dicarbonilo
Un dicarbonilo es una molécula que contiene dos grupos carbonilo (C=O) . Aunque este término podría referirse a cualquier compuesto orgánico que contenga dos grupos carbonilo, se usa más específicamente para describir moléculas en las que ambos carbonilos están lo suficientemente cerca como para cambiar su reactividad, como 1,2-, 1,3- y 1,4-dicarbonilos. Sus propiedades a menudo difieren de las de los monocarbonilos, por lo que generalmente se consideran grupos funcionales propios. Estos compuestos pueden tener sustituyentes simétricos o asimétricos en cada carbonilo, y también pueden ser funcionalmente simétricos (dialdehídos, dicetonas, diésteres, etc. ) o asimétricos (cetoésteres, cetoácidos, etc.).
El único 1,2-dialdehído es el glioxal , (CHO) 2 . Como muchos alquildialdehídos, el glioxal se encuentra casi exclusivamente como su hidrato y sus oligómeros. Estos derivados a menudo se comportan de manera equivalente a los aldehídos ya que la hidratación es reversible. El glioxal se condensa fácilmente con aminas . A través de tales reacciones, es un precursor de muchos heterociclos , por ejemplo, imidazoles .
La dicetona principal es el diacetilo , también conocido como 2,3-butanodiona, CH 3 C(O)C(O)CH 3 . Las 1,2-dicetonas a menudo se generan por oxidación (deshidrogenación) de los dioles : [1]
La 2,3-butanodiona, la 2,3-pentanodiona y la 2,3-hexanodiona se encuentran en pequeñas cantidades en varios alimentos. Se utilizan como componentes aromáticos en bebidas sin alcohol y en productos horneados. [1] El bencilo , (PhCO) 2 , es el derivado de difenilo correspondiente.
Una característica distintiva de las 1,2-dicetonas es el enlace CC largo que une los grupos carbonilo. Esta distancia de enlace es de aproximadamente 1,54 Å, en comparación con los 1,45 Å del enlace correspondiente en el 1,3-butadieno . El efecto se atribuye a la repulsión entre las cargas positivas parciales de los átomos de carbono del carbonilo. [2]
Las 1,2-dicetonas se condensan con muchos nucleófilos bifuncionales, como la urea y la tiourea , para dar heterociclos. La condensación con aminas aromáticas da dicetimina ((RC=NAr) 2 ).
