El ácido deltico o dihidroxiciclopropenona es una sustancia química con la fórmula química C 3 O (OH) 2 . Puede verse como una cetona y un alcohol doble de ciclopropeno . A temperatura ambiente, es un sólido blanco estable, soluble en éter dietílico , que se descompone (a veces de manera explosiva) entre 140 ° C y 180 ° C, y reacciona lentamente con el agua. [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,3-Dihidroxicicloprop-2-en-1-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 2 O 3 | |
Masa molar | 86,05 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La síntesis de ácido deltico fue descrita por primera vez en 1975 por David Eggerding y Robert West . [2]
Derivados
Deltatos y sales
El ácido deltico se considera un ácido porque es un enodiol particularmente ácido , con grupos hidroxilo que pierden sus protones con relativa facilidad (p K a1 = 2.57, p K a2 = 6.03), dejando atrás el anión deltato simétrico , C
3O2−
3.
Las primeras sales deltato (de litio y potasio ) fueron descritas en 1976, también por Eggerding y West. El deltato de litio Li 2 C 3 O 3 es un sólido blanco soluble en agua. [1] Como los otros dianiones cíclicos con fórmula (CO)2−
n, el anión deltato tiene un marcado carácter aromático que contribuye a su relativa estabilidad. [1]
Análogos
Se puede obtener un análogo del anión deltato reemplazando los tres átomos de oxígeno (= O o −O - ) por grupos cianoimino (= N − C≡N o −N = C = N - ) para producir el anión simétrico C
3(NCN)2−
3. [3] El reemplazo de los tres átomos de oxígeno por dicianometileno (= C (CN) 2 ) proporciona una especie oxidante que se reduce fácilmente a un anión y dianión radicales estables. [4]
Síntesis
El ácido deltico se obtuvo originalmente por fotólisis del éster bis (trimetilsilil) escuarato , que por la pérdida de un grupo carbonilo (CO) del anillo se convirtió en bis (trimetilsilil) deltato. La descomposición de este último por butanol produjo ácido deltico. [2]
El ácido también se puede preparar por reacción de escuarato de plata y cloruro de trimetilsililo . [1] [5]
Recientemente, el anión deltato se ha obtenido mediante ciclotrimerización directa de monóxido de carbono en condiciones ambientales. El monóxido de carbono disuelto en pentano reaccionó con un compuesto de coordinación de uranio produciendo un anión deltato unido a dos átomos de uranio. [6]
Ver también
- Acetilendiol
- Ácido crocónico
- Ácido rodizónico
- Ciclopropenona
Referencias
- ^ a b c d Eggerding, David; West, Robert (1976). "Síntesis y propiedades del ácido deltico (dihidroxiciclopropenona) y el ión deltato". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 98 : 3641–3644. doi : 10.1021 / ja00428a043 .
- ^ a b Eggerding, David; West, Robert (1975). "Síntesis de dihidroxiciclopropenona (ácido deltico)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 97 (1): 207–208. doi : 10.1021 / ja00834a047 .
- ^ Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra (2006). "Estructura cristalina de 1,2-bis (cianoimino) -3-trietilamonio-ciclopropenilida" . Ciencias analíticas . 22 : x239. doi : 10.2116 / analscix.22.x239 .
- ^ Fukunaga, T. (1976). "Dianiones de trimetilenciclopropano sustituidos negativamente". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 98 (2): 610–611. doi : 10.1021 / ja00418a050 .
- ^ Reetz, MT; Neumeier, G .; Kaschube, M. (1975). "Thermische Umlagerung von Quadratsäure-Bis (trimetilsilil) éster" [Transposición térmica del bis (trimetilsilil) éster del ácido escuárico]. Letras de tetraedro : 1295. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 72653-0 .
- ^ Summerscales, OT; Cloke, FGN; Hitchcock, PB; N. Hazari, JC Green (2006). "Ciclotrimerización reductora de monóxido de carbono al dianión deltato por un complejo de uranio organometálico". Ciencia . 311 (5762): 829–831. doi : 10.1126 / science.1121784 .