El ciclopentadecanolida es una lactona macrólido natural y un almizcle sintético .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-oxaciclohexadecan-2-ona | |
Otros nombres Angélica lactona; Muskalactona; Muskolactona; Exaltolida; Pentalida; Pentadecanolida; Pentadecalactona; Ácido 15-hidroxipentadecanoico, lactona; Ácido 15-hidroxipentadecanoico-épsilon-lactona; Ácido pentadecanoico, 15-hidroxi, E-lactona; ω-pentadecalactona; omega-pentadecalactona; ω-lactona; 2-pentadecalona; Pentadecan-15-oluro; 1,15-pentadecanolida | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.050 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 28 O 2 | |
Masa molar | 240,387 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales incoloros |
Olor | Almizclado |
Densidad | 0,940 |
Punto de fusion | 34 ° C (93 ° F; 307 K) [1] |
Punto de ebullición | 98 ° C (208 ° F; 371 K) [2] a 0.02 Torr |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
El ciclopentadecanólido se encuentra en pequeñas cantidades en el aceite esencial de raíz de angélica y es responsable de su olor a almizcle. [3]
Producción
El ciclopentadecanólido se produce sintéticamente por expansión del anillo de ciclotetradecanona . Otra ruta de síntesis es la despolimerización de poliésteres del ácido 15-hidroxipentadecanoico . [3]
Usos
El ciclopentadecanolida se utiliza como fijador de perfumes similar al almizcle en fragancias finas y como agente aromatizante . [4] Es un sustituto del almizcle animal extremadamente caro. [3]
Referencias
- ^ Morales-Serna, José Antonio; Sánchez, Ericka; Velázquez, Ricardo; Bernal, Jorge; García-Ríos, Eréndira; Gaviño, Rubén; Negrón-Silva, Guillermo; Cárdenas, Jorge (2010). "Macrolactonización altamente eficiente de ω-hidroxiácidos usando ésteres de benzotriazol: síntesis de Sansalvamide A" . Química orgánica y biomolecular . 8 (21): 4940. doi : 10.1039 / c0ob00161a . ISSN 1477-0520 .
- ^ Bestmann, Hans Jürgen; Schobert, Rainer (1989). "Kumulierte Ylide XX.1Synthesen (E) -α, β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen2" . Síntesis (en alemán). 1989 (06): 419–423. doi : 10.1055 / s-1989-27271 . ISSN 0039-7881 . Archivado desde el original el 5 de junio de 2018 . Consultado el 1 de agosto de 2020 .
- ^ a b c Karl-Georg Fahlbusch; et al. (2007), "Sabores y fragancias", Enciclopedia de química industrial de Ullmann (7ª ed.), Wiley, p. 75
- ^ George A. Burdock (2010), "ω-PENTADECALACTONE", Manual de ingredientes aromatizantes de Fenaroli (6ª ed.), Taylor & Francis, p. 1597