Ácido aspártico
El ácido aspártico (símbolo Asp o D ; [4] la forma iónica se conoce como aspartato ), es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de proteínas. [5] Como todos los demás aminoácidos, contiene un grupo amino y un ácido carboxílico. Su grupo α-amino está en el –NH protonado+
3formar en condiciones fisiológicas, mientras que su grupo de ácido α-carboxílico se desprotona -COO - en condiciones fisiológicas. El ácido aspártico tiene una cadena lateral ácida (CH 2 COOH) que reacciona con otros aminoácidos, enzimas y proteínas del cuerpo. [5] En condiciones fisiológicas (pH 7,4) en las proteínas, la cadena lateral suele presentarse como la forma de aspartato cargada negativamente, −COO - . [5] Es un aminoácido no esencial en los seres humanos, lo que significa que el cuerpo puede sintetizarlo según sea necesario. Está codificado por los codones GAT y GAC. En ARNm, CUA y CUG.
En las proteínas, las cadenas laterales de aspartato a menudo están unidas por enlaces de hidrógeno para formar giros asx o motivos asx , que ocurren con frecuencia en el extremo N de las hélices alfa .
El isómero L de Asp es uno de los 22 aminoácidos proteinogénicos , es decir, los componentes básicos de las proteínas . El ácido aspártico, como el ácido glutámico , se clasifica como un aminoácido ácido, con un pK a de 3,9; sin embargo, en un péptido, esto depende en gran medida del entorno local y podría llegar a 14. Asp es un elemento omnipresente en la biosíntesis.
El ácido aspártico fue descubierto por primera vez en 1827 por Auguste-Arthur Plisson y Étienne Ossian Henry [6] por hidrólisis de asparagina , que había sido aislada del jugo de espárragos en 1806. [7] Su método original usaba hidróxido de plomo , pero varios otros ácidos o bases. ahora se utilizan más comúnmente. [ cita requerida ]
Hay dos formas o enantiómeros de ácido aspártico. El nombre "ácido aspártico" puede referirse a un enantiómero o una mezcla de dos. [8] De estas dos formas, solo una, el " ácido L- aspártico", se incorpora directamente a las proteínas. Las funciones biológicas de su homólogo, el " ácido D- aspártico", son más limitadas. Cuando la síntesis enzimática producirá una u otra, la mayoría de las síntesis químicas producirán ambas formas, " DL -ácido aspártico", conocido como mezcla racémica . [ cita requerida ]
En el cuerpo humano, el aspartato se sintetiza con mayor frecuencia mediante la transaminación de oxaloacetato . La biosíntesis del aspartato es facilitada por una enzima aminotransferasa : la transferencia de un grupo amina de otra molécula, como la alanina o la glutamina, produce aspartato y un alfa-cetoácido. [5]
