La desosamina es una 3- (dimetilamino) -3,4,6-tridesoxihexosa que se encuentra en ciertos antibióticos macrólidos (contienen un alto nivel de resistencia microbiana) como la eritromicina comúnmente prescrita , [1] [2] azitromicina , claritroimina , metimicina, narbomicina , oleandomicina , picromicina y roxitromicina . Como sugiere su nombre, estos antibióticos macrólidos contienen un anillo macrólido o de lactona y están unidos al anillo Desosamina, que es crucial para la actividad bactericida. [3] La acción biológica de los antibióticos macrólidos a base de desosamina es inhibir la síntesis de proteínas ribosómicas bacterianas.[4] Estos antibióticos que contienen desosamina se utilizan ampliamente para curar infecciones que causan bacterias en el sistema respiratorio humano, la piel, los tejidos musculares y la uretra.
Aunque se ha encontrado desosamina en muchos antibióticos macrólidos, la estructura química completa de la desosamina no se determinó hasta 1962. [5] Se utilizaron datos de espectroscopia de resonancia magnética nuclear para establecer la configuración completa de la desosamina. Todos los átomos de hidrógeno en las posiciones C1, C2, C3 y C5 son axiales. [5]
Se requieren seis enzimas para la biosíntesis de desosamina a partir de TDP-glucosa en Streptomyces venezuelae . [1] [6] Además de las enzimas requeridas, hay ocho marcos de lectura abiertos importantes conocidos como regiones des, son desI ~ desVIII, estos ocho marcos son los genes necesarios utilizados en la biosíntesis de desosamina, entre las 8 regiones des, el gen desI implementa la desoxigenación C-4 mediante la actividad enzimática de la deshidrasa. [7]
La degradación de varios de los antibióticos mencionados anteriormente produce el azúcar desosamina. Se encuentra en combinación con los anillos macrólidos más pequeños, siempre unidos en C-3 o C-5 de la aglicona. La degradación alcalina encontró que el azúcar es un derivado de D-hexosa. [8] La escisión glucosídica de la metomicina produce metinólido de aglicona y el azúcar básico desosamina, cuya estructura había sido determinada por degradación oxidativa a crotonaldehído y por otros experimentos. [9]
Los antibióticos macrólidos que contienen desosamina como un aminoazúcar en sus estructuras químicas a veces se encuentran con bacterias resistentes a los medicamentos. La modificación del sitio objetivo puede resultar en un cambio de la estructura química de los antibióticos, por ejemplo, una mutación de metilación, que bloqueará el funcionamiento normal del fármaco. [10]