Epi-lipoxina


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Las epilipoxinas son metabolitos trihidroxi (es decir, que contienen 3 residuos hidroxilo ) del ácido araquidónico . Son 15 epímeros R de sus homólogos de lipoxina ; es decir, las epi-lipoxinas, 15-epi-lipoxina A4 (15-epi-LxA4) y 15-epi-lipoxina B4 (15-epi-LXB4), difieren de sus respectivas lipoxina A4 (LxA4) y lipoxina B4 (LxB4). ) epímeros en que su residuo 15-hidroxi tiene R en lugar de S quiralidad . Las fórmulas para estas lipoxinas (Lx) son:

  • LxA4: 5 S , 6 R , 15 S -trihidroxi-7 E , 9 E , 11 Z , 13 E -ETE
  • LxB4: 5 S , 14 R , 15 S -trihidroxi-6 E , 8 Z , 10 E , 12 E -ETE
  • 15-epi-LxA4: 5 S , 6 R , 15 R -trihidroxi-7 E , 9 E , 11 Z , 13 E -ácido eicosatetraenoico
  • 15-epi-LxB4: 5 S , 14 R , 15 R -trihidroxi-6 E , 8 Z , 10 E , 12 E -ácido eicosatrienoico

Tanto los dos epi-Lx como los dos lx son eicosanoides no clásicos que, al igual que otros miembros de la clase de autocoides de mediadores pro-resolutivos especializados , se forman durante las respuestas inflamatorias y actúan para resolverlas. [1] [2] [3] La síntesis de las lipoxinas generalmente involucra una enzima lipoxigenasa que actúa para agregar un residuo 15 S -hidroxilo al precursor de la lipoxina, el ácido araquidónico, mientras que la síntesis de las epi-lipoxinas involucra ciclooxigenasa 2 pretratada con aspirina o un citocromo P450 de la enzima que añade un 15 R hidroxilo residuo en ácido araquidónico. [4]En reconocimiento del papel desempeñado por la ciclooxigenasa tratado con aspirina 2 en la formación de estos productos, los epi-lipoxinas a veces se denominan ATL que significa A spirin- T riggered L ipoxins.

El papel contrarregulador de las epi-lipoxinas al servir como señales de parada para diversas respuestas de inflamación se detalla en el sitio de la lipoxina .

Ver también

Referencias

  1. ^ Serhan CN (2001). "Las lipoxinas y las 15-epi-lipoxinas activadas por aspirina son componentes endógenos de antiinflamatorios: aparición del lado contrarregulador". Arco. Immunol. El r. Exp. (Warsz.) . 49 (3): 177–88. PMID  11478391 .
  2. ^ Chandrasekharan JA, Sharma-Walia N (2015). "Lipoxinas: la forma de la naturaleza para resolver la inflamación" . Revista de investigación sobre inflamación . 8 : 181–92. doi : 10.2147 / JIR.S90380 . PMC 4598198 . PMID 26457057 .  
  3. ^ Romano M, Cianci E, Simiele F, Recchiuti A (2015). "Lipoxinas y lipoxinas activadas por aspirina en la resolución de la inflamación". Revista europea de farmacología . 760 : 49–63. doi : 10.1016 / j.ejphar.2015.03.083 . PMID 25895638 . 
  4. ^ Clària J, Serhan CN (1995). "La aspirina desencadena eicosanoides bioactivos previamente no descritos por interacciones de células endoteliales humanas-leucocitos" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 92 (21): 9475–9. doi : 10.1073 / pnas.92.21.9475 . PMC 40824 . PMID 7568157 . Consultado el 1 de noviembre de 2007 .  
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