La doxiciclina es un antibiótico de la clase de la tetraciclina de amplio espectro que se utiliza en el tratamiento de infecciones causadas por bacterias y ciertos parásitos . [1] Se utiliza para tratar la neumonía bacteriana , el acné , las infecciones por clamidia , la enfermedad de Lyme , el cólera , el tifus y la sífilis . [1] También se usa para prevenir la malaria en combinación con quinina . [1] La doxiciclina se puede tomar por vía oral o porinyección en una vena . [1]
Datos clinicos | |
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Pronunciación | / ˌ d ɒ k s ɪ s aɪ k l i n / Doks -i- SY -kleen |
Nombres comerciales | Doryx, Doxyhexal, Doxylin entre otros |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a682063 |
Datos de licencia |
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Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Por vía oral , IV [1] |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | ~ 100% |
Enlace proteico | 80–90% |
Metabolismo | Despreciable |
Vida media de eliminación | 10 a 22 horas |
Excreción | Principalmente heces, 40% orina |
Identificadores | |
Nombre IUPAC
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Número CAS |
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PubChem CID |
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DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII |
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KEGG |
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CHEBI |
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CHEMBL |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Tarjeta de información ECHA | 100.008.429 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 22 H 24 N 2 O 8 |
Masa molar | 444,440 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Los efectos secundarios comunes incluyen diarrea , náuseas, vómitos y un mayor riesgo de quemaduras solares . [1] El uso después del primer trimestre del embarazo o en niños pequeños puede provocar una decoloración permanente de los dientes. [1] Su uso durante la lactancia probablemente sea seguro. [1] La doxiciclina es un antibiótico de amplio espectro , de la clase de las tetraciclinas . [1] Al igual que otros agentes de la clase de las tetraciclinas, ralentiza o mata las bacterias al inhibir la producción de proteínas. [1] [2] Mata la malaria al atacar un orgánulo plástido , el apicoplasto . [3] [4]
La doxiciclina fue patentada en 1957 y entró en uso comercial en 1967. [5] [6] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [7] La doxiciclina está disponible como medicamento genérico . [1] [8] En 2018, fue el 80º medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos, con más de 10 millones de recetas. [9] [10] Está disponible en India bajo la marca DOXY-1- LDR. [11]
Uso medico
Además de las indicaciones generales para todos los miembros del grupo de antibióticos de tetraciclina , la doxiciclina se usa con frecuencia para tratar la enfermedad de Lyme , prostatitis crónica , sinusitis , enfermedad inflamatoria pélvica , [12] [13] acné , rosácea , [14] [15] y infecciones por rickettsias . [dieciséis]
En Canadá, en 2004, la doxiciclina se consideró un tratamiento de primera línea para la clamidia y la uretritis no gonocócica y con cefixima para la gonorrea no complicada . [17]
Antibacteriano
Moraxella catarrhalis , Brucella melitensis , Chlamydia pneumoniae y Mycoplasma pneumoniae son generalmente sensibles a la doxiciclina, mientras que algunas Haemophilus spp., Mycoplasma hominis y Pseudomonas aeruginosa han desarrollado resistencia en diversos grados. [18]
Se utiliza en el tratamiento y profilaxis del ántrax y la leptospirosis . [19] También es eficaz contra Yersinia pestis (el agente infeccioso de la peste bubónica ) y se prescribe para el tratamiento de la enfermedad de Lyme , [20] [21] [22] [23] ehrlichiosis , [24] [25] y Fiebre maculosa de las Montañas Rocosas . [26]
La doxiciclina está indicada para el tratamiento de: [26] [27]
- Fiebre maculosa de las Montañas Rocosas, fiebre tifus y el grupo de tifus, fiebre Q , viruela rickettsial [28] y fiebres por garrapatas causadas por Rickettsia
- Infecciones del tracto respiratorio causadas por Mycoplasma pneumoniae [29]
- Linfogranuloma venéreo, tracoma, conjuntivitis de inclusión e infecciones uretrales, endocervicales o rectales no complicadas en adultos causadas por Chlamydia trachomatis
- Psitacosis
- Uretritis no gonocócica causada por Ureaplasma urealyticum
- Fiebre recurrente debida a Borrelia recurrentis
- Chancroide causado por Haemophilus ducreyi
- Plaga por Yersinia pestis
- Tularemia
- Cólera
- Infecciones por Campylobacter fetus
- Brucelosis causada por especies de Brucella (junto con estreptomicina)
- Bartonelosis
- Granuloma inguinale ( especie de Klebsiella )
- Enfermedad de Lyme [30]
Cuando las pruebas bacteriológicas indican una susceptibilidad adecuada al fármaco, se puede usar doxiciclina para tratar estas infecciones causadas por bacterias gramnegativas : [26] [27]
- Infecciones por Escherichia coli
- Infecciones por Enterobacter aerogenes (anteriormente Aerobacter aerogenes )
- Infecciones por especies de Shigella
- Infecciones por especies de Acinetobacter (antesespecies de Mima yespecies de Herellea )
- Infecciones del tracto respiratorio causadas por Haemophilus influenzae
- Infecciones del tracto respiratorio y del tracto urinario causadas por especies de Klebsiella
Algunas bacterias Gram positivas han desarrollado resistencia a la doxiciclina. Hasta el 44% de Streptococcus pyogenes y hasta el 74% de las muestras de S. faecalis han desarrollado resistencia al grupo de antibióticos de las tetraciclinas. Hasta el 57% de las cepas de P. acnes desarrollaron resistencia a la doxiciclina. [31] Cuando las pruebas bacteriológicas indican una susceptibilidad adecuada al fármaco, se puede usar doxiciclina para tratar estas infecciones causadas por bacterias grampositivas : [26] [27]
- Infecciones de las vías respiratorias superiores causadas por Streptococcus pneumoniae (anteriormente Diplococcus pneumoniae )
- Infecciones de la piel y tejidos blandos causadas por Staphylococcus aureus , incluyendo resistentes a la meticilina de Staphylococcus aureus infecciones
- Ántrax causado por la infección por Bacillus anthracis
Cuando la penicilina está contraindicada, la doxiciclina se puede usar para tratar: [26] [27]
- Sífilis causada por Treponema pallidum
- Pian causado por Treponema pertenue
- Listeriosis por Listeria monocytogenes
- Infección de Vincent causada por Fusobacterium fusiforme
- Actinomicosis causada por Actinomyces israelii
- Infecciones causadas por especies de Clostridium
La doxiciclina también se puede usar como terapia complementaria para el acné severo . [26] [27]
El tratamiento de primera línea para la brucelosis es una combinación de doxiciclina y estreptomicina y el de segunda línea es una combinación de doxiciclina y rifampicina (rifampicina). [32]
Antipalúdico
La doxiciclina es activa contra las etapas eritrocíticas de Plasmodium falciparum pero no contra los gametocitos de Plasmodium falciparum . [33] Se utiliza para prevenir la malaria . [34] No se recomienda solo para el tratamiento inicial de la malaria, incluso cuando el parásito es sensible a la doxiciclina, porque el efecto antipalúdico de la doxiciclina se retrasa. [35]
Las pautas de la Organización Mundial de la Salud (OMS) establecen que la combinación de doxiciclina con artesunato o quinina puede usarse para el tratamiento del paludismo no complicado debido a Plasmodium falciparum o después del tratamiento intravenoso del paludismo grave. [36]
Antihelmíntico
La doxiciclina mata la bacteria simbiótica Wolbachia en los tractos reproductivos de los nematodos filariales parásitos , esterilizando a los nematodos y reduciendo así la transmisión de enfermedades como la oncocercosis y la elefantiasis . [37] Los ensayos de campo en 2005 mostraron que un curso de ocho semanas de doxiciclina elimina casi por completo la liberación de microfilarias . [38]
Espectro de susceptibilidad
La doxiciclina se ha utilizado con éxito para tratar infecciones de transmisión sexual, respiratorias y oftálmicas. Los géneros patógenos representativos incluyen Chlamydia, Streptococcus, Ureaplasma, Mycoplasma y otros. A continuación, se muestran los datos de susceptibilidad a la CMI para algunos microorganismos de importancia médica. [39]
- Chlamydia psittaci : 0.03 μ g / mL
- Mycoplasma pneumoniae : 0.016 μ g / mL - 2 μ g / mL
- Streptococcus pneumoniae : 0.06 μ g / mL - 32 μ g / mL
Escleroterapia
La doxiciclina también se usa para escleroterapia en malformaciones vasculares de flujo lento, a saber, malformaciones venosas y linfáticas , así como linfoceles posoperatorios . [40]
Otros
La doxiciclina en dosis subantimicrobiana (SDD) se usa ampliamente como tratamiento complementario al raspado y alisado radicular para la periodontitis. Se observaron diferencias significativas para todos los parámetros clínicos investigados de periodontitis a favor del grupo de raspado y alisado radicular + SDD donde los regímenes de dosificación de SDD son 20 mg dos veces al día durante 3 meses en un metanálisis publicado en 2011. [41]
Contraindicaciones
Embarazo y lactancia
La doxiciclina está clasificada por la FDA como un fármaco de clase D durante el embarazo. La doxiciclina pasa a la leche materna. [42] Otros antibióticos de tetraciclina están contraindicados durante el embarazo y hasta los ocho años de edad, debido a la posibilidad de alterar el desarrollo de los huesos y los dientes. [43] Incluyen una advertencia de clase sobre las manchas de los dientes y la disminución del desarrollo del esmalte dental en niños expuestos a tetraciclinas en el útero, durante la lactancia o durante la niñez. [44] Sin embargo, la FDA ha reconocido que el riesgo real de manchas dentales en los dientes temporales es indeterminado para la doxiciclina específicamente. La mejor evidencia disponible indica que la doxiciclina tiene poco o ningún efecto sobre la hipoplasia del esmalte dental o sobre la tinción de los dientes y los CDC recomiendan el uso de doxiciclina para el tratamiento de la fiebre Q y también para las enfermedades rickettsiales transmitidas por garrapatas en niños pequeños y otros abogan por su uso en la malaria. [45]
Otro
Otras contraindicaciones son la enfermedad hepática grave y el uso concomitante de isotretinoína u otros retinoides , ya que tanto las tetraciclinas como los retinoides pueden causar hipertensión intracraneal (aumento de la presión alrededor del cerebro) en casos raros. [46]
Efectos adversos
Los efectos adversos son similares a los de otros miembros del grupo de antibióticos de tetraciclina . La doxiciclina puede causar molestias gastrointestinales. [47] [48] La doxiciclina oral puede causar esofagitis por pastillas, particularmente cuando se traga sin el líquido adecuado, o por personas con dificultad para tragar o movilidad reducida. [49] La doxiciclina tiene menos probabilidades que otros antibióticos de causar colitis por Clostridium difficile . [50]
Se ha informado de un exantema eritematoso en las partes del cuerpo expuestas al sol en el 7,3 al 21,2% de las personas que toman doxiciclina para la profilaxis del paludismo. Un estudio examinó la tolerabilidad de varios regímenes profilácticos contra la malaria y encontró que la doxiciclina no causó un porcentaje significativamente mayor de todos los eventos cutáneos (fotosensibilidad no especificada) en comparación con otros antipalúdicos. La erupción se resuelve al suspender el medicamento. [51]
A diferencia de otros miembros del grupo de las tetraciclinas, puede usarse en personas con insuficiencia renal. [52]
El uso de doxiciclina se ha asociado con un mayor riesgo de enfermedad inflamatoria intestinal . [53] En un gran estudio retrospectivo , los pacientes a los que se les recetó doxiciclina para el acné tenían un riesgo 2,25 veces mayor de desarrollar la enfermedad de Crohn . [54]
Interacciones
La combinación de doxiciclina con lácteos, antiácidos, suplementos de calcio, productos de hierro, laxantes que contienen magnesio o secuestrantes de ácidos biliares no es intrínsecamente peligrosa, pero cualquiera de estos alimentos y suplementos puede disminuir la eficacia de la doxiciclina. [46] [55]
Se observó que el desayuno reduce significativamente la absorción de doxiciclina. La absorción de tetraciclina ocurre en el estómago y la parte superior del intestino delgado. Se ha informado que la absorción de tetraciclinas se ve afectada por productos lácteos, geles de hidróxido de aluminio, bicarbonato de sodio, sales de calcio y magnesio, laxantes que contienen magnesio y preparaciones de hierro. Los mecanismos responsables de la disminución de la absorción parecen ser la quelación y el aumento del pH gástrico. ... En vista de estos resultados, es aconsejable indicar a los pacientes que tomen doxiciclina con el estómago vacío. [56]
Anteriormente, se creía que la doxiciclina afectaba la eficacia de muchos tipos de anticoncepción hormonal debido a la inducción del CYP450 . Las investigaciones no han demostrado una pérdida significativa de eficacia en los anticonceptivos orales mientras se usan la mayoría de los antibióticos de tetraciclina (incluida la doxiciclina), aunque muchos médicos aún recomiendan el uso de anticonceptivos de barrera para las personas que toman el medicamento para prevenir embarazos no deseados. [57] [58] [59]
Farmacología
La doxiciclina, como otros antibióticos de tetraciclina, es bacteriostática . Actúa impidiendo que las bacterias se reproduzcan mediante la inhibición de la síntesis de proteínas. [60]
La doxiciclina es altamente lipofílica, por lo que puede ingresar fácilmente a las células, lo que significa que el medicamento se absorbe fácilmente después de la administración oral y tiene un gran volumen de distribución. También puede ser reabsorbido en los túbulos renales y tracto gastrointestinal debido a su alta lipofilia por lo que tiene una vida media de eliminación prolongada, y no se acumula en los riñones de pacientes con insuficiencia renal debido a la excreción compensatoria en las heces. [48] [61] Los complejos de iones metálicos de doxiciclina son inestables a pH ácido; por lo tanto, ingresa más doxiciclina al duodeno para su absorción que los compuestos de tetraciclina anteriores. Además, los alimentos tienen menos efecto sobre la absorción que sobre la absorción de los fármacos anteriores, y las concentraciones séricas de doxiciclina se reducen en aproximadamente un 20% con las comidas de prueba en comparación con el 50% de la tetraciclina. [62]
Mecanismo de acción
La doxiciclina es un antibiótico de amplio espectro. Inhibe la síntesis de proteínas bacterianas al unirse a la subunidad ribosómica 30S, que solo se encuentra en las bacterias. [47] [61] Esto evita la unión del ARN de transferencia al ARN mensajero en la subunidad ribosómica, lo que significa que no se pueden agregar aminoácidos a las cadenas polipeptídicas y no se pueden producir nuevas proteínas. Esto detiene el crecimiento bacteriano y le da tiempo al sistema inmunológico para matar y eliminar las bacterias. [63]
Farmacocinética
La sustancia se absorbe casi por completo en la parte superior del intestino delgado . Alcanza las concentraciones más altas en el plasma sanguíneo después de una a dos horas y tiene una alta tasa de unión a proteínas plasmáticas de aproximadamente 80 a 90%. La doxiciclina penetra en casi todos los tejidos y fluidos corporales . Se encuentran concentraciones muy elevadas en la vesícula biliar , el hígado, los riñones, los pulmones, la leche materna, los huesos y los genitales; bajos en saliva, humor acuoso , líquido cefalorraquídeo (LCR) y especialmente en meninges inflamadas . [46] [64] [65] En comparación, el antibiótico tetraciclina minociclina penetra significativamente mejor en el LCR y las meninges. [66]
El metabolismo de la doxiciclina es insignificante. Se excreta activamente en el intestino (en parte a través de la vesícula biliar, en parte directamente de los vasos sanguíneos), donde una parte se inactiva formando quelatos . Aproximadamente el 40% se elimina a través de los riñones, mucho menos en personas con enfermedad renal en etapa terminal . La vida media biológica es de 18 a 22 horas (16 ± 6 horas según otra fuente [64] ) en personas sanas, un poco más prolongada en aquellas con enfermedad renal en etapa terminal y significativamente más prolongada en aquellas con enfermedad hepática . [46] [64] [65]
Química
Se ha informado de que las tetraciclinas o tetraciclinas caducadas que se dejan reposar a un pH inferior a 2 son nefrotóxicas debido a la formación de un producto de degradación, anhidro-4-epitetraciclina [67] [68] que causa el síndrome de Fanconi . [69] En el caso de la doxiciclina, la ausencia de un grupo hidroxilo en C-6 evita la formación del compuesto nefrotóxico. [68] No obstante, las tetraciclinas y la doxiciclina en sí deben tomarse con precaución en pacientes con lesión renal, ya que pueden empeorar la azotemia debido a los efectos catabólicos. [69]
Propiedades químicas
La doxiciclina, el monohidrato de doxiciclina y el ciclato de doxiciclina son polvos cristalinos amarillos con un sabor amargo. Este último huele levemente a etanol ; una solución acuosa al 1% tiene un pH de 2-3; y la rotación específica es-110 ° cm³ / dm · g en 0,01 N metanólica de ácido clorhídrico . [64]
Solubilidad en | Doxiciclina | Doxiciclina monohidrato | Hiclato de doxiciclina |
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Agua | muy ligeramente | muy ligeramente | libremente |
Etanol | muy ligeramente | muy ligeramente | escasamente |
Ácidos acuosos | libremente | libremente | |
Soluciones de hidroxido alcalino | libremente | libremente | |
Cloroformo | muy ligeramente | prácticamente insoluble | prácticamente insoluble |
Éter dietílico | insoluble | prácticamente insoluble | prácticamente insoluble |
Historia
Después de que la penicilina revolucionara el tratamiento de las infecciones bacterianas en la Segunda Guerra Mundial, muchas empresas químicas pasaron al campo del descubrimiento de los antibióticos mediante la bioprospección . American Cyanamid fue uno de ellos y, a fines de la década de 1940, los químicos descubrieron la clortetraciclina , el primer miembro de la clase de antibióticos de tetraciclina . [2] Poco después, los científicos de Pfizer descubrieron la terramicina y la comercializaron. Ambos compuestos, como la penicilina, eran productos naturales y comúnmente se creía que la naturaleza los había perfeccionado, y cambios químicos adicionales solo podrían degradar su efectividad. Los científicos de Pfizer dirigidos por Lloyd Conover modificaron estos compuestos, lo que condujo a la invención de la tetraciclina en sí, el primer antibiótico semisintético. El grupo de Charlie Stephens en Pfizer trabajó en otros análogos y creó uno con una estabilidad y eficacia farmacológica muy mejoradas: la doxiciclina. Fue desarrollado clínicamente a principios de la década de 1960 y aprobado por la FDA en 1967. [2]
A medida que su patente estaba a punto de expirar a principios de la década de 1970, la patente se convirtió en objeto de una demanda entre Pfizer e International Rectifier [70] que no se resolvió hasta 1983; en ese momento era el caso de patentes más grande en litigio en la historia de Estados Unidos. [71] En lugar de un pago en efectivo por la infracción, Pfizer tomó los negocios de veterinaria y aditivos para piensos de la subsidiaria de International Rectifier, Rachelle Laboratories. [71]
En enero de 2013, la FDA informó sobre la escasez de algunas formas de doxiciclina, pero no todas, "causada por una mayor demanda y problemas de fabricación". [72] Las empresas involucradas incluyeron un importante fabricante de genéricos no identificado que dejó de producir en febrero de 2013, Teva (que dejó de producir en mayo de 2013), Mylan , Actavis y Hikma Pharmaceuticals . [73] [74] La escasez se produjo en un momento particularmente malo, ya que también hubo escasez de un antibiótico alternativo, la tetraciclina, al mismo tiempo. [75] El precio de mercado de la doxiciclina aumentó drásticamente en los Estados Unidos en 2013 y principios de 2014 (de 20 dólares a más de 1800 dólares por un frasco de 500 comprimidos), [76] [77] [78] antes de volver a bajar. [79] [80]
sociedad y Cultura
La doxiciclina está disponible en todo el mundo con muchas marcas. [81] La doxiciclina está disponible como medicamento genérico. [1] [8]
Investigar
Las áreas de investigación han incluido:
- Degeneración macular [82]
- Artritis reumatoide en lugar de minociclina (ambas han demostrado una eficacia modesta para esta enfermedad) [83]
Reactivo de investigación
La doxiciclina y otros miembros de la clase de antibióticos de la tetraciclina se utilizan a menudo como reactivos de investigación en experimentos de investigación biomédica in vitro e in vivo que involucran bacterias, así como en experimentos en células eucariotas y organismos con sistemas de expresión de proteínas inducibles que utilizan activación transcripcional controlada por tetraciclina . El mecanismo de acción del efecto antibacteriano de las tetraciclinas se basa en interrumpir la traducción de proteínas en las bacterias, lo que daña la capacidad de los microbios para crecer y repararse; sin embargo, la traducción de proteínas también se interrumpe en las mitocondrias eucariotas, lo que altera el metabolismo y produce efectos que pueden confundir los resultados experimentales. [84] [85] La doxiciclina también se usa en "tet-on" ( expresión génica activada por doxiciclina) y "tet-off" (expresión génica inactivada por doxiciclina) activación transcripcional controlada por tetraciclina para regular la expresión transgénica en organismos y cultivos celulares. . [86] La doxiciclina es más estable que la tetraciclina para este propósito. [86] En dosis subantimicrobianas, la doxiciclina es un inhibidor de las metaloproteasas de la matriz y se ha utilizado en varios sistemas experimentales para este propósito, como para las erosiones corneales recurrentes recalcitrantes . [87]
Referencias
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enlaces externos
- Folleto de información para el paciente
- Artículo de Drugs.com sobre la doxiciclina
- "Doxiciclina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- El Consorcio Anti-Wolbachia usa medicamentos como la doxiciclina para tratar enfermedades parasitarias