El succinaldehído o succindialdehído es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 CHO) 2 . Típico de otros dialdehídos , el succinaldehído es muy reactivo y rara vez se observa como dialdehído. Por lo general, se maneja como hidratos o acetal derivado del metanol . Es un precursor de la tropinona . [2] El sucinaldehído se puede utilizar como agente reticulante de proteínas, pero es menos utilizado que el dialdehído glutaraldehído relacionado .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Butanodial [1] | |
Otros nombres Sucinaldehído | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.304 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 6 O 2 | |
Masa molar | 86.09 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 1.064 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 58 ° C (136 ° F; 331 K) a 9 mm Hg |
con hidratación | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/0a/SuccinaldehydeHydrate.png/220px-SuccinaldehydeHydrate.png)
El sucinaldehído se genera por oxidación de tetrahidrofurano con cloro seguido de hidrólisis del producto clorado. También se puede preparar mediante hidroformilación de acroleína o sus acetales.
En solución acuosa, el succinaldehído se convierte rápidamente en hidrato cíclico. [3] En metanol se convierte en acetal cíclico, 2,5-dimetoxil tetrahidrofurano . [4]
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 908. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Patente de Estados Unidos 2.710.883
- ^ Hardy, PM; Nicholls, AC; Rydon, HN (1972). "La Hidratación y Polimerización de Succinaldehído, Glutaraldehído y Adipaldehído". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 2 (15): 2270. doi : 10.1039 / P29720002270 .
- ^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber (2008). "Aldehídos, Alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub2 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )