La cicloleucina es un aminoácido no proteinogénico . Podría clasificarse como un derivado cíclico de la norleucina , que tiene dos átomos de hidrógeno menos. La estructura principal es un anillo de ciclopentano . El átomo de carbono α no es un estereocentro.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 1-aminociclopentano-1-carboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.132 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 11 NO 2 | |
Masa molar | 129,16 g / mol |
Apariencia | blanco de escamas o polvo cristalino beige |
Densidad | 1,207 g / ml |
Punto de fusion | 320 ° C (608 ° F; 593 K) |
Punto de ebullición | 256,1 ° C (493,0 ° F; 529,2 K) |
50 mg / mL | |
Peligros | |
Principales peligros | Irritante |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La cicloleucina es un aminoácido no metabolizable y es un inhibidor específico y reversible de la metilación del ácido nucleico y, como tal, se utiliza ampliamente en experimentos bioquímicos . [2]
En 2007, un estudio de investigación realizado en hepatocitos primarios de rata demostró que la cicloleucina puede reducir los niveles de S-adenosil_metionina (SAM) en los hepatocitos de control al inhibir la conversión de 5'-metiltioadenosina en SAM a través de la vía de rescate de metionina. El tratamiento con cicloleucina junto con niveles más altos de citocromo P450 2E1 ( CYP2E1 ) y niveles más bajos de SAM en los hepatocitos de pirazol había mostrado una mayor cantidad de apoptosis celular en comparación con los hepatocitos de control. [3]
Referencias
- ^ Cicloleucina en Sigma-Aldrich
- ^ Caboche M, Bachellerie JP (marzo de 1977). "Metilación de ARN y control de la biosíntesis de ARN eucariota. Efectos de la cicloleucina, un inhibidor específico de la metilación, sobre la maduración del ARN ribosómico". Revista europea de bioquímica . 74 (1): 19-29. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1977.tb11362.x . PMID 856572 .
- ^ Zhuge J, Cederbaum AI (octubre de 2007). "El agotamiento de S-adenosil-l-metionina con cicloleucina potencia la toxicidad del citocromo P450 2E1 en hepatocitos primarios de rata" . Archivos de Bioquímica y Biofísica . 466 (2): 177–85. doi : 10.1016 / j.abb.2007.06.007 . PMC 2040067 . PMID 17640612 .