Dimetil éter

No confundir con dimetoxietano .

Dimetil éter

Nombres
Nombre IUPAC preferido Metoximetano [1]
Otros nombres Éter dimetílico [1] R-E170 Demeon Óxido de dimetilo Dymel A Éter metílico Óxido de metilo Meter Éter de madera
Identificadores
Número CAS	115-10-6 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Abreviaturas	DME
Referencia de Beilstein	1730743
CHEBI	CHEBI: 28887 Y
CHEMBL	ChEMBL119178 Y
ChemSpider	7956 Y
Tarjeta de información ECHA	100.003.696
Número CE	204-065-8
KEGG	C11144 Y
Malla	Dimetil + éter
PubChem CID	8254
Número RTECS	PM4780000
UNII	AM13FS69BX Y
un numero	1033
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID8026937
InChI EnChI = 1S / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3 Y Clave: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Y EnChI = 1 / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3 Clave: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
Sonrisas COC
Propiedades
Fórmula química	C 2 H 6 O
Masa molar	46,069  g · mol −1
Apariencia	Gas incoloro
Olor	Etéreo [2]
Densidad	2.1146 kg / m 3 (gas, 0 ° C, 1013 mbar) [2] 0.735 g / mL (líquido, -25 ° C) [2]
Punto de fusion	-141 ° C; −222 ° F; 132 K
Punto de ebullición	-24 ° C; -11 ° F; 249 K
solubilidad en agua	71 g / L (a 20 ° C (68 ° F))
log P	0,022
Presión de vapor	592,8 KPa a 25 ° C [3]
Susceptibilidad magnética (χ)	-26,3 · 10 −6 cm 3 / mol
Momento bipolar	1,30 D
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	65,57 JK −1 mol −1
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )	−184,1 kJ mol −1
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )	−1,4604 MJ mol −1
Riesgos
Ficha de datos de seguridad	Ver: página de datos ≥99% Sigma-Aldrich
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Peligro
Declaraciones de peligro GHS	H220
Consejos de prudencia del SGA	P210 , P410 + 403
NFPA 704 (diamante de fuego)	2 4 1
punto de inflamabilidad	−41 ° C (−42 ° F; 232 K)
autoignición temperatura	350 ° C (662 ° F; 623 K)
Límites explosivos	27%
Compuestos relacionados
Éteres relacionados	Éter dietílico Polietilenglicol
Compuestos relacionados	Etanol Metanol
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades	Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc.
Datos termodinámicos	Comportamiento de fase sólido-líquido-gas
Datos espectrales	UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

El dimetiléter ( DME , también conocido como metoximetano ) es el compuesto orgánico con la fórmula CH ₃ OCH ₃ , simplificado a C ₂ H ₆ O. El éter más simple , es un gas incoloro que es un precursor útil de otros compuestos orgánicos y un Propelente de aerosol que actualmente se está probando para su uso en una variedad de aplicaciones de combustible. Es un isómero del etanol .

Producción

Aproximadamente 50.000 toneladas se produjeron en 1985 en Europa Occidental por deshidratación de metanol : ^[4]

2 CH ₃ OH → (CH ₃ ) ₂ O + H ₂ O

El metanol necesario se obtiene del gas de síntesis (gas de síntesis ). ^[5] Otras posibles mejoras requieren un sistema de catalizador dual que permita la síntesis y deshidratación de metanol en la misma unidad de proceso, sin aislamiento ni purificación de metanol. ^{[5] [6]} Tanto los procesos de un paso como los de dos pasos anteriores están disponibles comercialmente. El proceso de dos pasos es relativamente simple y los costos de puesta en marcha son relativamente bajos. Se está desarrollando un proceso en fase líquida de un solo paso. ^{[5] [7]}

De biomasa

El dimetiléter es un biocombustible sintético de segunda generación (BioDME), que se puede producir a partir de biomasa lignocelulósica . ^[8] La UE está considerando el BioDME en su combinación potencial de biocombustibles en 2030; ^[9] También se puede fabricar a partir de biogás o metano de desechos animales, alimentarios y agrícolas, ^{[10] [11]} o incluso de gas de esquisto o gas natural . ^[12]

El Volvo Group es el coordinador de la Comunidad Europea del Séptimo Programa Marco de proyecto BioDME ^{[13] [14]} , donde de Chemrec planta piloto BioDME se basa en licor negro de gasificación en Piteå , Suecia . ^[15]

Aplicaciones

El mayor uso del dimetiléter es como materia prima para la producción del agente metilante, dimetilsulfato , que implica su reacción con trióxido de azufre :

CH
₃OCH
₃ + SO
₃ → (CH
₃)
₂ASI QUE
₄

El dimetiléter también se puede convertir en ácido acético mediante la tecnología de carbonilación relacionada con el proceso de ácido acético de Monsanto : ^[4]

(CH
₃)
₂O + 2 CO + H ₂ O → 2 CH ₃ CO ₂ H

Reactivo y solvente de laboratorio

El dimetiléter es un disolvente y agente de extracción a baja temperatura, aplicable a procedimientos de laboratorio especializados. Su utilidad está limitada por su bajo punto de ebullición (-23 ° C (-9 ° F)), pero la misma propiedad facilita su eliminación de las mezclas de reacción. El dimetiléter es el precursor del útil agente alquilante , tetrafluoroborato de trimetiloxonio . ^[dieciséis]

Aplicaciones de nicho

Una mezcla de éter dimetílico y propano se usa en algunos productos de " aerosol para congelar " de venta libre para tratar las verrugas , al congelarlas . ^{[17] [18]} En este rol, ha reemplazado a los compuestos halocarbonados ( Freón ).

El éter dimetílico también es un componente de ciertas mezclas de gases de soplete "MAP-plus" de alta temperatura , que reemplazan el uso de mezclas de metil acetileno y propadieno . ^[19]

El dimetiléter también se utiliza como propulsor en productos en aerosol. Estos productos incluyen laca para el cabello, repelente de insectos y algunos productos de pegamento en aerosol.

Investigar

Combustible

Instalación de torres de síntesis de BioDME en la instalación piloto de Chemrec

Un uso potencialmente importante del dimetiléter es como sustituto del propano en el GLP utilizado como combustible en el hogar y la industria. ^[20] El dimetiléter también se puede utilizar como mezcla en autogás de propano . ^[21]

También es un combustible prometedores en los motores diesel , ^[22] y las turbinas de gas . Para los motores diésel, una ventaja es el alto índice de cetano de 55, en comparación con el del combustible diésel de petróleo, que es de 40 a 53. ^[23] Solo se necesitan modificaciones moderadas para convertir un motor diesel para quemar dimetiléter. La simplicidad de este compuesto de cadena corta de carbono conduce durante la combustión a emisiones muy bajas de material particulado. Por estas razones, además de estar libre de azufre, el dimetiléter cumple incluso con las regulaciones de emisiones más estrictas en Europa ( EURO5 ), EE. UU. (EE. UU. 2010) y Japón (2009 Japón). ^[24]

En el Eco Marathon Shell Europea , un Campeonato Mundial no oficial para el kilometraje, vehículo que se ejecuta en 100% de dimetil éter condujo 589 kilometros / litro (169,8 cm ³ /100 km), combustible equivalente a la gasolina con un 50 cm ³ desplazamiento del motor de 2 tiempos. Además de ganar vencieron el antiguo registro permanente de 306 km / litro (326,8 cm ³ /100 km), fijada por el mismo equipo en 2007. ^[25]

Para estudiar el dimetiléter para el proceso de combustión, se requiere un mecanismo cinético químico ^[26] que se puede utilizar para el cálculo de dinámica de fluidos computacional.

Refrigerante

El éter dimetílico es un refrigerante con designación de refrigerante ASHRAE R-E170. También se utiliza en mezclas de refrigerantes con, por ejemplo, amoníaco, dióxido de carbono, butano y propeno . El éter dimetílico fue el primer refrigerante. En 1876, el ingeniero francés Charles Tellier compró al ex-Elder-Dempster un carguero Eboe de 690 toneladas y instaló una planta de refrigeración de éter metílico de su diseño. El barco pasó a llamarse Le Frigorifique e importó con éxito un cargamento de carne refrigerada de Argentina. Sin embargo, la maquinaria se pudo mejorar y en 1877 otro barco refrigerado llamado Paraguay con una planta de refrigeración mejorada porFerdinand Carré se puso en servicio en la carrera sudamericana. ^[27]

^[28]

La seguridad

A diferencia de otros alquiléteres, el dimetiléter resiste la autooxidación ^{[ cita requerida ]} . El dimetiléter también es relativamente no tóxico, aunque es muy inflamable.

Apéndice

Vías a dimetiléter.

Ver también

• Economía de metanol

Referencias

1. "CAPÍTULO P-6. Aplicaciones a clases específicas de compuestos". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 703. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
3. https://encyclopedia.airliquide.com/dimethylether
4. Manfred Müller, Ute Hübsch, "Dimetiléter" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a08_541
5. "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF) . www.chemsystems.com . Archivado desde el original (PDF) el 22 de noviembre de 2009 . Consultado el 1 de abril de 2018 .
6. PS Sai Prasad et al., Tecnología de procesamiento de combustible, 2008, 89, 1281.
7. "Ofertas de tecnología de productos de aire" . airproducts.com . Archivado desde el original el 12 de diciembre de 2007 . Consultado el 1 de abril de 2018 .
8. "BioDME" . www.biodme.eu . Consultado el 1 de abril de 2018 .
9. "Biocombustibles en la Unión Europea, 2006" (PDF) . europa.eu . Consultado el 1 de abril de 2018 .
10. Oberon Fuels trae unidades de producción en línea, lanzando las primeras instalaciones de DME de grado de combustible en América del Norte
11. Utilización de gas asociada a través de mini GTL
12. Ogawa, Takashi; Inoue, Norio; Shikada, Tutomu; Inokoshi, Osamu; Ohno, Yotaro (2004). "Síntesis directa de dimetiléter (DME) a ​​partir de gas natural". Conversión de Gas Natural VII, Actas del 7º Simposio de Conversión de Gas Natural . Estudios en ciencia de superficies y catálisis. 147 . págs. 379–384. doi : 10.1016 / S0167-2991 (04) 80081-8 . ISBN 9780444515995.
13. "Inicio | Volvo Group" . Archivado desde el original el 25 de mayo de 2009 . Consultado el 4 de noviembre de 2011 .
14. "Volvo Group - impulsando la prosperidad a través de soluciones de transporte" . www.volvo.com . Consultado el 1 de abril de 2018 .
15. Comunicado de prensa de Chemrec 9 de septiembre de 2010 Archivado el 12 de junio de 2017 en Wayback Machine.
16. TJ Curphey (1988). "Tetrafluoroborato de trimetiloxonio" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 1019
17. "Guía de un farmacéutico para la terapia de venta libre: tratamientos de venta libre para las verrugas" . Julio de 2006. Archivado desde el original el 17 de junio de 2010 . Consultado el 2 de mayo de 2009 .
18. https://www.fda.gov/cdrh/pdf3/K030838.pdf
19. http://images.toolbank.com/downloads/cossh/0482.pdf
20. "Hoja de datos de la AIF DME / LPG Blends 2010 v1" (PDF) . aboutdme.org . Consultado el 1 de abril de 2018 .
21. "Fleisch, TH, et.al., el estado de los desarrollos de DME en China y más allá, 2012" .
22. nycomb.se, Nycomb Chemicals Company. Archivado el 3 de junio de 2008 en la Wayback Machine.
23. "Copia archivada" . Archivado desde el original el 8 de octubre de 2007 . Consultado el 4 de noviembre de 2011 . topsoe.com
24. "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 7 de enero de 2009 . Consultado el 4 de noviembre de 2011 . , Conferencia sobre el desarrollo y la promoción de vehículos pesados ​​ecológicos como camiones DME , Washington DC, 17 de marzo de 2006
25. "El equipo danés de Ecocar - Lista de logros" . dtu.dk . Archivado desde el original el 17 de octubre de 2009 . Consultado el 1 de abril de 2018 .
26. Shrestha, Krishna P .; Eckart, Sven; Elbaz, Ayman M .; Giri, Binod R .; Fritsche, Chris; Seidel, Lars; Roberts, William L .; Krause, Hartmut; Mauss, Fabián (2020). "Un modelo cinético completo para la oxidación de dimetiléter y dimetoximetano y la interacción NO utilizando medidas experimentales de velocidad de llama laminar a presión y temperatura elevadas" . Combustión y llama . 218 : 57–74. doi : 10.1016 / j.combustflame.2020.04.016 . hdl : 10754/662921 .
27. Una historia del comercio de carne congelada, páginas 26-28
28. http://www.ashrae.org/technology/page/1933#et Archivado 2012-01-03 en lalista de refrigerantes Wayback Machine ASHRAE

enlaces externos

• La Asociación Internacional de DME
• Sitio NOAA para NFPA 704
• Instituto XTL y DME