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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Diaziridina | |||
| Nombre IUPAC sistemático Diazaciclopropano | |||
| Otros nombres Diazirano 1,2-diazaciclopropano | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
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| Propiedades | |||
| C H 4 N 2 | |||
| Masa molar | 44,057 g · mol −1 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
Las diaziridinas son compuestos heterocíclicos que contienen dos átomos de nitrógeno en un anillo de tres miembros. Pueden considerarse como hidracinas deformadas . A diferencia de la mayoría de los tipos de estructuras de amina , los átomos de nitrógeno de las diaziridinas son configuracionalmente estables porque la deformación del anillo evita la inversión de Walden . Como resultado, puede haber varias formas estereoisoméricas de esta estructura.
Por lo general, se sintetizan tratando un compuesto de carbonilo con un reactivo aminante como ácido hidroxilamina- O- sulfónico y amoníaco o una amina alifática primaria en condiciones ligeramente básicas. [1] El paso final se basa en la ciclación intramolecular de un aminal .
Reacciones
- Las diaziridinas no sustituidas a menudo se oxidan directamente (I 2 / NEt 3 ) a diazirinas más estables .
- Pueden experimentar una reacción de expansión de anillo con reactivos electrofílicos como cetenos o isocianatos .
- Algunos derivados tienen actividad neurológica . [1]
Referencias