Desmetoxiyangonina

Desmetoxiyangonina
Nombres


Nombre IUPAC preferido 4-metoxi-6 - [( E ) -2-fenileten-1-il] -2 H -piran-2-ona
Otros nombres ( E ) -4-Metoxi-6-estiril- 2H -piran-2-ona 5,6-Dehidrokavaína 4-Metoxi-6 - [( E ) -2-fenilvinil] -2-piranona
Identificadores
Número CAS	15345-89-8^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
CHEMBL	ChEMBL254218^Y
ChemSpider	4438012^Y
PubChem CID	5273621
UNII	F2MBQ8QRUN^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID4033390
InChI EnChI = 1S / C14H12O3 / c1-16-13-9-12 (17-14 (15) 10-13) 8-7-11-5-3-2-4-6-11 / h2-10H, 1H3 / b8-7 +^Y Clave: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWSA-N^Y EnChI = 1 / C14H12O3 / c1-16-13-9-12 (17-14 (15) 10-13) 8-7-11-5-3-2-4-6-11 / h2-10H, 1H3 / b8-7 + Clave: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWBF
Sonrisas COC1 = CC (= O) OC (= C1) C = CC2 = CC = CC = C2 O = C / 1O \ C (= CC (\ OC) = C \ 1) \ C = C \ c2ccccc2
Propiedades
Fórmula química	C ₁₄H ₁₂O ₃
Masa molar	228,247 g · mol ⁻¹
Apariencia	polvo de color blanco a amarillo pálido
Densidad	1,18 g / ml
Punto de fusion	148 ° C (298 ° F; 421 K)
Punto de ebullición	440 ° C (824 ° F; 713 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

La desmetoxiyangonina o 5,6-dehidrokavaína es una de las seis principales kavalactonas que se encuentran en la planta Piper methysticum (kava).

Farmacología

La desmetoxiyangonina es un inhibidor reversible de la monoamino oxidasa B (MAO-B). ^[1] Kava es capaz de aumentar los niveles de dopamina en el núcleo accumbens ^[2] y es probable que la desmetoxiyangonina contribuya a este efecto. Esto, junto con varias otras catecolaminas, puede ser responsable de los supuestos efectos de promoción de la atención de la kava.

La desmetoxiyangonina tiene una marcada actividad en la inducción de CYP3A23 . ^[3]

Ver también

Kavain

Referencias

^ Uebelhack, R; Franke L; Schewe HL (septiembre de 1998). "Inhibición de la MAO-B plaquetaria por extracto enriquecido con pirona de kava de Piper methysticum Forster (kava-kava)". Farmacopsiquiatría . 31 (5): 187-192. doi : 10.1055 / s-2007-979325 . PMID 9832350 .
^ Baum, SS; Hill R; Rommelspacher H (octubre de 1998). "Efecto del extracto de kava y kavapironas individuales sobre los niveles de neurotransmisores en el núcleo accumbens de ratas". Avances en Neuro-Psicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 22 (7): 1105-1120. doi : 10.1016 / S0278-5846 (98) 00062-1 . PMID 9829291 .
^ Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (noviembre de 2004). "La desmetoxi yangonina y la dihidrometisticina son dos kavalactonas farmacológicas importantes con marcada actividad en la inducción de CYP3A23". Metabolismo y disposición de fármacos . 32 (11): 1317-1324. doi : 10.1124 / dmd.104.000786 . PMID 15282211 .

[1] Uebelhack, R; Franke L; Schewe HL (septiembre de 1998). "Inhibición de la MAO-B plaquetaria por extracto enriquecido con pirona de kava de Piper methysticum Forster (kava-kava)". Farmacopsiquiatría . 31 (5): 187-192. doi : 10.1055 / s-2007-979325 . PMID 9832350 .

[2] Baum, SS; Hill R; Rommelspacher H (octubre de 1998). "Efecto del extracto de kava y kavapironas individuales sobre los niveles de neurotransmisores en el núcleo accumbens de ratas". Avances en Neuro-Psicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 22 (7): 1105-1120. doi : 10.1016 / S0278-5846 (98) 00062-1 . PMID 9829291 .

[Ma_2004-3] Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (noviembre de 2004). "La desmetoxi yangonina y la dihidrometisticina son dos kavalactonas farmacológicas importantes con marcada actividad en la inducción de CYP3A23". Metabolismo y disposición de fármacos . 32 (11): 1317-1324. doi : 10.1124 / dmd.104.000786 . PMID 15282211 .

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