La dihidroxiacetona / ˌ d aɪ h aɪ ˌ d r ɒ k s i æ s ɪ t oʊ n / ( escuchar ) ( DHA ), también conocido como glycerone , es un simple sacárido (a triosa ) con la fórmula C
3H
6O
3.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,3-dihidroxipropan-2-ona | |
Otros nombres 1,3-dihidroxipropanona Dihidroxiacetona DHA Glicerona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.268 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [1] | |
C 3 H 6 O 3 | |
Masa molar | 90.078 g · mol −1 |
Punto de fusion | 89 a 91 ° C (192 a 196 ° F; 362 a 364 K) |
Peligros [2] | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H319 | |
P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El DHA se utiliza principalmente como ingrediente en productos de bronceado sin sol . A menudo se deriva de fuentes vegetales como la remolacha azucarera y la caña de azúcar , y por la fermentación de glicerina .
Química
El DHA es un polvo cristalino blanco higroscópico . Tiene un sabor dulce refrescante y un olor característico. Es la más simple de todas las cetosis y no tiene centro quiral ni actividad óptica . La forma normal es un dímero (2,5-bis (hidroximetil) -1,4-dioxano-2,5-diol) que es lentamente soluble en una parte de agua y 15 partes de etanol . [3] Cuando está recién preparado, vuelve rápidamente al monómero en solución.
El monómero es muy soluble en agua, etanol, éter dietílico , acetona y tolueno .
El DHA se puede preparar, junto con gliceraldehído , por oxidación suave de glicerol , por ejemplo con peróxido de hidrógeno y una sal ferrosa como catalizador . También se puede preparar con alto rendimiento y selectividad a temperatura ambiente a partir de glicerol usando catiónico de paladio basados en catalizadores con oxígeno, aire o benzoquinona en calidad de co-oxidantes . [4] [5] [6] El gliceraldehído es un isómero estructural de la dihidroxiacetona.
Biología
Su forma fosforilada , fosfato de dihidroxiacetona (DHAP), participa en la glucólisis y es un producto intermedio del metabolismo de la fructosa .
Usos
El DHA fue reconocido por primera vez como un agente colorante de la piel por científicos alemanes en la década de 1920. A través de su uso en el proceso de rayos X , se observó que hacía que la superficie de la piel se volviera marrón cuando se derramaba.
En la década de 1950, Eva Wittgenstein de la Universidad de Cincinnati realizó más investigaciones con la dihidroxiacetona. [7] [8] [9] [10] Sus estudios incluyeron el uso de DHA como fármaco oral para ayudar a los niños con la enfermedad por almacenamiento de glucógeno . Los niños recibieron grandes dosis de DHA por vía oral y, a veces, escupieron o derramaron la sustancia sobre su piel. Los trabajadores de la salud notaron que la piel se volvió marrón después de unas horas de exposición al DHA.
Eva Wittgenstein continuó experimentando con DHA, pintando soluciones líquidas sobre su propia piel. Ella pudo reproducir consistentemente el efecto de pigmentación y notó que el DHA no parecía penetrar más allá del estrato córneo o la capa superficial de la piel muerta (la FDA finalmente concluyó que esto no es del todo cierto [11] ). Luego continuó la investigación sobre el efecto colorante de la piel del DHA en relación con el tratamiento para pacientes que padecen vitiligo .
Este efecto de oscurecimiento de la piel no es tóxico [ cita requerida ] y es el resultado de una reacción de Maillard . El DHA reacciona químicamente con los aminoácidos de la proteína queratina , el componente principal de la superficie de la piel. Los diferentes aminoácidos reaccionan al DHA de diferentes maneras, produciendo diferentes tonos de coloración del amarillo al marrón. Los pigmentos resultantes se denominan melanoidinas . Estos son similares en coloración a la melanina , la sustancia natural en las capas más profundas de la piel que se vuelven marrones o "bronceadas" por la exposición a los rayos ultravioleta .
Vinificación
Tanto las bacterias del ácido acético Acetobacter aceti como Gluconobacter oxydans usan glicerol como fuente de carbono para formar dihidroxiacetona. El DHA se forma por cetogénesis del glicerol. [12] Puede afectar la calidad sensorial del vino con propiedades dulces / etéricas. El DHA también puede reaccionar con la prolina para producir un aroma parecido a una costra. [12] [13] [14] La dihidroxiacetona puede afectar la actividad antimicrobiana en el vino, ya que tiene la capacidad de unirse al SO 2 . [15]
Bronceado sin sol
Coppertone introdujo en el mercado la primera loción bronceadora sin sol para consumidores en la década de 1960. Este producto se llamó "Quick Tan" o "QT". Se vendió como un agente de bronceado durante la noche, y otras empresas siguieron su ejemplo con productos similares. Los consumidores pronto se cansaron de este producto debido a resultados poco atractivos como palmas anaranjadas, rayas y mala coloración. Debido a la experiencia del QT, muchas personas aún asocian el bronceado sin sol con el bronceado anaranjado de apariencia falsa. [ cita requerida ]
En la década de 1970, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) agregó DHA de forma permanente a su lista de ingredientes cosméticos aprobados. [dieciséis]
En la década de 1980, aparecieron en el mercado nuevas formulaciones de bronceado sin sol y los refinamientos en el proceso de fabricación de DHA crearon productos que producían un color de aspecto más natural y una mejor decoloración. Las preocupaciones de los consumidores en torno al daño asociado con las opciones de bronceado UV impulsaron una mayor popularidad de los productos de bronceado sin sol como una alternativa al bronceado UV. Decenas de marcas aparecieron en los estantes de las farmacias, en numerosas formulaciones. [ cita requerida ]
Hoy en día, el DHA es el principal ingrediente activo en muchas preparaciones para el cuidado de la piel con bronceado sin sol. Los fabricantes de lociones también producen una amplia variedad de preparaciones bronceadoras sin sol que reemplazan el DHA con agentes bronceadores naturales como la cáscara de nuez negra. El DHA se puede usar solo o combinado con otros componentes bronceadores como la eritrulosa . El DHA se considera el aditivo bronceador sin sol más eficaz. [ cita requerida ]
Los productos de bronceado sin sol contienen DHA en concentraciones que van del 1% al 20%. La mayoría de los productos de las farmacias varían entre el 3% y el 5%, con productos profesionales entre el 5% y el 20%. Los porcentajes se corresponden con los niveles de coloración del producto de claro a oscuro. Los productos más ligeros son más aptos para principiantes, pero pueden requerir varias capas para producir la profundidad de color deseada. Los productos más oscuros producen un bronceado oscuro en una capa, pero también son más propensos a tener rayas, irregularidades o tonos descoloridos. El bronceado artificial tarda de 2 a 4 horas en comenzar a aparecer en la superficie de la piel y continuará oscureciéndose durante 24 a 72 horas, según el tipo de formulación. [ cita requerida ]
Una vez que se ha producido el efecto de oscurecimiento, el bronceado no sudará ni se lavará con agua o jabón. Se desvanecerá gradualmente durante 3 a 10 días. La exfoliación, la inmersión prolongada en agua o la sudoración intensa pueden aclarar el bronceado, ya que todo esto contribuye a una rápida exfoliación de las células muertas de la piel (las células muertas de la piel son la parte teñida del bronceado sin sol). [ cita requerida ]
Los bronceadores sin sol actuales se formulan en aerosoles, lociones, geles, espumas y toallitas cosméticas. Los productos de aplicación profesional incluyen cabinas de bronceado en aerosol, aplicaciones de bronceado con aerógrafo y lociones, geles, espumas y toallitas aplicadas a mano. [ cita requerida ]
Consideraciones de seguridad DHA
Durante las 24 horas posteriores a la aplicación del autobronceador (que contiene altos niveles de DHA, ~ 5%), la piel es especialmente susceptible al daño de los radicales libres de la luz solar, según un estudio de 2007 dirigido por Katinka Jung del Gematria Test Lab en Berlín. . [17] Cuarenta minutos después de que los investigadores trataron muestras de piel con altos niveles de DHA, encontraron que más del 180 por ciento de radicales libres adicionales se formaban durante la exposición al sol en comparación con la piel no tratada. Otro ingrediente autobronceador, la eritrulosa , produjo una respuesta similar en niveles altos. Durante un día después de la aplicación del autobronceador, se debe evitar la exposición excesiva al sol y se debe usar protector solar al aire libre, dicen; una crema antioxidante también podría minimizar la producción de radicales libres. Aunque algunos autobronceadores contienen protector solar, su efecto no durará mucho después de la aplicación, y un bronceado falso en sí mismo no protegerá la piel de la exposición a los rayos UV. [ cita requerida ]
El estudio de Jung et al. confirma además los resultados anteriores que demuestran que la dihidroxiacetona en combinación con dimetilisosorbida mejora el proceso de bronceado (basado en el sol). Este estudio anterior también encontró que la dihidroxiacetona también tiene un efecto sobre los aminoácidos y ácidos nucleicos que es malo para la piel. [18]
Los radicales libres se deben en parte a la acción de la luz ultravioleta sobre los AGE ( productos finales de glicación avanzada ) [ cita requerida ] como los productos Amadori (un tipo de AGE) como resultado de la reacción del DHA con la piel. Los AGE están detrás del daño a la piel que ocurre con la hiperglucemia en la diabetes, donde ocurre una glicación similar. Parte del daño de la edad es independiente de la luz ultravioleta. Un estudio mostró que la glicación de una proteína aumenta su tasa de producción de radicales libres casi cincuenta veces. [19]
Aunque algunos autobronceadores contienen protector solar, su efecto no durará tanto como el bronceado. El oscurecimiento de la piel de un bronceado sin sol puede proporcionar algo de protección UV (hasta SPF 3), [20] [21] pero esta protección de bajo nivel debe complementarse con protección adicional. El FPS indicado para el producto solo es aplicable durante unas horas después de la aplicación del autobronceador. A pesar del oscurecimiento de la piel, una persona es igualmente susceptible a los dañinos rayos UV, por lo que una protección solar general sigue siendo muy necesaria. [22] También puede haber cierta inhibición de la producción de vitamina D en la piel tratada con DHA. [23]
Ocasionalmente se reporta dermatitis de contacto, [24] y un estudio reciente mostró que el DHA causa dermatitis de contacto severa en perros mexicanos sin pelo. [25]
El bronceado sin sol a base de DHA ha sido recomendado por la Skin Cancer Foundation, la American Academy of Dermatology Association, la Canadian Dermatology Association y la American Medical Association como una alternativa más segura a los baños de sol. [ cita requerida ]
La FDA no ha aprobado el uso de DHA en cabinas de 'bronceado' como aerosol general, ya que los datos de seguridad para respaldar este uso no se han presentado a la agencia para su revisión y evaluación. [26] Un informe de la FDA de junio de 2012 afirma que el principal químico que se encuentra dentro de ese aerosol, el DHA, es potencialmente peligroso cuando se inhala. Parte del DHA, si se inhala, puede dañar las células y posiblemente provocar cáncer, según los médicos. [27]
Un dictamen [28] emitido por el Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la Comisión Europea, que concluye que el bronceado en aerosol con DHA no representa ningún riesgo, ha sido fuertemente criticado por los especialistas. [29] Esto se debe a que la industria cosmética en Europa eligió la evidencia para revisar, según la propia comisión. Por lo tanto, casi todos los informes a los que finalmente se hizo referencia a la opinión de la comisión provienen de estudios que nunca fueron publicados o revisados por pares y, en la mayoría de los casos, fueron realizados por empresas o grupos industriales vinculados a la fabricación de DHA. La industria omitió casi todos los estudios revisados por pares publicados en revistas científicas disponibles públicamente que identificaron al DHA como un mutágeno potencial. Un estudio realizado por científicos del Departamento de Dermatología del Hospital Bispebjerg, publicado en Mutation Research, concluyó que el DHA 'induce daño al ADN, bloqueo del ciclo celular y apoptosis' en células cultivadas. [30] Investigaciones más recientes han demostrado que el DHA induce la expresión génica de respuesta al estrés y la señalización en la epidermis humana reconstruida y los queratinocitos cultivados, como es evidente por la activación rápida de la transducción de señales de fosfoproteínas [p-p38, p-Hsp27 (S15 / S78) p-eIF2α] y cambios en la expresión génica ( HSPA6 , HMOX1 , CRYAB , CCL3 ). [31]
En el informe publicado en ABC News, los científicos de la FDA concluyeron que el DHA no se detiene en las capas externas muertas de la piel. Escribieron: "El destino del DHA que permanece en la piel es un tema importante, ya que se encontraron niveles altos de DHA en la piel". Agregaron que las pruebas que realizaron revelaron que gran parte del DHA aplicado a la piel en realidad terminaba en las capas vivas de la piel. Concluyeron: "Esto deja aproximadamente el 11 por ciento de la dosis de DHA aplicada absorbida restante en la epidermis y la dermis [vivas]". [11] Un toxicólogo y especialista en pulmones de la Facultad de Medicina Perelman de la Universidad de Pensilvania (Dr. Rey Panettieri) comentó: "La razón por la que me preocupa es que la deposición de los agentes bronceadores en los pulmones realmente podría facilitar o ayudar a la absorción sistémica. - es decir, entrar en el torrente sanguíneo. Estos compuestos en algunas células en realidad podrían promover el desarrollo de cánceres o neoplasias malignas, y si ese es el caso, entonces debemos tener cuidado con ellos ". [27]
Referencias
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enlaces externos
- Como funcionan las cosas
- US FDA / CFSAN - Píldoras bronceadoras
- Academia Estadounidense de Dermatología sobre Autobronceadores
- DHA y vitiligo
- Fesq, H .; Brockow, K .; Strom, K .; Mempel, M .; Ring, J .; Abeck, D. (2001). "Dihidroxiacetona en una nueva formulación: una poderosa opción terapéutica en el vitiligo". Dermatología . 203 (3): 241–3. doi : 10.1159 / 000051757 . PMID 11701979 .
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- La Sociedad Dermatológica de Nueva Zelanda recomienda los bronceadores sin sol