El dibenzofurano es un compuesto orgánico heterocíclico con la estructura química que se muestra a la derecha. Es un compuesto aromático que tiene dos anillos de benceno fusionados a un anillo de furano central . Todos los átomos de carbono numerados tienen un átomo de hidrógeno unido a cada uno de ellos. Es un sólido blanco volátil que es soluble en solventes orgánicos apolares. Se obtiene a partir de alquitrán de hulla , donde existe como componente al 1%. [1]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Dibenzo [ b , d ] furano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
121100 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.612 |
Número CE |
|
67825 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
un numero | 3077 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 12 H 8 O | |
Masa molar | 168,19 g / mol |
Apariencia | polvo cristalino blanco |
Punto de fusion | 81 a 85 ° C (178 a 185 ° F; 354 a 358 K) |
Punto de ebullición | 285 ° C (545 ° F; 558 K) |
Insoluble | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H312 , H332 , H411 | |
P273 , P391 , P501 | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Furan benzofuran dibenzodioxina Dibenzotiofeno carbazol Polyozellin (compuesto con un núcleo con dos dibenzofuranos que comparten el mismo anillo de benceno) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones
El dibenzofurano es térmicamente resistente con una cómoda gama de líquidos. Estas propiedades, junto con su baja toxicidad, se aprovechan mediante el uso de DBF como agente de transferencia de calor. [1]
Sufre reacciones electrofílicas, como halogenación y reacciones de Friedel-Crafts . La reacción de DBF con butil litio da como resultado di litiación . [2]
El dibenzofurano es el precursor del fármaco furobufeno por reacción de Friedel-Crafts con anhídrido succínico .
Seguridad
El dibenzofurano es un compuesto relativamente no tóxico, como lo demuestran las ratas que no se ven afectadas después de una dieta de 200 días que consiste en 0.025 - 0.4% de DBF. [1] Los dibenzofuranos policlorados son sin embargo entre los potencialmente tóxicos dioxinas y compuestos similares .
El dibenzofurano se cita en las Enmiendas de 1990 de la Ley de Aire Limpio de los Estados Unidos: Contaminantes peligrosos del aire como un contaminante volátil peligroso del aire de posible preocupación. La Sección 110 de la Ley de Reautorización de la Enmienda del Superfondo (SARA) colocó al dibenzofurano en la lista de prioridades revisada de la Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades (ATSDR) de sustancias peligrosas para ser objeto de un perfil toxicológico. La lista se basó en la frecuencia de aparición de la sustancia en los sitios de la Lista de prioridades nacionales de la Ley de Responsabilidad, Compensación y Respuesta Ambiental Integral (CERCLA), su toxicidad y / o su potencial de exposición humana. [3]
Ver también
- Benzofurano
Referencias
- ^ a b c Gerd Collin y Hartmut Höke "Benzofuranos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.l03_l01
- ^ Ulrich Iserloh, Yoji Oderaotoshi, Shuji Kanemasa y Dennis P. Curran "Síntesis de (R, R) -4,6-Dibenzofurandiyl-2,2'-Bis (4-Phenyloxazoline) (DBFOX / PH) - Un nuevo tridentado Ligando "Org. Synth. 2003, volumen 80, 46. doi : 10.15227 / orgsyn.080.0046
- ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 9 de octubre de 2012 . Consultado el 9 de marzo de 2014 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )