Las kavalactonas son una clase de compuestos de lactona que se encuentran en el arbusto de kava . Las kavalactonas están bajo investigación por su potencial para tener varios efectos psicotrópicos , incluidas actividades ansiolíticas y sedantes / hipnóticas .
Inhibición de enzimas
Se ha demostrado que el extracto de kava inhibe de forma potente una amplia gama de enzimas hepáticas, lo que sugiere un potencial muy alto de interacciones con muchos productos farmacéuticos y medicamentos a base de hierbas. [1]
Investigar
Varios estudios preliminares están evaluando los efectos potenciales de la kava, incluidas sus acciones ansiolíticas [2] y hepatotoxicidad , pero el papel específico de las kavalactonas entre muchos otros compuestos de la kava para estos efectos sigue en estudio. [3] [4]
Toxicidad
Se ha informado que varias kavalactonas (por ejemplo, methysticin y yangonin ) afectan a un grupo de enzimas involucradas en el metabolismo , llamado CYP1A1 . Se ha informado de hepatotoxicidad en una pequeña porción de usuarios de kava previamente sanos, [3] [5] particularmente de extractos en lugar de polvos de raíces enteras. [6]
Numerosas kavalactonas tienen efectos apoptóticos en varios tejidos humanos, un mecanismo en estudio preliminar para los efectos tóxicos del uso de la kava. [7]
Las reacciones tóxicas parecen ser de naturaleza idiosincrásica e inmunoalérgica. El consumo simultáneo de otra sustancia hepatotóxica, como alcohol o paracetamol , puede aumentar significativamente el riesgo. [ cita médica necesaria ]
Compuestos
Hasta la fecha se han identificado al menos 18 kavalactonas diferentes, siendo la methysticina la primera identificada. [8] También se han aislado múltiples análogos, como la etilisticina . [9] Algunos consisten en una α-pirona sustituida como lactona, mientras que otros están parcialmente saturados.
La vida media de eliminación promedio de las kavalactonas típicamente presentes en la raíz de kava es de 9 horas. [10]
Nombre | Estructura | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 |
---|---|---|---|---|---|
Yangonin | 1 | -OCH 3 | -H | -H | -H |
10-metoxiyangonina | 1 | -OCH 3 | -H | -OCH 3 | -H |
11-metoxiyangonina | 1 | -OCH 3 | -OCH 3 | -H | -H |
11-hidroxiyangonina | 1 | -OCH 3 | -OH | -H | -H |
Desmetoxiyangonina | 1 | -H | -H | -H | -H |
11-metoxi-12-hidroxidohidrokavaína | 1 | -OH | -OCH 3 | -H | -H |
7,8-dihidroyangonina | 2 | -OCH 3 | -H | -H | -H |
Kavain | 3 | -H | -H | -H | -H |
5-hidroxicavaína | 3 | -H | -H | -H | -OH |
5,6-dihidroyangonina | 3 | -OCH 3 | -H | -H | -H |
7,8-dihidrokavaína | 4 | -H | -H | -H | -H |
5,6,7,8-tetrahidroyangonina | 4 | -OCH 3 | -H | -H | -H |
5,6-deshidrometisticina | 5 | -O-CH 2 -O- | -H | -H | |
Metisticina | 7 | -O-CH 2 -O- | -H | -H | |
7,8-dihidrometisticina | 8 | -O-CH 2 -O- | -H | -H |
Biosíntesis
La vía biosintética de la kavalactona en Piper methysticum se describió en 2019. [11]
Ver también
Referencias
- ^ James M. Mathews; Amy S. Etheridge; Sherry R. Black (2002). "Inhibición de las actividades del citocromo P450 humano por extracto de Kava y Kavalactonas" . Metabolismo y disposición de fármacos . 30 (11): 1153-1157. doi : 10.1124 / dmd.30.11.1153 . PMID 12386118 .
- ^ Sarris, Jerome; LaPorte, Emma; Schweitzer, Isaac (1 de enero de 2011). "Kava: una revisión exhaustiva de eficacia, seguridad y psicofarmacología". Revista de Psiquiatría de Australia y Nueva Zelanda . 45 (1): 27–35. doi : 10.3109 / 00048674.2010.522554 . PMID 21073405 . S2CID 42935399 .
- ^ a b Teschke, R; Lebot, V (2011). "Propuesta de código de estandarización de la calidad kava". Toxicología alimentaria y química . 49 (10): 2503–16. doi : 10.1016 / j.fct.2011.06.075 . PMID 21756963 .
- ^ Wang, J; Qu, W; Bittenbender, HC; Li, QX (2013). "Contenido de kavalactona y quimiotipo de bebidas de kava preparadas a partir de raíces y rizomas de las variedades Isa y Mahakea y eficiencia de extracción de kavalactonas utilizando diferentes solventes" . Revista de ciencia y tecnología de los alimentos . 52 (2): 1164-1169. doi : 10.1007 / s13197-013-1047-2 . PMC 4325077 . PMID 25694734 .
- ^ Teschke, R; Qiu, SX; Xuan, TD; Lebot, V (2011). "Hepatotoxicidad de kava y kava: requisitos para nuevos estudios experimentales, etnobotánicos y clínicos basados en una revisión de la evidencia". Investigación en Fitoterapia . 25 (9): 1263–74. doi : 10.1002 / ptr.3464 . PMID 21442674 . S2CID 19142750 .
- ^ AC Brown (2007). "El consumo de bebidas tradicionales de kava y las pruebas de función hepática en una población predominantemente tongana en Hawai no revelaron ninguna insuficiencia hepática" . Archivado desde el original el 7 de marzo de 2012 . Consultado el 17 de marzo de 2009 .
- ^ Tang, J; Dunlop, RA; Rowe, A; Rodgers, KJ; Ramzan, yo (2010). "Kavalactonas Yangonin y metisticina inducen apoptosis en hepatocitos humanos (HepG2) in vitro". Investigación en Fitoterapia . 25 (3): 417–23. doi : 10.1002 / ptr.3283 . PMID 20734326 . S2CID 19717477 .
- ^ Naumov, P .; Dragull, K .; Yoshioka, M .; Tang, C.-S .; Ng, SW (2008). "Caracterización estructural de genuina (-) - Pipermetistina, (-) - Epoxipipermetistina, (+) - Dihidromethysticin y Yangonin de la planta de Kava (Piper methysticum)" . Comunicaciones de productos naturales . 3 (8): 1333-1336. doi : 10.1177 / 1934578X0800300819 . S2CID 92030132 .
- ^ Shulgin, A. (1973). "La pimienta narcótica - la química y farmacología de Piper methysticum y especies relacionadas" . Boletín de Estupefacientes (2): 59–74.
- ^ "Kava ( Piper methysticum ): farmacodinámica / cinética" . Sigma-Aldrich Co. LLC. 2010.
- ^ Pluskal, Tomáš; Torrens-Spence, Michael P .; Fallon, Timothy R .; De Abreu, Andrea; Shi, Cindy H .; Weng, Jing-Ke (22 de julio de 2019). "El origen biosintético de kavalactonas psicoactivas en kava". Plantas de la naturaleza . Springer Science and Business Media LLC. 5 (8): 867–878. doi : 10.1038 / s41477-019-0474-0 . hdl : 1721,1 / 124692 . ISSN 2055-0278 . PMID 31332312 . S2CID 198139136 .
enlaces externos
- "Química y toxicología de NIH Kava, resumen ejecutivo" .
- El gran boom de la kava: cómo se globaliza la amada bebida psicoactiva de Fiyi The Guardian, 2020