El enclomifeno ( DCI ) (antiguas marcas tentativas de Androxal y EnCyzix ), o enclomifeno ( USAN ), es un modulador selectivo no esteroideo del receptor de estrógeno del grupo del trifeniletileno que se estaba desarrollando para el tratamiento del hipogonadismo masculino y la diabetes tipo 2 . [1] [2] [3] [4] En diciembre de 2016, estaba en prerregistro y estaba siendo revisado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos y la Agencia Europea de Medicamentos en elUnión Europea . [3] En enero de 2018, el Comité de Medicamentos de Uso Humano de la Agencia Europea de Medicamentos recomendó denegar la autorización de comercialización del enclomifeno para el tratamiento del hipogonadismo secundario. [5] En abril de 2021, se interrumpió el desarrollo de enclomifeno para todas las indicaciones. [3]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Androxal |
Otros nombres | Enclomifeno; ( E ) -clomifeno; RMI-16289; Enclomid; Citrato de enclomifeno; Citrato de enclomifeno |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Modulador selectivo del receptor de estrógenos ; Progonadotropina |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 26 H 28 Cl N O |
Masa molar | 405,97 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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El enclomifeno actúa antagonizando el receptor de estrógeno (RE) en la glándula pituitaria , lo que reduce la retroalimentación negativa de los estrógenos en el eje hipotalámico-pituitario-gonadal , aumentando así la secreción de gonadotropinas y, por tanto, la producción gonadal de testosterona . [4] Es uno de los dos estereoisómeros del clomifeno , que a su vez es una mezcla de 38% de zuclomifeno y 62% de enclomifeno. [4] Enclomifeno es el estereoisómero ( E ) del clomifeno, mientras que el zuclomifeno es el estereoisómero ( Z ). [1] [2] Mientras que el zuclomifeno es más estrogénico , el enclomifeno es más antiestrogénico . [4] De acuerdo, a diferencia del enclomifeno, el zuclomifeno es antigonadotrópico debido a la activación del RE y reduce los niveles de testosterona en los hombres. [4] Como tal, el enclomifeno isoméricamente puro es más favorable que el clomifeno como progonadotropina para el tratamiento del hipogonadismo masculino. [4]
Referencias
- ↑ a b J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 298–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b IK Morton; Judith M. Hall (31 de octubre de 1999). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 79–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
- ^ a b c http://adisinsight.springer.com/drugs/800019625
- ^ a b c d e f Hill S, Arutchelvam V, Quinton R (2009). "Enclomifeno, un antagonista del receptor de estrógeno para el tratamiento de la deficiencia de testosterona en los hombres" . Drogas de identificación . 12 (2): 109-19. PMID 19204885 .
- ^ http://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/encyzix
enlaces externos
- Enclomifeno - AdisInsight