El ácido pirúvico (CH 3 COCOOH) es el más simple de los alfa-cetoácidos , con un ácido carboxílico y un grupo funcional cetona . El piruvato , la base conjugada , CH 3 COCOO - , es un intermediario en varias vías metabólicas de la célula.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-oxopropanoico [1] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | Pyr | ||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.387 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 4 O 3 | |||
Masa molar | 88,06 g / mol | ||
Densidad | 1.250 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 11,8 ° C (53,2 ° F; 284,9 K) | ||
Punto de ebullición | 165 ° C (329 ° F; 438 K) | ||
Acidez (p K a ) | 2.50 [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Otros aniones | Ion piruvato | ||
Relacionados ceto-ácidos , ácidos carboxílicos | |||
Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El ácido pirúvico puede obtenerse a partir de glucosa a través de la glucólisis , volver a convertirse en carbohidratos (como la glucosa) a través de la gluconeogénesis , o en ácidos grasos mediante una reacción con acetil-CoA . [3] También se puede utilizar para construir el aminoácido alanina y se puede convertir en etanol o ácido láctico mediante fermentación .
El ácido pirúvico suministra energía a las células a través del ciclo del ácido cítrico (también conocido como ciclo de Krebs) cuando hay oxígeno presente ( respiración aeróbica ) y, alternativamente, fermenta para producir lactato cuando falta oxígeno ( ácido láctico ). [4]
Química
En 1834, Théophile-Jules Pelouze destiló ácido tartárico y aisló ácido glutárico y otro ácido orgánico desconocido. Jöns Jacob Berzelius caracterizó este otro ácido al año siguiente y lo nombró ácido pirúvico porque se destilaba con calor. [5] [6] La estructura molecular correcta se dedujo en la década de 1870. [7] El ácido pirúvico es un líquido incoloro con un olor similar al del ácido acético y es miscible con agua. [8] En el laboratorio, el ácido pirúvico puede prepararse calentando una mezcla de ácido tartárico e hidrogenosulfato de potasio , [9] por oxidación de propilenglicol por un oxidante fuerte (p. Ej., Permanganato de potasio o lejía ), o por hidrólisis de cianuro de acetilo , formado por reacción de cloruro de acetilo con cianuro de potasio :
- CH 3 COCl + KCN → CH 3 COCN + KCl
- CH 3 COCN → CH 3 COCOOH
Bioquímica
El piruvato es un compuesto químico importante en bioquímica . Es el resultado del metabolismo de la glucosa conocido como glucólisis . [10] Una molécula de glucosa se descompone en dos moléculas de piruvato, [10] que luego se utilizan para proporcionar energía adicional, de dos maneras. El piruvato se convierte en acetil-coenzima A , que es el principal insumo de una serie de reacciones conocidas como ciclo de Krebs (también conocido como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico). El piruvato también se convierte en oxaloacetato mediante una reacción anaplerótica , que repone los intermedios del ciclo de Krebs ; además, el oxalacetato se usa para la gluconeogénesis . Estas reacciones llevan el nombre de Hans Adolf Krebs , el bioquímico galardonado con el Premio Nobel de fisiología de 1953 , junto con Fritz Lipmann , por la investigación de los procesos metabólicos. El ciclo también se conoce como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico, porque el ácido cítrico es uno de los compuestos intermedios formados durante las reacciones.
Si no hay suficiente oxígeno disponible, el ácido se degrada anaeróbicamente , creando lactato en animales y etanol en plantas y microorganismos (y carpas [11] ). El piruvato de la glucólisis se convierte por fermentación en lactato utilizando la enzima lactato deshidrogenasa y la coenzima NADH en la fermentación del lactato , o en acetaldehído (con la enzima piruvato descarboxilasa ) y luego en etanol en la fermentación alcohólica .
El piruvato es una intersección clave en la red de vías metabólicas . El piruvato se puede convertir en carbohidratos mediante gluconeogénesis , en ácidos grasos o energía a través de acetil-CoA , en el aminoácido alanina y en etanol . Por lo tanto, une varios procesos metabólicos clave.
Producción de ácido pirúvico por glucólisis.
En la glucólisis , la piruvato quinasa convierte el fosfoenolpiruvato (PEP) en piruvato . Esta reacción es fuertemente exergónica e irreversible; en la gluconeogénesis , se necesitan dos enzimas, piruvato carboxilasa y PEP carboxiquinasa , para catalizar la transformación inversa del piruvato en PEP.
fosfoenolpiruvato | piruvato quinasa | piruvato | |
ADP | ATP | ||
ADP | ATP | ||
piruvato carboxilasa y PEP carboxiquinasa |
Compuesto C00074 en KEGG Pathway Database. Enzima 2.7.1.40 en KEGG Pathway Database. Compuesto C00022 en KEGG Pathway Database.
Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para enlazar con los artículos respectivos. [§ 1]
- ^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" .
Descarboxilación a acetil CoA
La descarboxilación del piruvato por el complejo de piruvato deshidrogenasa produce acetil-CoA .
piruvato | complejo de piruvato deshidrogenasa | acetil-CoA | |
CoA + NAD + | CO 2 + NADH + H + | ||
Carboxilación a oxalacetato
La carboxilación por piruvato carboxilasa produce oxaloacetato .
piruvato | piruvato carboxilasa | oxaloacetato | |
ATP + CO 2 | ADP + P i | ||
Transaminación a alanina
La transaminación por la alanina transaminasa produce alanina .
piruvato | alanina transaminasa | Alanina | |
glutamato | α-cetoglutarato | ||
glutamato | α-cetoglutarato | ||
Reducción a lactato
La reducción por lactato deshidrogenasa produce lactato .
piruvato | lactato deshidrogenasa | lactato | |
NADH | NAD + | ||
NADH | NAD + | ||
Usos
El piruvato se vende como un suplemento para bajar de peso , aunque la ciencia creíble aún no respalda esta afirmación. Una revisión sistemática de seis ensayos encontró una diferencia estadísticamente significativa en el peso corporal con piruvato en comparación con placebo . Sin embargo, todos los ensayos tenían debilidades metodológicas y la magnitud del efecto fue pequeña. La revisión también identificó eventos adversos asociados con el piruvato como diarrea, distensión abdominal, gases y aumento del colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL). Los autores concluyeron que no había pruebas suficientes para respaldar el uso de piruvato para bajar de peso. [12]
También hay evidencia in vitro e in vivo en corazones de que el piruvato mejora el metabolismo mediante la estimulación de la producción de NADH y aumenta la función cardíaca. [13] [14]
Ver también
- Escama de piruvato
Notas
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 748. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Dawson, RMC; et al. (1959). Datos para la investigación bioquímica . Oxford: Clarendon Press.
- ^ Fox, Stuart Ira (2011). Fisiología humana (12ª ed.). McGraw = Hill. pag. 146.[ Falta el ISBN ]
- ^ Ophardt, Charles E. "Ácido pirúvico - Compuesto de carreteras transversales" . Chembook virtual . Universidad de Elmhurst . Consultado el 7 de abril de 2017 .
- ^ Thomson, Thomas (1838). "Capítulo II. De la Sección de ácidos fijos" . Química de cuerpos orgánicos, vegetales . Londres: JB Baillière. pag. 65 . Consultado el 1 de diciembre de 2010 .
- ^ Berzelius, J. (1835). "Ueber eine neue, durch Destillation von Wein-und Traubensäure erhaltene Säure" . Annalen der Pharmacie . 13 (1): 61–63. doi : 10.1002 / jlac.18350130109 .
- ^ "Ácido pirúvico" . Revista de la Sociedad Química, Resúmenes . 34 : 31. 1878. doi : 10.1039 / CA8783400019 .
- ^ "Ácido pirúvico" . ChemSpider . Real Sociedad de Química . Consultado el 21 de abril de 2017 .
- ^ Howard, JW; Fraser, WA "Ácido pirúvico" . Síntesis orgánicas . 4 : 63.; Volumen colectivo , 1 , p. 475
- ^ a b Lehninger, Albert L .; Nelson, David L .; Cox, Michael M. (2008). Principios de bioquímica (5ª ed.). Nueva York, NY: WH Freeman and Company. pag. 528 . ISBN 978-0-7167-7108-1.
- ^ Aren van Waarde ; G. Van den Thillart; Maria Verhagen (1993). "Formación de etanol y regulación del pH en peces". Sobrevivir a la hipoxia . págs. 157-170. hdl : 11370 / 3196a88e-a978-4293-8f6f-cd6876d8c428 . ISBN 0-8493-4226-0.
- ^ Onakpoya, I .; Hunt, K .; Más ancho, B .; Ernst, E. (2014). "Suplementación de piruvato para bajar de peso: una revisión sistemática y metanálisis de ensayos clínicos aleatorios". Crit. Rev. Food Sci. Nutr . 54 (1): 17–23. doi : 10.1080 / 10408398.2011.565890 . PMID 24188231 . S2CID 20241217 .
- ^ Jaimes, R., III (julio de 2015). "Respuesta funcional del corazón normóxico perfundido aislado a la activación de piruvato deshidrogenasa por dicloroacetato y piruvato" . Arco de Pflügers . 468 (1): 131–42. doi : 10.1007 / s00424-015-1717-1 . PMC 4701640 . PMID 26142699 .
- ^ Hermann, HP; Pieske, B .; Schwarzmüller, E .; Keul, J .; Solo, H .; Hasenfuss, G. (17 de abril de 1999). "Efectos hemodinámicos del piruvato intracoronario en pacientes con insuficiencia cardíaca congestiva: un estudio abierto". Lancet . 353 (9161): 1321-1323. doi : 10.1016 / s0140-6736 (98) 06423-x . ISSN 0140-6736 . PMID 10218531 . S2CID 25126646 .
Referencias
- Cody, GD; Boctor, Nueva Zelanda; Filley, TR; Hazen, RM; Scott, JH; Sharma, A .; Yoder, HS, Jr. (2000). "Compuestos de azufre de hierro carbonilado primordial y la síntesis de piruvato" . Ciencia . 289 (5483): 1337-1340. Código Bibliográfico : 2000Sci ... 289.1337C . doi : 10.1126 / science.289.5483.1337 . PMID 10958777 . S2CID 14911449 .
enlaces externos
- Espectro de masas de ácido pirúvico