Los almizcles sintéticos son una clase de compuestos aromáticos sintéticos para emular el olor del almizcle de ciervo y otros almizcles de animales ( castóreo y algalia ). Los almizcles sintéticos tienen un aroma limpio, suave y dulce que carece de las notas fecales de los almizcles animales. Se utilizan como aromatizantes y fijadores en cosméticos , detergentes , perfumes y alimentos , aportando la nota base de muchas fórmulas de perfumes. La mayoría de las fragancias de almizcle que se utilizan en la perfumería hoy en día son sintéticas.
Los almizcles sintéticos en un sentido más estricto son productos químicos modelados a partir de los principales olores en el almizcle animal: muscone en el almizcle de ciervo y civetone en civet. Muscone y civetone son cetonas macrocíclicas. Otros compuestos estructuralmente diferentes pero funcionalmente similares también se conocieron como almizcles.
Almizcles nitro
Albert Baur obtuvo un almizcle artificial en 1888 condensando tolueno con bromuro de isobutilo en presencia de cloruro de aluminio y nitrando el producto. Fue descubierto accidentalmente como resultado de los intentos de Baur de producir una forma más eficaz de trinitrotolueno (TNT). Parece que el olor depende de la simetría de los tres grupos nitro.
- Xileno de almizcle
- Cetona de almizcle
(Hidratado) indanos
- 6-acetil-1,1,2,3,3,5-hexametilindano
- Phantolide ( Haarmann y Reimer )
- 4-acetil-1,1-dimetil-6-terc-butilindano
- Celestólido ( IFF )
- Crysolida ( Givaudan Roure )
- 5-acetil-1,1,2,6-tetrametil-3-isopropilindano
- Traseolide ( misión )
- 1,2,3,5,6,7-Hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona
Éteres cíclicos
La creación de esta clase de almizcles fue motivada en gran medida a través de la necesidad de la eliminación de la nitro grupo funcional de nitroalmizcles debido a su reactividad fotoquímica y su inestabilidad en medios alcalinos. Esto se demostró que era posible a través del descubrimiento de ambral, un almizcle no nitro aromático, que promovió la investigación en el desarrollo de almizcles libres de nitro. Esto condujo al eventual descubrimiento de phantolide, llamado así debido a su comercialización por Givaudan sin un conocimiento inicial de su estructura química (aclarado 4 años después). Aunque más pobre en fuerza olfativa, el rendimiento y la estabilidad de esta clase de compuestos en detergentes agresivos llevaron a su uso común, lo que estimuló el desarrollo de otros almizcles policíclicos, incluido el galaxólido . [1]
- 3a, 6,6,9a-tetrametildodecahidronafto- [2,1-b] furano
- 4,6,6,7,8,8-Hexametil-1,3,4,6,7,8-hexahidrociclopenta [g] benzopirano
- Galaxólido ( IFF )
Cetonas macrocíclicas
Una clase de almizcle artificial que consta de un solo anillo compuesto por más de 6 carbonos (a menudo de 10 a 15). De todos los almizcles artificiales, estos se parecen más al compuesto odorífero primario del almizcle de Tonkin en su estructura de "grandes anillos". Mientras que los almizcles macrocíclicos extraídos de las plantas consisten en grandes lactonas anilladas , todos los almizcles macrocíclicos derivados de animales son cetonas . [1]
Aunque la muscone, el compuesto macrocíclico primario del almizcle, se conocía desde hacía mucho tiempo, fue solo en 1926 que Leopold Ruzicka pudo sintetizar este compuesto en cantidades muy pequeñas. A pesar de este descubrimiento y el descubrimiento de otras vías para la síntesis de almizcles macrocíclicos, los compuestos de esta clase no se produjeron comercialmente y no se utilizaron comúnmente hasta finales de la década de 1990 debido a las dificultades en su síntesis y, en consecuencia, a un precio más alto. [2]
Lactonas alifáticas
- γ-Decalactona, no un almizcle
- γ-Dodecalactona, no un almizcle
Lactonas policíclicas
- Decahidrotetrametilnaftofuranona
- Sclareolide, no un almizcle (que se encuentra en la salvia )
Lactonas macrocíclicas
- 15-pentadecanolida
- Ciclopentadecanólido ( Haarmann & Reimer )
- Exaltolida ( Firmenich )
- Pentalide ( Soda Aromático )
- Oxaciclohexadec-12/13-en-2-ona
- Habanolida ( Firmenich )
- Globalide ( Haarmann y Reimer )
- 12-Oxa-16-hexadecanolida
- Almizcle R 1 ( Misión )
- Éster de etileno del ácido α, ω-dodecanodioico
- Arova 16 ( Degussa )
- Éster de etileno del ácido α, ω-tridecanodioico
- Almizcle T ( Takasago )
- Brassilato de etileno ( Degussa )
- (10Z) -13-metil-1-oxaciclopentadec-10-en-2-ona
- Nirvanolida ( Givaudan Roure )
- ω-6-hexadecenlactona
- Ambrettolida (que se encuentra en el aceite de semilla de Ambrette )
- 14-metilpentadecano-15-lactona
- Muscolide (que se encuentra en el aceite de semilla de Angélica )
Hidronaftalenos
- 1- (1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8, -tetrametil-2-naftil) etan-1-ona
- Iso E Super, no un almizcle ( IFF )
- (-) - (6S, 7S) -3,5,5,6,7,8,8-heptametil-5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-carbaldehído
- Vulcanolida ( Firmenich )
- 6-acetil-1,1,2,4,4,7-hexametiltetralina (AHTN)
- Fixolide ( Givaudan Roure )
- Tonalide ( Haarmann y Reimer )
- Tetralide ( Bush Boake Allen )
Almizcles alicíclicos
Los almizcles alicíclicos, también conocidos como cicloalquil éster o almizcles lineales, son una clase relativamente nueva de compuestos de almizcle. El primer compuesto de esta clase se introdujo en 1975 con Cyclomusk, aunque anteriormente se observaron estructuras similares en el oxalato de citronelilo y Rosamusk. [3] Los almizcles alicíclicos son dramáticamente diferentes en estructura a los almizcles anteriores (aromáticos, policíclicos, macrocíclicos) en que son ésteres de alquilo modificados. [4] Aunque fueron descubiertos antes de 1980, fue sólo en 1990 con el descubrimiento y la introducción de Helvetolide en Firmenich que se produjo un compuesto de esta clase a escala comercial. [3] Romandolide, un almizcle alicíclico más ambrette y menos afrutado en comparación con Helvetolide, se introdujo diez años más tarde. [4]
Problemas ambientales y de salud
Los almizcles sintéticos son compuestos lipofílicos y tienden a depositarse y persistir en los tejidos grasos. [5] Los nitromusks y los almizcles policíclicos, que se han utilizado durante 100 años, tienen una baja biodegradabilidad y se acumulan en el medio ambiente. Los productos químicos como la cetona de almizcle y el ftalato de dietilo , que se encuentran en las fórmulas de los perfumes, pueden provocar reacciones alérgicas, alteración hormonal y se ha sugerido que la exposición a perfumes y / o fragancias sintéticas puede estar relacionada con el desarrollo del trastorno del espectro autista . [6]
Referencias
- ^ a b Rowe, David J. (Ed.); Philip Kraft (2004). "Capítulo 7. Sustancias químicas aromáticas IV: Almizcles". Química y Tecnología de Sabores y Fragancias . Blackwell. ISBN 0-8493-2372-X.CS1 maint: texto adicional: lista de autores ( enlace )
- ^ Charles (Ed.), Sell; Charles Sell (2005). "Capítulo 4. Ingredientes para la industria moderna de la perfumería". La química de las fragancias (2ª ed.). Editorial de la Real Sociedad de Química. ISBN 978-0-85404-824-3.CS1 maint: texto adicional: lista de autores ( enlace )
- ^ a b Kraft, Philip (2004). " ' Cerebro Aided' almizcle Diseño". Química y Biodiversidad . 1 (12): 1957-1974. doi : 10.1002 / cbdv.200490150 . PMID 17191832 .CS1 maint: posdata ( enlace )
- ^ a b Eh, Marcus (2004). "Nuevos almizcles alicíclicos: la cuarta generación de olores de almizcle". Química y Biodiversidad . 1 (12): 1975–1984. doi : 10.1002 / cbdv.200490151 . PMID 17191833 .CS1 maint: posdata ( enlace )
- ^ Tumová, Jitka; Šauer, Pavel; Golovko, Oksana; Koba Ucun, Olga; Grabic, Roman; Máchová, Jana; Kocour Kroupová, Hana (2019). "Efecto de los compuestos de almizcle policíclicos sobre los organismos acuáticos: una revisión de la literatura crítica complementada con datos propios". Ciencia del Medio Ambiente Total . 651 (2): 2235–2246. doi : 10.1016 / j.scitotenv.2018.10.028 .
- ^ Sealey, LA; Hughes, BW; Sriskanda, AN; Invitado, JR; Gibson, AD; Johnson-Williams, L .; Pace, DG; Bagasra, O. (2016). "Factores ambientales en el desarrollo de trastornos del espectro autista". Environment International . 88 : 288-298. doi : 10.1016 / j.envint.2015.12.021 .