La metilhexanamina (también conocida como metilhexamina , 1,3-dimetilamilamina , 1,3-DMAA , dimetilamilamina y DMAA ; nombres comerciales Forthane y Geranamine ) es un fármaco simpaticomimético indirecto inventado y desarrollado por Eli Lilly and Company y comercializado como descongestionante nasal inhalado. desde 1948 hasta que fue retirado voluntariamente del mercado en la década de 1970. [2]
Desde 2006, la metilhexanamina se ha vendido ampliamente bajo muchos nombres como suplemento dietético estimulante o que aumenta la energía bajo la afirmación de que es similar a ciertos compuestos que se encuentran en los geranios , pero su seguridad ha sido cuestionada debido a una serie de eventos adversos y al menos cinco muertes. se han asociado con suplementos que contienen metilhexanamina. [3] Está prohibido por muchas autoridades deportivas y agencias gubernamentales. A pesar de las múltiples cartas de advertencia de la FDA, [4] a partir de 2019, el estimulante sigue estando disponible en suplementos deportivos y para perder peso. [5]
En abril de 1944, Eli Lilly and Company introdujo la metilhexanamina bajo la marca Forthane como descongestionante nasal inhalado ; Lilly retiró voluntariamente la metilhexanamina del mercado en 1983. [6] : 12 El compuesto es una amina alifática ; La industria farmacéutica tenía un gran interés en los compuestos de esta clase como descongestionantes nasales a principios del siglo XX, lo que llevó a la metilhexanamina y otros cuatro compuestos similares al mercado para ese uso: tuaminoheptano , octina (isometeptano) , oenetil (2-metilaminoheptano). ) y propilhexedrina; La octina y el oenetil finalmente fueron aprobados para su uso en el mantenimiento de la presión arterial lo suficientemente alta para los pacientes bajo anestesia . [ cita requerida ] : 95–96
Patrick Arnold reintrodujo la metilhexanamina en 2006 como un suplemento dietético , [7] [8] después de la prohibición final de la efedrina en los Estados Unidos en 2005. Arnold la introdujo con el nombre de marca registrada Geranamine, un nombre que tenía su empresa, Proviant Technologies . Una gran cantidad de suplementos que se enfocan en la pérdida de grasa y la energía del entrenamiento ( estimulantes termogénicos o de uso general ) usaban el ingrediente junto con otras sustancias como la cafeína , una combinación similar a la combinación de efedrina y cafeína .
Los suplementos que contienen metilhexanamina a veces enumeran "aceite de geranio" o "extracto de geranio" como fuente de metilhexanamina. Sin embargo, los aceites de geranio no contienen metilhexanamina, y la metilhexanamina en estos suplementos se agrega en forma de material sintético. [9] Una variedad de estudios han explorado la posibilidad de que DMAA se encuentre en algunos tipos de geranios, pero en la actualidad, se carece de evidencia de alta calidad de la presencia de DMAA en las plantas. [10] [11]
La metilhexanamina se sintetiza haciendo reaccionar 4-metilhexan-2-ona con hidroxilamina, que convierte la 4-metilhexan-2-ona en 4-metilhexan-2-ona oxima, que se reduce con hidrógeno por medio de un catalizador; la metilhexanamina resultante se puede purificar por destilación. [12] : 995–996