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Eckol
Estructura química del eckol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
4- (3,5-dihidroxifenoxi) oxantreno-1,3,6,8-tetrol
Otros nombres
1- (3,5-Dihidroxifenoxi) -2,4,7,9-tetrahidroxidibenzo-1,4-dioxina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
UNII
  • EnChI = 1S / C18H12O9 / c19-7-1-8 (20) 3-10 (2-7) 25-16-12 (23) 6-13 (24) 17-18 (16) 27-15-11 ( 22) 4-9 (21) 5-14 (15) 26-17 / h1-6,19-24H ☒norte
    Clave: PCZZRBGISTUIOA-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C18H12O9 / c19-7-1-8 (20) 3-10 (2-7) 25-16-12 (23) 6-13 (24) 17-18 (16) 27-15-11 ( 22) 4-9 (21) 5-14 (15) 26-17 / h1-6,19-24H
    Clave: PCZZRBGISTUIOA-UHFFFAOYAJ
  • C1 = C (C = C (C = C1O) OC2 = C (C = C (C3 = C2OC4 = C (C = C (C = C4O3) O) O) O) O) O
Propiedades
C 18 H 12 O 9
Masa molar372,285  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

Eckol es una florotanina aislada de algas pardas de la familia Lessoniaceae como especies del género Ecklonia [1] como E. cava [2] o E. kurome [3] o del género Eisenia como Eisenia bicyclis . [4]

La molécula posee un esqueleto de dibenzo- p- dioxina y un componente floroglucinol . La molécula también puede verse como un trímero de floroglucinol . [5]

Presenta un efecto inhibidor de la antiplasmina [3] y un efecto radioprotector en un modelo de ratón . [1] [6] También exhibe un efecto citoprotector in vitro contra el estrés oxidativo en fibroblastos pulmonares de hámster chino. [2] También muestra actividades antitrombóticas y profibrinolíticas . [4]

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b Luna, Changjong; Kim, Sung-Ho; Kim, Jong-Choon; Hyun, Jin Won; Lee, Nam Ho; Park, Jae Woo; Shin, Taekyun (2008). "Efecto protector de los componentes de florotanina floroglucinol y eckol sobre la lesión intestinal inducida por radiación en ratones". Investigación en Fitoterapia . 22 (2): 238–42. doi : 10.1002 / ptr.2298 . PMID  17886227 .
  2. ^ a b Kang, Kyoung Ah; Lee, Kyoung Hwa; Chae, Sungwook; Zhang, Rui; Jung, Myung Sun; Lee, Youngki; Kim, tan joven; Kim, Hee Sun; Joo, Hong Gu; Park, Jae Woo; Jamón, Young Min; Lee, Nam Ho; Hyun, Jin Won (2005). "Eckol aislado de Ecklonia cava atenúa el daño celular inducido por estrés oxidativo en células de fibroblastos de pulmón". Cartas FEBS . 579 (28): 6295-304. doi : 10.1016 / j.febslet.2005.10.008 . PMID 16253238 . 
  3. ^ a b Fukuyama, Y; Kodama, M; Miura, yo; Kinzyo, Z; Kido, M; Mori, H; Nakayama, Y; Takahashi, M. (1989). "Estructura de un inhibidor anti-plasmina, eckol, aislado del alga marrón Ecklonia kurome Okamura y actividades inhibidoras de sus derivados sobre inhibidores plasmáticos de plasmina" . Boletín químico y farmacéutico . 37 (2): 349–53. doi : 10.1248 / cpb.37.349 . PMID 2525966 . 
  4. ^ a b Kim, Tae Hoon; Ku, Sae-Kwang; Bae, Jong-Sup (2012). "Actividades antitrombóticas y profibrinolíticas de eckol y dieckol". Revista de bioquímica celular . 113 (9): 2877–83. doi : 10.1002 / jcb.24163 . PMID 22511271 . 
  5. ^ Shibata, Toshiyuki; Fujimoto, Ken; Nagayama, Kohki; Yamaguchi, Kuniko; Nakamura, Takashi (2002). "Actividad inhibidora de florotaninos de algas pardas contra hialuronidasa". Revista Internacional de Ciencia y Tecnología de los Alimentos . 37 (6): 703. CiteSeerX 10.1.1.577.2261 . doi : 10.1046 / j.1365-2621.2002.00603.x . 
  6. ^ Nakayama, Yasuo; Takahashi, Masayuki; Fukuyama, Yoshiyasu; Kinzyo, Zyunei (1989). "Inhibidor de anti-plasmina. Parte IV. Un inhibidor de anti-plasmina, eckol, aislado del alga marrón Ecklonia kurome OKAMURA" . Química Agrícola y Biológica . 53 (11): 3025. doi : 10.1271 / bbb1961.53.3025 .