Dihidrometisticina

Dihidrometisticina

Nombres
Nombre IUPAC (2S) -2- [2- (1,3-benzodioxol-5-il) etil] -4-metoxi-2,3-dihidropiran-6-ona
Identificadores
Número CAS	19902-91-1 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEMBL	ChEMBL1510786 norte
ChemSpider	200147 norte
Malla	C107882
PubChem CID	88308
UNII	FZ66MQ73GS Y
InChI EnChI = 1S / C15H16O5 / c1-17-12-7-11 (20-15 (16) 8-12) 4-2-10-3-5-13-14 (6-10) 19-9-18- 13 / h 3,5-6,8,11H, 2,4,7,9H2,1H3 Clave: RSIWXFIBHXYNFM-UHFFFAOYSA-N
Sonrisas COC1 = CC (= O) OC (C1) CCC2 = CC3 = C (C = C2) OCO3
Propiedades
Fórmula química	C 15 H 16 O 5
Masa molar	276,28 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Compuesto químico

La dihidrometisticina es una de las seis principales kavalactonas que se encuentran en la planta de kava . ^[1]

Farmacología

La dihidrometisticina tiene una marcada actividad en la inducción de CYP3A23 , al igual que la desmetoxiyanina química relacionada . ^[2]

Tanto la dihidromethysticin como la methysticin inducen la enzima hepática CYP1A1 , que aumenta la cantidad de benzo [ a ] pireno-7,8-dihidrodiol-9,10-epóxido muy cancerígeno en el cuerpo (a través del metabolismo del benzo [ a ] pireno ) y puede ser responsable de algunos de los efectos tóxicos asociados con el consumo de kava. ^{[ cita requerida ]}

Metabolismo del benzo [ a ] pireno que produce el benzo [ a ] pireno-7,8-dihidrodiol-9,10-epóxido cancerígeno .

In vitro , la dihidrometisticina posee efectos analgésicos , anticonvulsivos y ansiolíticos . ^[3] Se ha encontrado para actuar como GABA A receptor modulador alostérico positivo y como un reversible inhibidor de la monoamina oxidasa B . ^{[4] [5]}

Referencias

1. Malani, Joji (3 de diciembre de 2002). "Evaluación de los efectos de Kava en el hígado" (PDF) . Facultad de Medicina de Fiji . Archivado desde el original (PDF) el 20 de marzo de 2009 . Consultado el 4 de septiembre de 2009 .
2. Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (noviembre de 2004). "La desmetoxiangonina y la dihidrometisticina son dos kavalactonas farmacológicas importantes con marcada actividad en la inducción de CYP3A23". Metabolismo y disposición de fármacos . 32 (11): 1317-1324. doi : 10.1124 / dmd.104.000786 . PMID 15282211 . S2CID 43840844 .  
3. Walden J, von Wegerer J, Winter U, Berger M, Grunze H (mayo de 1997). "Efectos de kawain y dihydromethysticin sobre cambios potenciales de campo en el hipocampo". Avances en Neuropsicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 21 (4): 697–706. doi : 10.1016 / s0278-5846 (97) 00042-0 . PMID 9194150 . S2CID 34014477 .  
4. Sarris, Jerome; Laporte, Emma; Schweitzer, Isaac (2011). "Kava: una revisión exhaustiva de eficacia, seguridad y psicofarmacología". Revista de Psiquiatría de Australia y Nueva Zelanda . 45 (1): 27–35. doi : 10.3109 / 00048674.2010.522554 . PMID 21073405 . S2CID 42935399 .  
5. Singh YN, Singh NN (2002). "Potencial terapéutico de la kava en el tratamiento de los trastornos de ansiedad". Drogas del SNC . 16 (11): 731–43. doi : 10.2165 / 00023210-200216110-00002 . PMID 12383029 . S2CID 34322458 .