Ephenidine

Ephenidine

Estatus legal
Estatus legal	CA : Horario I DE : NpSG (solo para uso industrial y científico) Reino Unido : En virtud de la Ley de Sustancias Psicoactivas Ilegal en Suecia
Identificadores
Nombre IUPAC N-etil-1,2-difeniletilamina
Número CAS	60951-19-1 HCl:  6272-97-5
PubChem CID	110821 HCl: 110820
ChemSpider	99470 HCl:  99469
UNII	NG69VG2948
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 16 H 19 N
Masa molar	225,335  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva HCl: imagen interactiva
Sonrisas CCNC (CC1 = CC = CC = C1) C2 = CC = CC = C2 HCl: CCNC (CC1 = CC = CC = C1) C2 = CC = CC = C2.Cl
InChI EnChI = 1S / C16H19N / c1-2-17-16 (15-11-7-4-8-12-15) 13-14-9-5-3-6-10-14 / h3-12,16- 17H, 2,13H2,1H3 Clave: IGFZMQXEKIZPDR-UHFFFAOYSA-N HCl: InChI = 1S / C16H19N.ClH / c1-2-17-16 (15-11-7-4-8-12-15) 13-14-9-5-3-6-10-14; / h3 -12,16-17H, 2,13H2,1H3; 1H Clave: WOSDTAOMYCNNJE-UHFFFAOYSA-N

La efenidina (también conocida como NEDPA y EPE ) es un anestésico disociativo que se vende en línea como medicamento de diseño . ^{[1] [2]} Es ilegal en algunos países como isómero estructural de la lefetamina , un fármaco opioide prohibido , pero se ha vendido en países donde aún no está prohibido. ^{[3] [4]}

Farmacología

Farmacodinámica

Ephenidine y diariletilaminas relacionados han sido estudiados in vitro como tratamientos para lesiones neurotóxicas, y son antagonistas del receptor de NMDA (K _i = 66,4 nM para ephenidine). ^{[5] [6] [7] [8] [9] La} efenidina también posee una afinidad más débil por los transportadores de dopamina y norepinefrina (379 nM y 841 nM, respectivamente), así como σ 1 R (629 nM) y σ 2 R (722 nM) sitios de unión. ^[10]

Farmacocinética

Metabolismo

La vía metabólica de la efenidina consiste en N-oxidación, N-desalquilación, mono- y bis-hidroxilación del anillo de benceno e hidroxilación del anillo de fenilo solo después de N-desalquilación. Los metabolitos dihidroxi se conjugaron mediante metilación de un grupo hidroxi y los metabolitos hidroxi mediante glucuronidación o sulfatación. ^{[3] [11]}

Química

La efenidina reacciona con las pruebas de reactivos para dar una gama de colores semi-única que se puede utilizar para ayudar a su identificación.

Colores finales producidos por ensayos de reactivos ^[12]

Reactivo	Color de reacción
Marqués	Naranja> Marrón
Mandelin	Verde
Liebermann	Rojo oscuro> Marrón (rápido)
Froehde	Amarillo claro

Sociedad y cultura

La agencia de salud pública de Suecia sugirió que la ephenidina se clasificara como sustancia peligrosa el 1 de junio de 2015. Debido a esa sugerencia, la ephenidina se convirtió en una sustancia incluida en Suecia a partir del 18 de agosto de 2015. ^[13]

En Canadá, el MT-45 y sus análogos se fabricaron como sustancias controladas de la Lista I. ^{[14] La} posesión sin autorización legal puede resultar en una pena máxima de 7 años de prisión. Además, Health Canada enmendó las Regulaciones de Alimentos y Medicamentos en mayo de 2016 para clasificar AH-7921 como un medicamento restringido. Solo aquellos con una agencia de aplicación de la ley, persona con un permiso de exención o instituciones con autorización del Ministro pueden poseer el medicamento.

Ver también

• AD-1211
• βk-Ephenidine
• Difenidina
• Fluorolintano
• Lanicemine
• Metoxfenidina (MXP)
• MT-45
• NPDPA
• Remacemida
• UWA-001

Referencias

1. Morris H, Wallach J (julio-agosto de 2014). "De PCP a MXE: una revisión integral del uso no médico de fármacos disociativos". Pruebas y análisis de drogas . 6 (7-8): 614-32. doi : 10.1002 / dta.1620 . PMID  24678061 .
2. Meyer MR, Orschiedt T, Maurer HH (febrero de 2013). "Análisis cinético de drogas de abuso de Michaelis-Menten para estimar su afinidad con la glicoproteína P humana". Cartas de toxicología . 217 (2): 137–42. doi : 10.1016 / j.toxlet.2012.12.012 . PMID 23273999 . 
3. Wink CS, Meyer GM, Wissenbach DK, Jacobsen-Bauer A, Meyer MR, Maurer HH (octubre de 2014). "Fármacos de diseño derivados de la lefetamina N-etil-1,2-difeniletilamina (NEDPA) y N-iso-propil-1,2-difeniletilamina (NPDPA): metabolismo y detectabilidad en orina de rata mediante GC-MS, LC-MSn y LC -HR-MS / MS ". Pruebas y análisis de drogas . 6 (10): 1038–48. doi : 10.1002 / dta.1621 . PMID 24591097 . 
4. Wink CS, Meyer GM, Meyer MR, Maurer HH (noviembre de 2015). "Toxicocinética de lefetamina y fármacos de diseño de difeniletilamina derivados: contribución de las isoenzimas del citocromo P450 humano a sus principales pasos metabólicos de fase I". Cartas de toxicología . 238 (3): 39–44. doi : 10.1016 / j.toxlet.2015.08.012 . PMID 26276083 . 
5. Gray NM, Cheng BK (6 de abril de 1994). "Patente EP 0346791 - 1,2-diariletilaminas para el tratamiento de lesiones neurotóxicas" . GD Searle, LLC - a través de SureChEMBL.
6. Berger ML, Schweifer A, Rebernik P, Hammerschmidt F (mayo de 2009). "Afinidades del receptor NMDA de enantiómeros de 1,2-difeniletilamina y 1- (1,2-difeniletil) piperidina y de compuestos relacionados". Química bioorgánica y medicinal . 17 (9): 3456–62. doi : 10.1016 / j.bmc.2009.03.025 . PMID 19345586 . 
7. Wallach J, Kavanagh PV, McLaughlin G, Morris N, Power JD, Elliott SP, et al. (Mayo de 2015). "Preparación y caracterización de la difenidina 'químico de investigación', su análogo de pirrolidina y sus isómeros 2,2-difeniletilo" (PDF) . Pruebas y análisis de drogas . 7 (5): 358–67. doi : 10.1002 / dta.1689 . PMID 25044512 .  
8. Thurkauf A, Monn J, Mattson MV, Jacobson AE, Rice KC (1989). "Aspectos estructurales y conformacionales de la unión de aril-alquilaminas al sitio de unión de fenciclidina" (PDF) . Monografía de investigación del NIDA . 95 : 51–6. PMID 2561843 . Archivado desde el original (PDF) el 23 de agosto de 2017 . Consultado el 11 de agosto de 2016 .  
9. Goodson LH, Wiegand CJ, Splitter JS (noviembre de 1946). "Analgésicos; 1,2-difeniletilaminas n-alquiladas preparadas por la reacción de Leuckart". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 68 (11): 2174–2175. doi : 10.1021 / ja01215a018 . PMID 21002222 . 
10. Kang H, Park P, Bortolotto ZA, Brandt SD, Colestock T, Wallach J, et al. (Enero de 2017). "Ephenidine: Un nuevo agente psicoactivo con propiedades antagonistas del receptor NMDA similares a la ketamina" . Neurofarmacología . 112 (Parte A): 144-149. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2016.08.004 . PMC 5084681 . PMID 27520396 .  
11. Wink CS, Meyer GM, Zapp J, Maurer HH (febrero de 2015). "Lefetamina, un fármaco controlado y líder farmacéutico de nuevos fármacos de diseño: síntesis, metabolismo y detectabilidad en preparaciones de orina e hígado humano mediante GC-MS, LC-MS (n) y LC-MS / MS de alta resolución". Química analítica y bioanalítica . 407 (6): 1545–57. doi : 10.1007 / s00216-014-8414-3 . PMID 25577353 . S2CID 26014465 .  
12. "Resultados de la reacción de ephenidina con varias pruebas de reactivos" . Pruebas de reactivos en el Reino Unido. 17 de enero de 2016 . Consultado el 23 de enero de 2016 .
13. "23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (en sueco). Folkhälsomyndigheten. 1 de junio de 2015.
14. Arsenault D (1 de junio de 2016). "Reglamento que modifica el Reglamento de Alimentos y Medicamentos (Partes G y J - Lefetamina, AH-7921, MT-45 y W-18)" . Gaceta de Canadá . 150 (11).