El ftalato de dietilo ( DEP ) es un éster de ftalato , aparece como un líquido incoloro transparente sin olor significativo. Más denso que el agua e insoluble en agua. Por lo tanto se hunde en el agua.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,2-dicarboxilato de dietilbenceno | |
Otros nombres Ftalato de dietilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.409 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 14 O 4 | |
Masa molar | 222,24 g / mol |
Apariencia | líquido aceitoso incoloro |
Densidad | 1,12 g / cm 3 a 20 ° C |
Punto de fusion | -4 ° C (25 ° F; 269 K) |
Punto de ebullición | 295 ° C (563 ° F; 568 K) |
1080 mg / L a 25 ° C | |
log P | 2,42 |
Presión de vapor | 0,002 mmHg (25 ° C) [2] |
-127,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 161,1 ° C (322,0 ° F; 434,2 K) [2] |
Límites explosivos | 0,7% -? [2] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 8600 mg / kg (rata) |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [2] |
REL (recomendado) | TWA 5 mg / m 3 [2] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Biodegradacion
Biodegradación por microorganismos
La biodegradación de DEP en el suelo ocurre por hidrólisis secuencial de las dos cadenas de dietilo del ftalato para producir ftalato de monoetilo, seguido por ácido ftálico. Esta reacción ocurre muy lentamente en un ambiente abiótico. Por lo tanto, existe una vía alternativa de biodegradación que incluye la transesterificación o desmetilación por microorganismos, si el suelo también está contaminado con metanol , que produciría otros tres compuestos intermedios, metil ftalato de etilo, ftalato de dimetilo y ftalato de monometilo. Esta biodegradación se ha observado en varias bacterias del suelo . [3] Algunas bacterias con estas capacidades tienen enzimas específicas involucradas en la degradación de ésteres de ácido ftálico tales como ftalato oxigenasa, ftalato dioxigenasa, ftalato deshidrogenasa y ftalato descarboxilasa. [4] Los intermedios desarrollados de la transesterificación o desmetilación, el metil ftalato de etilo y el dimetil ftalato, aumentan el efecto tóxico y son capaces de romper la membrana de los microorganismos.
Biodegradación por mamíferos
Estudios recientes muestran que el DEP, un éster de ácido ftálico (PAE), es hidrolizado enzimáticamente a sus monoésteres por la colesterol esterasa pancreática (CEase) en cerdos y vacas. Se ha descubierto que estas CEasas pancreáticas de mamíferos no son específicas para la degradación en relación con la diversidad de las cadenas laterales de alquilo de los PAE. . [4]
Toxicidad
Se sabe poco acerca de la toxicidad crónica del ftalato de dietilo, pero la información existente sugiere solo un bajo potencial tóxico. [5] Los estudios sugieren que algunos ftalatos afectan el desarrollo reproductivo masculino a través de la inhibición de la biosíntesis de andrógenos . En ratas, por ejemplo, la administración repetida de DEP da como resultado la pérdida de poblaciones de células germinales en los testículos . Sin embargo, el ftalato de dietilo no altera la diferenciación sexual en ratas macho. [6] [7] [8] [9] Los experimentos de respuesta a la dosis en cangrejos violinistas han demostrado que la exposición de siete días a 50 mg / L de ftalato de dietilo inhibió significativamente la actividad de la quitobiasa en la epidermis y el hepatopáncreas . [10] La quitobiasa juega un papel importante en la degradación del antiguo exoesqueleto de quitina durante la fase previa a la muda . [11]
Teratogenicidad
Cuando se trató a ratas preñadas con ftalato de dietilo, se hizo evidente que ciertas dosis causaban malformaciones esqueléticas, mientras que el grupo de control no tratado no mostró reabsorciones . La cantidad de malformaciones esqueléticas fue mayor con la dosis más alta. [12] En un estudio siguiente se encontró que tanto los diésteres de ftalato como sus productos metabólicos estaban presentes en cada uno de estos compartimentos, lo que sugiere que la toxicidad en embriones y fetos podría ser el resultado de un efecto directo. [13]
Investigación futura
Algunos datos sugieren que la exposición a múltiples ftalatos en dosis bajas aumenta significativamente el riesgo de manera aditiva a la dosis. [14] [15] [16] Por lo tanto, el riesgo de una mezcla de ftalatos o ftalatos y otros antiandrógenos puede no evaluarse con precisión estudiando una sustancia química a la vez. Lo mismo puede decirse de los riesgos de varias vías de exposición juntas. Los seres humanos están expuestos a los ftalatos por múltiples vías de exposición (predominantemente dérmicas), mientras que las pruebas toxicológicas se realizan a través de la exposición oral. [17]
Referencias
- ^ "Perfil de información química para el ftalato de dietilo" (PDF) . Integrated Laboratory Systems, Inc . Archivado desde el original (PDF) el 1 de febrero de 2009 . Consultado el 3 de marzo de 2009 .
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0213" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Cartwright, CD (marzo de 2000). "Biodegradación del ftalato de dietilo en el suelo por una vía novedosa" . Cartas de Microbiología FEMS . 186 (1): 27–34. doi : 10.1016 / S0378-1097 (00) 00111-7 . PMID 10779708 .
- ^ a b Saito, T .; Peng, H .; Tanabe, R .; Nagai, K .; Kato, K. (diciembre de 2010). "Hidrólisis enzimática de ésteres de ácido ftálico estructuralmente diversos por esterasas de colesterol pancreático porcino y bovino". Chemosphere . 81 (1): 1544-1548. Código bibliográfico : 2010Chmsp..81.1544S . doi : 10.1016 / j.chemosphere.2010.08.020 . PMID 20822795 .
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