Deshidrohalogenación
En química , la deshidrohalogenación es una reacción de eliminación que elimina un haluro de hidrógeno de un sustrato . La reacción generalmente se asocia con la síntesis de alquenos , pero tiene aplicaciones más amplias.
Tradicionalmente, los haluros de alquilo son sustratos para deshidrohalogenaciones. El haluro de alquilo debe poder formar un alqueno, por lo que los haluros que no tienen enlace C-H en un carbono adyacente no son sustratos adecuados. Los haluros de arilo tampoco son adecuados. Tras el tratamiento con una base fuerte, el clorobenceno se deshidrohalogena para dar fenol a través de un intermedio de bencina .
Cuando se tratan con una base fuerte, muchos cloruros de alquilo se convierten en el alqueno correspondiente. [1] También se denomina reacción de eliminación β y es un tipo de reacción de eliminación . A continuación se muestran algunos prototipos:
Aquí el cloruro de etilo reacciona con el hidróxido de potasio, típicamente en un solvente como el etanol , dando etileno . Asimismo, el 1-cloropropano y el 2-cloropropano dan propeno .
En general, la reacción de un haloalcano con hidróxido de potasio puede competir con una reacción de sustitución nucleofílica S N 2 por OH - un nucleófilo fuerte y sin obstáculos . Sin embargo, los alcoholes son generalmente productos menores. Las deshidrohalogenaciones a menudo emplean bases fuertes como el terc -butóxido de potasio (K + [CH 3 ] 3 CO − ).
A escala industrial, las deshidrohalogenaciones promovidas por bases como las descritas anteriormente son desfavorables. La eliminación de la sal de haluro alcalino es problemática. En su lugar, se prefieren las deshidrohalogenaciones inducidas térmicamente. Un ejemplo lo proporciona la producción de cloruro de vinilo calentando 1,2-dicloroetano : [3]
