La daigremontianina es un bufadienólido . Los bufadienólidos son esteroides y agliconas de glucósidos cardíacos (lo que significa que se unen a los carbohidratos para formar glucósidos cardíacos) que son similares a los cardenólidos , y solo difieren en la estructura del sustituyente C-17 en el anillo D. Se ha descubierto que esta sustancia química es tóxica en experimentos con ratones. [1] [2] Es uno de los cinco bufadienólidos que se han aislado de Kalanchoe daigremontiana .
Nombres | |
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Nombre IUPAC (1β, 3β, 5β, 11α) -1,3,5- (etilidinetris (oxi) -11,14-dihidroxi-12,19-dioxobufa-20,22-dienolida | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 26 H 30 O 9 | |
Masa molar | 486,517 g · mol −1 |
Densidad | 1,49 g / ml |
Punto de ebullición | 695,2 ° C (1.283,4 ° F; 968,4 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Toxicidad
Los crasuláceos son una de las principales fuentes de glucósidos cardíacos bufadienólidos (incluida la daigremontianina) responsables de aproximadamente el 33% de las muertes de ganado relacionadas con la intoxicación por plantas en Sudáfrica . Los bufadienólidos de crasuláceos causan envenenamiento cardíaco, pero pequeñas dosis repetidas causan una condición llamada cotiledonosis, [3] una intoxicación que afecta los sistemas nervioso y muscular de animales pequeños, particularmente ovejas en el área de Karoo en Sudáfrica.
Referencias
- ^ Wagner, H .; Fischer, M .; Lotter, H. (1985). "Neue Bufadienolide von Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr. (Crassulaceae)" [Nuevos Bufadienolides de Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr. (Crasuláceas)]. Zeitschrift für Naturforschung B (en alemán). 40 (9): 1226-1227. doi : 10.1515 / znb-1985-0920 .
- ^ Wagner, H .; Lotter, H .; Fischer, M. (1986). "Die toxischen und sedierend wirkenden Bufadienolide von Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr" [Las Bufadienolides tóxicas y sedantes de Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr.]. Helvetica Chimica Acta (en alemán). 69 (2): 359–367. doi : 10.1002 / hlca.19860690215 .
- ^ Botha, Christo (16 de marzo de 2016). "Riesgos potenciales para la salud planteados por bufadienólidos neurotóxicos acumulativos derivados de plantas en Sudáfrica" . Moléculas (Basilea, Suiza) . 21 (3): 348. doi : 10,3390 / moleculas21030348 . ISSN 1420-3049 . PMC 6273117 . PMID 27102163 .
enlaces externos
- Servicio Canadiense de Información sobre Biodiversidad