "Documento: Adhesivos de cianoacrilato (ORO)" . Chemwatch .
- ^ Datos de seguridad para el cianoacrilato de etilo del Laboratorio de Química Física y Teórica de la Universidad de Oxford
- ^ "Adhesivos tópicos para la piel. DermNet NZ" . www.dermnetnz.org . Consultado el 29 de junio de 2016 .
- ^ "ds-tiro con arco" . ds-tiro con arco . sitio web . Consultado el 11 de enero de 2017 .
- ^ Needham, A. D (2001). "Similitudes en el empaque de pegamento de uñas de cianoacrilato y preparaciones oftálmicas: un problema en curso" . Revista Británica de Oftalmología . 85 (4): 496a – 496. doi : 10.1136 / bjo.85.4.496a . ISSN 0007-1161 . PMC 1723922 . PMID 11302128 .
- ^ Clarke, TFE (2011). "Quema de pegamento de cianoacrilato en un niño - lecciones que aprender". Revista de Cirugía Plástica, Reparadora y Estética . 64 (7): e170 – e173. doi : 10.1016 / j.bjps.2011.03.009 . ISSN 1748-6815 . PMID 21481658 .
- ^ Reddy, Carolina del Sur (2012). "Lesiones de superpegamento del ojo" . Revista Internacional de Oftalmología . 5 (5): 634–637. doi : 10.3980 / j.issn.2222-3959.2012.05.18 . PMC 3484698 . PMID 23166877 .
- ^ Información de primeros auxilios (en alemán) Archivado el 31 de julio de 2017 en Wayback Machine por Industrieverband Klebstoffe eV
- ^ a b "Adhesivos CA PLUS, Inc" . Archivado desde el original el 8 de julio de 2011 . Consultado el 3 de agosto de 2009 .
- ^ Cianoacrilato de metilo y cianoacrilato de etilo de inchem.org
- ^ Eiferman, Richard A .; Snyder, James W. (1 de junio de 1983). "Efecto antibacteriano del pegamento de cianoacrilato" . Archivos de Oftalmología . 101 (6): 958–960. doi : 10.1001 / archopht.1983.01040010958022 . ISSN 0003-9950 .
- ^ Clarke, TFE (marzo de 2011). "Superpegamento (cianoacrilato) en la nariz". Revista de Cirugía Plástica, Reparadora y Estética . 64 (7): e170–3. doi : 10.1016 / j.bjps.2011.03.009 . PMID 21481658 .
- ^ "Ficha de datos de seguridad del material" (PDF) . accumetricinc.com. Archivado desde el original (PDF) el 19 de febrero de 2009 . Consultado el 9 de junio de 2008 .
- ^ Moschos, M .; Droutsas, D .; Boussalis, P .; Tsioulias, G. (1997). "Experiencia clínica con adhesivo tisular de cianoacrilato". Documenta Ophthalmologica . Soringer. 93 (3): 237–245. doi : 10.1007 / BF02569064 . PMID 9550352 . S2CID 21241200 .
- ^ "Hoja de datos de seguridad de BSI Un-Cure" (PDF) . bsi-inc.com . Consultado el 10 de enero de 2021 .
- ^ Duvvi, Sham K .; Lo, Stephen; Kumar, R .; Spraggs, P. (2005). "Superpegamento (cianoacrilato) en la nariz". Otorrinolaringología – Cirugía de cabeza y cuello . 133 (5): 803–804. doi : 10.1016 / j.otohns.2004.09.090 . PMID 16274815 . S2CID 33126572 .
- ^ Shantha, KL; Krishnamurti, N .; Krishnamurti, N. (1989). "Desarrollos y aplicaciones de adhesivos de cianoacrilato". Revista de ciencia y tecnología de la adhesión . VSP. 3 (1): 237–260. doi : 10.1163 / 156856189X00191 .
- ^ Adhesivos Palm Labs: Vida útil del adhesivo de cianoacrilato Archivado el 14 de julio de 2014 en Wayback Machine.
- ^ Cianoacrilatos MASTER BOND SERIE MB: Ficha técnica
- ^ Adhesivos de cianoacrilato de contacto WEICON
Otras lecturas
- Derma + flex QS 510k Carta: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf10/K101276.pdf
- Carta de LiquiBand 510k: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf8/K083531.pdf
- Fernandez, Tania & Bliskovsky, Val (2 de enero de 2003). "Tecnología de cianoacrilato: permanecer pegado". Pharmbiz.com . Falta o vacío
|url=
( ayuda ) - Hayes, Sharon Caskey (11 de julio de 2004). "El descubrimiento de Super Glue ayudó a conseguir a Coover en el Salón de la Fama de los Inventores Nacionales". Kingsport Times-News .
- Jueneman, F. (agosto de 1981). "Pégalo a um". Investigación y desarrollo industrial . pag. 19.
- Perry, LC "Una evaluación de la fuerza incisional aguda con el cierre de heridas con adhesivo de tejido quirúrgico Traumaseal". Análisis Dimensional Systems Inc .
- Quinn, J. y Kissack, J. (1994). "Adhesivos tisulares para la reparación de laceraciones durante eventos deportivos". Revista Clínica de Medicina Deportiva . 4 (4): 245–248. doi : 10.1097 / 00042752-199410000-00006 . S2CID 71430908 .
- Schwade, Nathan D. (10 de abril de 2002). "Adhesivos para heridas, cianoacrilato de 2-octilo". Artículo de eMedicine .
- Vinters, HV; Galil, KA; Lundie, MJ; Kaufmann, JC (1985). "La histotoxicidad de los cianoacrilatos. Una revisión selectiva". Neurorradiología . 27 (4): 279-291. doi : 10.1007 / BF00339559 . PMID 3900798 . S2CID 23297580 .
enlaces externos
- ¿Se inventó Super Glue para sellar heridas de batalla en Vietnam? (de The Straight Dope )
- Toxicidad del cianoacrilato
- Hojas de datos de seguridad del adhesivo de cianoacrilato / superpegamento
- Seguridad en el hogar: Super Glue - Queensland Health
- Ficha técnica de cianoacrilato
- Patente de EE.UU. 2.768.109 Composiciones adhesivas de α-cianoacrilato catalizadas por alcohol , presentada en junio de 1954, expedida en octubre de 1956.
- Activadores, cebadores y desbonadores de 3M
- Nota de aplicación sobre la medición de la cinética de curado de colas de cianoacrilato