Ftalato de bis (2-etilhexilo)


Ftalato de bis (2-etilhexilo) ( ftalato de di-2-etilhexilo , ftalato de dietilhexilo , DEHP ; ftalato de dioctilo , DOP ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 . El DEHP es el miembro más común de la clase de ftalatos , que se utilizan como plastificantes . Es el diéster del ácido ftálico y el 2-etilhexanol de cadena ramificada.. Este líquido viscoso incoloro es soluble en aceite, pero no en agua.

El 2-etilhexanol es quiral y el DEHP resultante consiste en una mezcla de ( R , R ) -, ( S , S ) - y meso- isómeros (izquierda).

Debido a sus propiedades adecuadas y al bajo costo, el DEHP se usa ampliamente como plastificante en la fabricación de artículos de PVC . [4] Los plásticos pueden contener del 1% al 40% de DEHP. También se utiliza como fluido hidráulico y como fluido dieléctrico en condensadores . El DEHP también se utiliza como disolvente en barras luminosas .

Los fabricantes de artículos de PVC flexible pueden elegir entre varios plastificantes alternativos que ofrecen propiedades técnicas similares a las del DEHP. Estas alternativas incluyen otros ftalatos como ftalato de diisononilo (DINP), heptilftalato de di-2-propilo (DPHP), ftalato de diisodecilo (DIDP) y no ftalatos como éster diisononílico del ácido 1,2-ciclohexano dicarboxílico (DINCH), dioctil tereftalato (DOTP) y ésteres de citrato . [ cita requerida ]

El DEHP es un componente de muchos artículos para el hogar, incluidos manteles, baldosas, cortinas de baño, mangueras de jardín, ropa impermeable, muñecas, juguetes, zapatos, tubos médicos, tapicería de muebles y revestimientos para piscinas. [5] El DEHP es un contaminante del aire interior en hogares y escuelas. Las exposiciones comunes provienen del uso de DEHP como portador de fragancias en cosméticos , productos de cuidado personal , detergentes para ropa , colonias, velas aromáticas y ambientadores . [6] La exposición más común al DEHP proviene de los alimentos con un consumo promedio de 0.25 miligramos por día. [7] También puede lixiviarseen un líquido que entra en contacto con el plástico; se extrae más rápido en disolventes no polares (por ejemplo, aceites y grasas en alimentos envasados ​​en PVC ). Los alimentos grasos empaquetados en plásticos que contienen DEHP tienen más probabilidades de tener concentraciones más altas, como productos lácteos, pescado o mariscos y aceites. [5] La Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) por lo tanto permite el uso de envases que contienen DEHP solo para alimentos que contienen principalmente agua.

El DEHP puede filtrarse al agua potable a partir de vertidos de fábricas de caucho y productos químicos; Los límites de la EPA de EE. UU. Para el DEHP en el agua potable es de 6 ppb . [7] También se encuentra comúnmente en el agua embotellada, pero a diferencia del agua del grifo, la EPA no regula los niveles en el agua embotellada. [6] Los niveles de DEHP en algunas muestras europeas de leche se encontraron 2000 veces más altos que los límites de agua potable segura de la EPA (12.000 ppb). Los niveles de DEHP en algunos quesos y cremas europeos eran incluso más altos, hasta 200.000 ppb, en 1994. [8] Además, los trabajadores de las fábricas que utilizan DEHP en la producción experimentan una mayor exposición. [5] La agencia estadounidense OSHAEl límite de exposición ocupacional es de 5 mg / m 3 de aire. [9]


Los 3 estereoisómeros de DEHP
El PVC se usa ampliamente en tuberías de alcantarillado debido a su bajo costo, resistencia química y facilidad de unión. Los plastificantes de ftalato son esenciales para la utilidad del PVC, que de otra manera es demasiado frágil. [4]