En química, el dioxirano es un compuesto con fórmula CH
2O
2, cuya molécula consta de un anillo con un carbono y dos átomos de oxígeno , y dos átomos de hidrógeno unidos al carbono. Es un compuesto heterocíclico , el peróxido orgánico cíclico más pequeño .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Dioxirano | |||
Nombre IUPAC sistemático Dioxaciclopropano | |||
Otros nombres 1,2-dioxaciclopropano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
CH 2 O 2 | |||
Masa molar | 46,03 g / mol | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El compuesto en sí es muy inestable y nunca se ha observado a temperatura ambiente. Los derivados en los que los hidrógenos son reemplazados por otros grupos funcionales se denominan dioxiranos y pueden ser más estables. Algunos de ellos, como el dimetildioxirano (DMDO) y el metil (trifluorometil) dioxirano más reactivo , se utilizan en síntesis orgánica como reactivos oxidantes, [1] más notablemente como el intermedio catalítico clave en la reacción de epoxidación de Shi . El difluorodioxirano , que hierve entre –80 y –90 ° C, es uno de los pocos derivados del dioxirano que es estable en forma pura a temperatura ambiente.
Síntesis
El dioxirano es muy inestable y la mayoría de sus estudios han sido computacionales ; se ha detectado durante la reacción a baja temperatura (-196 ° C) del etileno y el ozono , [2] aunque incluso a estas temperaturas dicha mezcla puede ser explosiva. [3] Se cree que su formación es de naturaleza radical, precedida a través de un intermedio de Criegee . El análisis de microondas ha indicado longitudes de enlace de CH, CO y OO de 1.090, 1.388 y 1.516 Å respectivamente. [3] El enlace OO muy largo y débil (cf peróxido de hidrógeno OO = 1,47 Å) es el origen de su inestabilidad.
Ver también
Referencias
- ^ Ruggero Curci; Anna Dinoi; María F. Rubino (1995). "Oxidaciones de dioxirano: domesticar el principio de reactividad-selectividad" (PDF) . Pure Appl. Chem . 67 (5): 811–822. doi : 10.1351 / pac199567050811 . S2CID 44241053 .
- ^ Lovas, FJ; Suenram, RD (noviembre de 1977). "Identificación de dioxirano (H2) en reacciones ozono-olefinas mediante espectroscopia de microondas". Letras de física química . 51 (3): 453–456. Código Bibliográfico : 1977CPL .... 51..453L . doi : 10.1016 / 0009-2614 (77) 85398-0 .
- ^ a b Suenram, RD; Lovas, FJ (agosto de 1978). "Dioxirano. Su síntesis, espectro de microondas, estructura y momento dipolar". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 100 (16): 5117–5122. doi : 10.1021 / ja00484a034 .