La ciclopropenona es un compuesto orgánico con fórmula molecular C 3 H 2 O que consiste en una estructura de carbono ciclopropeno con un grupo funcional cetona . Es un líquido volátil e incoloro que hierve cerca de la temperatura ambiente. [1] La ciclopropenona pura se polimeriza al reposar a temperatura ambiente. [2] Las propiedades químicas del compuesto están dominadas por la fuerte polarización del grupo carbonilo , que da una carga positiva parcial con estabilización aromática.en el anillo y una carga negativa parcial en oxígeno. Es un compuesto aromático. [3] [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cicloprop-2-en-1-uno | |
Otros nombres Ciclopropenona, ciclopropeno-3-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 2 O | |
Masa molar | 54,048 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Punto de fusion | De −29 a −28 ° C |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Ver también
Referencias
- ^ R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org. Synth. 1977, vol. 57, págs. 41. doi : 10.15227 / orgsyn.057.0041
- ^ Breslow, Ronald; Oda, Masaji (1 de junio de 1972). "Aislamiento y caracterización de ciclopropenona pura". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 94 (13): 4787–4788. doi : 10.1021 / ja00768a089 . ISSN 0002-7863 .
- ^ "Los experimentos muestran que la ciclopropenona es aromática". Chem. Ing. Noticias . 61 (38): 33. 1983. doi : 10.1021 / cen-v061n038.p033 .
- ^ Peart, Patricia A .; Tovar, John D. (2010). "Poli (ciclopropenona) s: inclusión formal del aromático Hückel más pequeño en polímeros conjugados π". J. Org. Chem . 76 (15): 5689–5696. doi : 10.1021 / jo101108f . PMID 20704438 .