La metisticina es una de las seis principales kavalactonas que se encuentran en la planta de kava . [1] La investigación sugiere que la methysticin y el compuesto relacionado dihydromethysticin tienen efectos inductores de CYP1A1 que pueden ser responsables de su toxicidad. [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (6 R ) -6 - [( E ) -2- (2 H -1,3-benzodioxol-5-il) eten-1-il] -4-metoxi-5,6-dihidro-2 H -pyran- 2 uno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 14 O 5 | |
Masa molar | 274,272 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Toxicidad
La metisticina induce la función de la enzima hepática CYP1A1. Esta enzima participa en la toxificación del benzo [ a ] pireno en (+) - benzo [ a ] pireno-7,8-dihidrodiol-9,10-epóxido , una sustancia altamente cancerígena. Otro compuesto relacionado es la dihidrometilisticina, que también induce la función de CYP1A1. ] . [2] [3] [4]
Referencias
- ↑ Malani, Joji (3 de diciembre de 2002). "Evaluación de los efectos de Kava en el hígado" (PDF) . Facultad de Medicina de Fiji . Archivado desde el original (PDF) el 20 de marzo de 2009 . Consultado el 4 de septiembre de 2009 .
- ^ a b Li Y, Mei H, Wu Q, Zhang S, Fang JL, Shi L, Guo L (diciembre de 2011). "Methysticin y 7,8-dihydromethysticin son dos kavalactonas principales en el extracto de kava para inducir CYP1A1" . Ciencias Toxicológicas . 124 (2): 388–99. doi : 10.1093 / toxsci / kfr235 . PMC 5736320 . PMID 21908763 .
- ^ Beresford, AP (1993). "CYP1A1: ¿amigo o enemigo?". Drug Metab Rev . 25 (4): 503-17. doi : 10.3109 / 03602539308993984 . PMID 8313840 .
- ^ Uno, S; Dalton TP; Durkenne S; Curran CP (2004). "Exposición oral a benzo [a] pireno en el ratón: la desintoxicación por el citocromo P450 inducible es más importante que la activación metabólica" . Farmacología molecular . 65 (5): 1225–37. doi : 10.1124 / mol.65.5.1225 . PMID 15102951 . S2CID 24627183 .