El trifeniletileno ( TPE ) es un hidrocarburo aromático simple que posee una débil actividad estrogénica . [1] [2] Sus efectos estrogénicos se descubrieron en 1937. [3] El TPE se derivó de la modificación estructural del estrógeno más potente dietilestilbestrol , que es un miembro del grupo estilbestrol de estrógenos no esteroides . [4]
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.359 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 16 |
Masa molar | 256,348 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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TPE es el compuesto original de un grupo de ligandos de receptores de estrógenos no esteroideos . [1] [2] [5] Incluye los estrógenos clorotrianiseno , desmetilclorotrianiseno , estrobina (DBE), M2613 , trifenilbromoetileno , trifenilcloroetileno , trifenilodoetileno , trifenilmetiletileno ; los moduladores selectivos del receptor de estrógeno (SERMs) afimoxifene , brilanestrant , broparestrol , clomifeno , clomifenoxide , droloxifeno , endoxifen , etacstil , fispemifene , idoxifeno , miproxifene , fosfato miproxifene , nafoxidina , ospemifeno , panomifeno , y toremifeno . El antiestrógeno etamoxitrifetol (MER-25) también está estrechamente relacionado, pero técnicamente no es un derivado de TPE y en cambio es un derivado de trifeniletanol . El metabolito del tamoxifeno y el inhibidor de la aromatasa, el norendoxifeno, también es un derivado de la TPE. Además de su actividad estrogénica, se han encontrado varios derivados de TPE como el tamoxifeno y clomifeno para actuar como proteína quinasa inhibidores de c . [6]
La afinidad del trifeniletileno por el receptor de estrógeno de rata es de aproximadamente 0,002% en relación con el estradiol . [7] [8] A modo de comparación, las afinidades de unión relativas de los derivados del trifeniletileno fueron del 1,6% para el tamoxifeno , el 175% para el afimoxifeno (4-hidroxitamoxifeno), el 15% para el droloxifeno , el 1,4% para el toremifeno (4-clorotamoxifeno), el 0,72% para clomifeno y 0,72% para nafoxidina . [9] [7] [8]
Ver también
- Lista de SERM
- Benzotiofeno : compuesto original de otro grupo de SERM no esteroideos que incluye raloxifeno
- Fenantreno : compuesto original de estrógenos esteroides como el estradiol
- Criseno : compuesto original de un grupo de estrógenos débiles no esteroides que incluye 2,8-DHHHC y tetrahidrocriseno
- Ácido doisinólico : compuesto original de un grupo de estrógenos no esteroides que incluye doisinostrol.
- Ácido allenólico : compuesto original de un grupo de estrógenos no esteroideos que incluye metallenestril
Referencias
- ^ a b JORDANIA V. CRAIG; BJA Furr (5 de febrero de 2010). Terapia hormonal en cáncer de mama y próstata . Springer Science & Business Media. págs. 95–. ISBN 978-1-59259-152-7.
- ^ a b Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23 de julio de 2013). Tamoxifeno: Medicina pionera en el cáncer de mama . Springer Science & Business Media. págs. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
- ^ Jie Jack Li (3 de abril de 2009). Triunfo del corazón: la historia de las estatinas . Oxford University Press, Estados Unidos. págs. 33–. ISBN 978-0-19-532357-3.
- ^ Carmen Avendano; J. Carlos Menéndez (11 de junio de 2015). Química medicinal de los fármacos contra el cáncer . Ciencia de Elsevier. págs. 87–. ISBN 978-0-444-62667-7.
- ^ Antonio Cano; Joacquim Calaf i Alsina; Jose Luis Duenas-Diez (22 de septiembre de 2006). Moduladores selectivos del receptor de estrógeno: una nueva marca de fármacos multidireccionales . Springer Science & Business Media. págs. 52–. ISBN 978-3-540-34742-2.
- ^ O'Brian CA, Liskamp RM, Solomon DH, Weinstein IB (1986). "Trifeniletilenos: una nueva clase de inhibidores de la proteína quinasa C". J. Natl. Cancer Inst . 76 (6): 1243–6. doi : 10.1093 / jnci / 76.6.1243 . PMID 3458960 .
- ^ a b Blair RM, Fang H, Branham WS, Hass BS, Dial SL, Moland CL, Tong W, Shi L, Perkins R, Sheehan DM (marzo de 2000). "Las afinidades de unión relativas del receptor de estrógeno de 188 naturales y xenoquímicos: diversidad estructural de ligandos" . Toxicol Sci . 54 (1): 138–53. doi : 10.1093 / toxsci / 54.1.138 . PMID 10746941 .
- ^ a b Fang H, Tong W, Shi LM, Blair R, Perkins R, Branham W, Hass BS, Xie Q, Dial SL, Moland CL, Sheehan DM (marzo de 2001). "Relaciones estructura-actividad para un gran conjunto diverso de estrógenos naturales, sintéticos y ambientales". Chem Res Toxicol . 14 (3): 280–94. doi : 10.1021 / tx000208y . PMID 11258977 .
- ^ Wittliff, JL, Kerr II, DA y Andrés, SA (2005). "Estrógenos IV: productos farmacéuticos similares al estrógeno". En Wexler, P. (ed.). Enciclopedia de Toxicología, 2ª edición . Dib – L. págs. 254-258.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )