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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC (4-etoxifenil) urea | |
| Otros nombres Sucrol; Valzin; Dulcine | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.005.244  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 9 H 12 N 2 O 2 | |
| Masa molar | 180,207 g · mol −1 |
| Apariencia | Agujas blancas |
| Punto de fusion | 173,5 ° C (344,3 ° F; 446,6 K) |
| Punto de ebullición | se descompone |
| 1,25 g / l (25 ° C) | |
| Solubilidad | Soluble en alcohol |
| log P | 1,28 |
| Peligros | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 1900 mg / kg (rata, oral) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La dulcina es un edulcorante artificial unas 250 veces más dulce que el azúcar , descubierto en 1883 por el químico polaco Józef (Joseph) Berlinerblau (27 de agosto de 1859-1935). [1] [2] [3] [4] Se produjo por primera vez en masa unos siete años después. Aunque se descubrió solo cinco años después de la sacarina , nunca disfrutó del éxito de mercado de este último compuesto. Sin embargo, fue un edulcorante importante de principios del siglo XX y tenía una ventaja sobre la sacarina en que no poseía un regusto amargo .
Las primeras pruebas médicas marcaron la sustancia como segura para el consumo humano y se consideró ideal para los diabéticos . Sin embargo, un estudio de la FDA en 1951 planteó muchas preguntas sobre su seguridad, lo que resultó en su eliminación del mercado en 1954 después de que las pruebas con animales revelaron propiedades tóxicas crónicas nocivas . "15FR321 Título 21" (PDF) . Registro federal de la FDA . FDA. 18 de enero de 1950 . Consultado el 11 de enero de 2021 .... Aviso a los fabricantes y distribuidores de alimentos y medicamentos que contienen edulcorantes artificiales. Los estudios de toxicidad crónica realizados por la Administración de Alimentos y Medicamentos muestran / que los edulcorantes artificiales dulcin (también conocido como sucrol, o 4-etoxi-fenilurea o parafenetolcarbamida) y P-4000 (también conocido como ln-propoxi amino4-nitrobenceno) causan daño a las ratas cuando se alimenta a niveles relativamente bajos durante aproximadamente 2 años ... '
. La Asociación de Seguridad de Alimentos y Medicamentos también ha dicho que "En consecuencia, el Administrador de Seguridad Federal considera estos productos químicos como sustancias venenosas que no tienen lugar en ningún alimento". [5] En Japón , los accidentes de envenenamiento por dulcina ocurrieron con frecuencia, y el uso de dulcina fue prohibido en 1969. [6]
La dulcina también se conoce con los nombres de sucrol y valzina . [7]
Preparación [ editar ]
La dulcina se puede producir mediante la adición de cianato de potasio a clorhidrato de p -fenetidina en una solución acuosa a temperatura ambiente. [8]
Una forma alternativa de hacer dulcina es mezclando urea y clorhidrato de p -fenetidina con una mezcla de ácido clorhídrico y ácido acético glacial . [9]
Referencias [ editar ]
- ↑ Berlinerblau, Joseph (1884). "Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol" [Sobre la reacción del cloruro de cianógeno con orto- y para-etoxianilina]. Journal für praktische Chemie . Segunda serie (en alemán). 30 : 97-115. doi : 10.1002 / prac.18840300110 . ; véanse las págs. 103-105. Desde p. 104: "Der Para-Aethoxyphenylharnstoff hat einen sehr süssen Geschmack". (La paraetoxifenilurea tiene un sabor muy dulce).
- ^ Hess, Ludwig (1921). Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [ Sobre el edulcorante Dulcin: su preparación y propiedades ] (en alemán) (2ª ed.). Berlín y Heidelberg, Alemania: Springer Verlag. págs. 5-6. ISBN 9783642993923.
- ^ Goldsmith, RH (1987). "Un cuento de dos edulcorantes". Revista de educación química . 64 (11): 954–955. doi : 10.1021 / ed064p954 .
- ^ Para una biografía de Joseph Berlinerblau (con fotografías), ver:
- Balasiewicz, Michał S. (2013). "Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau - współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej" [Józef Berlinerblau y Jan Prot-Berlinerblau - cofundadores de la industria polaca en la Polonia independiente [es decir, la Segunda República de Polonia (1918-1939)]]. Przemysł Chemiczny (Industria química) (en polaco). 92 (9): 1692-1700.
- Reimpreso en: "Józef Berlinerblau" en ewamaria2013 (2014) (en polaco)
- Reimpreso en: "Josef Berlinerblau" en Reunión 69 (2014) (en polaco)
- ^ Administración de Alimentos y Medicamentos - Título 21 capítulo 1 Archivo del Registro Federal
- ^ ズ ル チ ン 標準 品 -Dulcin Standard (japonés), Wako Pure Chemical Industries
- ^ Bender, David A. (2005). Diccionario de alimentación y nutrición . Prensa de la Universidad de Oxford.
- ↑ Youssef, Khairia M .; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). "Síntesis de análogos de sulofenuros como agentes antitumorales: Parte II". Investigación en Química Medicinal . 11 (9): 481–503.
- ^ "ARYLUREAS II. MÉTODO UREA p-ETOXIFENILUREA". Org. Synth . 31 (11): 11. 1951. doi : 10.15227 / orgsyn.031.0011 .
Lectura adicional [ editar ]
- Hodges, L. 1973. Contaminación ambiental: una encuesta que enfatiza los principios físicos y químicos . Holt, Rinehart y Winston Inc., Nueva York.
Enlaces externos [ editar ]
- Medios relacionados con Dulcin en Wikimedia Commons
