DAMGO ([ D -Ala 2 , N -MePhe 4 , Gly-ol] -encefalina) es un péptido opioide sintético con una alta especificidad del receptor opioide μ . Se sintetiza como un análogo biológicamente estable de receptor δ-opioide -preferring endógenas opioides , leu- y Met- encefalina . [1] La estructura cristalina de DAMGO unido al receptor opioide µ revela una pose de unión muy similar a la de los morfinanos . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 S ) -2 - [[2 - [[(2 R ) -2 - [[(2 S ) -2-Amino-3- (4-hidroxifenil) propanoil] amino] propanoil] amino] acetil] -metilamino ] - N- (2-hidroxietil) -3-fenilpropanamida | |
Otros nombres Ala 2 -MePhe 4 -Glyol 5 -Enkefalina, DAGO, DAÑO | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 26 H 35 N 5 O 6 | |
Masa molar | 513,595 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Su estructura es H- Tyr- D -Ala-Gly- N -MePhe-Gly-ol.
DAMGO se ha utilizado en entornos experimentales por la posibilidad de aliviar o reducir la tolerancia a los opiáceos en pacientes en tratamiento con un opiáceo. Dicho tratamiento en ratas, añadiendo DAMGO a la administración de morfina, mostró que después de siete días, la morfina tuvo tanto efecto a la misma dosis como el primer día cuando se administró junto con DAMGO a las ratas. Mientras que un grupo de control separado de ratas a las que se les administró la misma dosis de morfina en el transcurso de la misma semana, pero sin DAMGO, mostró una tolerancia aumentada y una eficacia analgésica disminuida hacia el final de esa semana. [3] [4] [5]
Ver también
Referencias
- ^ Handa BK, Land AC, Lord JA, Morgan BA, Rance MJ, Smith CF (abril de 1981). "Análogos de β-LPH61-64 que poseen actividad agonista selectiva en receptores de opiáceos μ". Revista europea de farmacología . 70 (4): 531–40. doi : 10.1016 / 0014-2999 (81) 90364-2 . PMID 6263640 .
- ^ Koehl A, Hu H, Maeda S, Zhang Y, Qu Q, Paggi JM y col. (Junio de 2018). "Estructura del receptor opioide µ-Gi" . Naturaleza . 558 (7711): 547–552. doi : 10.1038 / s41586-018-0219-7 . PMC 6317904 . PMID 29899455 .
- ^ Radler D (25 de enero de 2002). "Reducir la tolerancia a la morfina podría ayudar a la terapia del dolor" . Noticias científicas universitarias diarias (UniSci) . UniScience News Net, Inc.
- ^ Finn AK, Whistler JL (diciembre de 2001). "La endocitosis del receptor opioide Mu reduce la tolerancia y un sello celular de la abstinencia de opiáceos". Neurona . 32 (5): 829–839. doi : 10.1016 / S0896-6273 (01) 00517-7 . PMID 11738029 . S2CID 16396686 .
- ^ He L, Fong J, von Zastrow M, Whistler JL (enero de 2002). "Regulación del tráfico de receptores de opioides y tolerancia a la morfina por oligomerización de receptores". Celular . 108 (2): 271–82. doi : 10.1016 / S0092-8674 (02) 00613-X . PMID 11832216 . S2CID 15933405 .