La ciclopentadienona es un compuesto orgánico con fórmula molecular C 5 H 4 O. La ciclopentadienona original rara vez se encuentra porque se dimeriza rápidamente . [1] Se conocen muchos derivados sustituidos, en particular tetrafenilciclopentadienona . Dichos compuestos se utilizan como ligandos en química organometálica . [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ciclopenta-2,4-dien-1-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 4 O | |
Masa molar | 80,086 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/c/c6/KloelkerCmpx.png/220px-KloelkerCmpx.png)
El complejo de Knölker , derivado de una ciclopentadienona sustituida, es un catalizador para la hidrogenación por transferencia . [3]
Preparación
La ciclopentadienona se puede generar mediante la fotólisis o pirólisis de diversas sustancias (por ejemplo, 1,2-benzoquinona [4] ) y luego se puede aislar en una matriz de argón a 10 K (-263 ° C). Se dimeriza fácilmente al descongelar la matriz a 38 K (-235 ° C). [5] [6]
Ver también
Referencias
- ^ Ogliaruso, Michael A .; Romanelli, Michael G .; Becker, Ernest I. (1965). "Química de las ciclopentadienonas". Revisiones químicas . 65 : 261–367. doi : 10.1021 / cr60235a001 .
- ^ Quintard, A .; Rodríguez, J. (2014). "Complejos de ciclopentadienona de hierro: descubrimiento, propiedades y reactividad catalítica". Angewandte Chemie International Edition . 53 : 4044–4055. doi : 10.1002 / anie.201310788 .
- ^ Casey, Charles P .; Guan, Hairong (2007). "Un catalizador de hierro eficaz y quimioselectivo para la hidrogenación de cetonas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 129 (18): 5816–5817. doi : 10.1021 / ja071159f . PMID 17439131 .
- ^ Brown, Roger FC (2012). Métodos pirolíticos en química orgánica: aplicación de técnicas de flujo y vacío instantáneo . Elsevier. pag. 173. ISBN 978-0-323-15417-8.
- ^ Maier, Günther; Franz, Lothar Hermann; Hartan, Hans-Georg; Lanz, Klaus; Reisenauer, Hans Peter (1985). "Kleine Ringe. 54. Cyclopentadienon" [Anillos pequeños. 54. ciclopentadienona]. Chemische Berichte (en alemán). 118 (8): 3196–3204. doi : 10.1002 / cber.19851180819 .
- ^ Horspool, William M .; Lenci, Francesco. Manual CRC de fotoquímica orgánica y fotobiología . 1-2 (2ª ed.). pag. 12-8. ISBN 978-0-203-49590-2.