1,3-dicloropropeno
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No confundir con 1,3-dicloropropano .

1,3-dicloropropeno
Fórmula esquelética del isómero trans
Fórmula esquelética del isómero cis
Modelo de bola y palo del isómero trans
Modelo de bola y palo del isómero cis
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1,3-dicloroprop-1-eno
Otros nombres
AQL Agrocelhone, DD92, 1,3-D, Dorlone, Nematox, Telone, [1] [2] Nemex, cis-dicloropropeno, Di-Trapex CP, Vorlex 201, dicloro-1,3-propeno, 1,3-dicloro -1-propeno, 1,3-dicloro-2-propeno, cloruro de alfa-cloroalilo, cloruro de cloroalilo, cloruro de gamma-cloroalilo, cloruro de cloroalilo, cloruro de cloroorpropenilo, 1,3-dicloropropileno, 3-D, DCP, cloruro de 3-cloroalilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.008.024 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 208-826-5
KEGG
Malla1,3-dicloro-1-propeno
Número RTECS
  • UC8310000
UNII
un numero2047
  • EnChI = 1S / C3H4Cl2 / c4-2-1-3-5 / h1-2H, 3H2 / b2-1 + chequeY
    Clave: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C3H4Cl2 / c4-2-1-3-5 / h1-2H, 3H2 / b2-1 +
    Clave: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDBJ
  • Cl [C @ H] = CCCl
Propiedades
C 3 H 4 Cl 2
Masa molar110,97 g / mol
AparienciaLíquido de incoloro a pajizo
Olordulce, parecido al cloroformo
Densidad1,217 g / ml (cis); 1,224 g / ml (trans)
Punto de fusion −84,5 ° C (−120,1 ° F; 188,7 K)
Punto de ebullición104 ° C (219 ° F; 377 K) (cis); 112 ° C (trans)
2,18 g / L (cis) a 25 ° C; 2,32 g / L (trans) a 25 ° C
log P1,82
Presión de vapor34,4 mm Hg a 25ºC (cis); 23,0 mm Hg a 25 ° C (trans)
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H226 , H301 , H304 , H311 , H315 , H317 , H319 , H331 , H332 , H335 , H400 , H410
Consejos de prudencia del SGA
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
3
0
punto de inflamabilidad 28 ° C (82 ° F; 301 K)
autoignición temperatura
> 500 ° C (932 ° F; 773 K)
Límites explosivos5,3% - 14,5% (80 ° C)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
ninguno [3]
REL (recomendado)
Ca TWA 1 ppm (5 mg / m 3 ) [piel] [3]
IDLH (peligro inmediato)
Ca [ND] [3]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El 1,3-dicloropropeno , vendido bajo diversos nombres comerciales, es un compuesto organoclorado . Es un líquido incoloro de olor dulce. Se disuelve en agua y se evapora fácilmente. Se utiliza principalmente en agricultura como plaguicida, específicamente como fumigante y nematicida antes de la siembra . Se usa ampliamente en los EE. UU. Y otros países, pero está en proceso de ser eliminado en la Unión Europea . [4]

Producción, propiedades químicas, biodegradación.

Es un subproducto de la cloración del propeno para producir cloruro de alilo . [5]

Por lo general, se obtiene como una mezcla de isómeros geométricos , denominados Z-1,3-dicloropropeno y E-1,3-dicloropropeno. Aunque se aplicó por primera vez en la agricultura en la década de 1950, han evolucionado al menos dos vías de biodegradación. Una vía degrada el clorocarbono a acetaldehído a través del ácido cloroacrílico. [6]

La seguridad

El TLV - TWA para 1,3-dicloropropeno (DCP) es 1 ppm. [7] Es un irritante de contacto. Se ha informado de una amplia gama de complicaciones. [8]

Carcinogenicidad

La evidencia de la carcinogenicidad del 1,3-dicloropropeno en humanos es inadecuada, pero los resultados de varios bioensayos de cáncer proporcionan evidencia adecuada de carcinogenicidad en animales. En los EE. UU., El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que se puede prever razonablemente que el 1,3-dicloropropeno sea un carcinógeno. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha determinado que el 1,3-dicloropropeno es posiblemente cancerígeno para los seres humanos. La EPA ha clasificado al 1,3-dicloropropeno como probable carcinógeno humano. [8]

Usar

El 1,3-dicloropropeno se utiliza como plaguicida en los siguientes cultivos: [3]

Uso de 1,3-dicloropropeno en cultivos
CultivoLibras (lb)¿Plaguicida primario?
Tabaco12,114,887sí
Patatas12,044,736sí
Remolacha azucarera5.799.613sí
Algodón3.735.543sí
Miseria3.463.003sí
Patatas dulces1.210.872sí
Cebollas674,183sí
Zanahorias531,752sí
Sandías133,801No
Melones121,395No
Pepinos76,735No
Fresas71,753No
Pimientos dulces28,247No
Melones12,471No
Arándanos3,090No
Espárragos1.105No

Contaminación

La ATSDR tiene disponible una amplia información sobre contaminación. [9]

Frecuencia de sitios NPL con contaminación por 1,3-dicloropropeno

Historia del mercado

Bajo la marca Telone, el 1,3-D era uno de los productos de Dow AgroSciences hasta la fusión con DowDuPont . Luego se escindió con Corteva y, a partir de 2020, obtuvo la licencia de Telos Ag Solutions y ya no es un producto de Corteva. [1] [2]

Referencias

  1. ↑ a b Martin, Frank N. (2003). "Desarrollo de estrategias alternativas para el manejo de patógenos del suelo actualmente controlados con bromuro de metilo". Revisión anual de fitopatología . Revisiones anuales . 41 (1): 325–350. doi : 10.1146 / annurev.phyto.41.052002.095514 . ISSN  0066-4286 .
  2. ^ a b "Fumigante de suelo Telone que será distribuido por Telos Ag Solutions" . Noticias de horticultores . 17 de noviembre de 2020 . Consultado el 6 de julio de 2021 .
  3. ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0199" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ DECISIÓN DE LA COMISIÓN de 20 de septiembre de 2007 relativa a la no inclusión del 1,3-dicloropropeno en el anexo I de la Directiva 91/414 / CEE del Consejo y la retirada de las autorizaciones de los productos fitosanitarios que contengan dicha sustancia; ya no está en vigor , Diario Oficial de la Unión Europea , 25 de septiembre de 2007.
  5. ^ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Publicado en línea: 15 de junio de 2000. doi : 10.1002 / 14356007.a01_425
  6. ^ Gerrit J. Poelarends, Christian P. Whitman "Evolución de la actividad enzimática en la superfamilia de tautomerasa: estudios mecanicistas y estructurales de las enzimas catabólicas 1,3-dicloropropeno" Bioorganic Chemistry 2004, volumen 32, páginas 376-392 doi : 10.1016 / j .bioorg.2004.05.006 .
  7. ^ Robert L. Metcalf "Control de insectos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann "Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a14_263
  8. ^ a b [1]
  9. ^ [2]
  • ATSDR ToxFAQs: dicloropropenos
  • Proyecto Nacional de Síntesis de Plaguicidas del USGS - Cultivo y Compuesto

Otras lecturas

  • Perfil toxicológico de la ATSDR (9.2 MB)
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
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